Synthesis of a Photochromic Conjugated Polymer Incorporating Spirobenzopyran­ in the Backbone

Abstract

Photochromic conjugated polymer with photochemically isomerizable spirobenzopyran (SP) moiety as part of the conjugated backbone was synthesized. Upon irradiation with UV light of 365 nm, a new absorption band appeared above 500 nm due to the formation of the merocyanine (MC) form, which corresponds to a highly conjugated structure.

Keywords

conjugation - cross-coupling - isomerizations - polymers - spiro compounds

References

• 1a McQuade DT. Pullen AE. Swager TM. Chem. Rev.  2000,  100:  2537 
• 1b Gross M. Muller DC. Nothofer H.-G. Scherf U. Neher D. Brauchle C. Merrholz K. Nature (London)  2000,  405:  661 
• 1c Alam M. Jenekhe SA. Chem. Mater.  2004,  16:  4647 
• 1d Stutzmann N. Friend RH. Sirringhaus H. Science  2003,  299:  1881 
• 2 Photochromism: Molecules and Systems   Dürr H. Bouas-Laurent H. Elsevier; Amsterdam: 1990. 
• 3a Sakata T. Yan Y. Marriot G. J. Org. Chem.  2005,  70:  2009 
• 3b Berkovic G. Krongauz V. Weiss V. Chem. Rev.  2000,  100:  1741 
• 4a Reeves DA. Wilkinson F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2  1973,  69:  1381 
• 4b Heiligman-Rim R. Hirshberg Y. Fischer E. J. Phys. Chem.  1962,  66:  2465 
• 4c Heiligman-Rim R. Hirshberg Y. Fischer E. J. Phys. Chem.  1962,  66:  2470 
• 4d Kim S.-H. Choi S.-W. Suh H.-J. Jin S.-H. Gal Y.-S. Koh K. Dyes Pigm.  2002,  55:  17 
• 4e Keum S.-R. Ku B.-S. Shin J.-T. Ko JJ. Buncel E. Tetrahedron  2005,  61:  6720 
• 5a Hirano H. Miyashita A. Nohira H. Chem. Lett.  1991,  209 
• 5b Miyashita A. Hirano H. Nakono S. Nohira H. J. Mater. Chem.  1993,  3:  221 
• 5c Nakano S. Miyashita A. Nohira H. Chem. Lett.  1993,  501 
• 5d Deblauwe V. Smets G. J. Polym. Sci., Polym. Chem.  1989,  27:  671 
• 6a Marsella MJ. Wang Z.-Q. Mitchell RH. Org. Lett.  2000,  2:  2979 
• 6b Stellacci F. Bertarelli C. Toscano F. Gallazzi MC. Zotti G. Zebra G. Adv. Mater.  1999,  11:  292 
• 6c Yassar A. Moustrou C. Youssoufi HK. Samat A. Guglielmetti R. Garnier F. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  471 
• 6d Yassar A. Moustrou C. Youssoufi HK. Samat A. Guglielmetti R. Garnier F. Macromolecules  1995,  28:  4548 
• 6e Yassar A. Rebière-Galy N. Frigoli M. Moustrou C. Samat A. Guglielmetti R. Jaafari A. Synth. Met.  2001,  124:  23 
• 6f Liao LX. Junge DM. McGrath DV. Macromolecules  2002,  35:  319 
• 6g Li S. McGrath DV. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6795 
• 6h Junge DM. McGrath DV. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  4912 
• 6i Irie M. Hirano Y. Hashimoto S. Hayashi K. Macromolecules  1981,  14:  262 
• 6j Matsuda K. Irie M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7195 
• 6k Matsuda K. Irie M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  8309 
• 6l Osuka A. Jujikane D. Shinmori H. Kobatake S. Irie M. J. Org. Chem.  2001,  66:  3913 
• 7a Godt A. J. Org. Chem.  1997,  62:  7471 
• 7b Ziener U. Godt A. J. Org. Chem.  1997,  62:  6137 
• 7c Kukula H. Veit S. Godt A. Eur. J. Org. Chem.  1999,  277 
• 7d Godt A. Franzen C. Veit S. Enkelmann V. Pannier M. Jeschke G. J. Org. Chem.  2000,  65:  7575 
• 7e Bumagin NA. Ponomaryov AB. Beletskaya IP. Synthesis  1984,  728 
• 8a Nguyen P. Yuan Z. Agocs L. Lesley G. Marder TB. Inorg. Chim. Acta  1994,  220:  289 
• 8b Havens SJ. Hergenrother PM. J. Org. Chem.  1985,  50:  1763 
• 9 Hodgson HH. Jenkinson TA. J. Chem. Soc.  1928,  2272 
• 10a Kajigaeshi S. Kakinami T. Fujisaki S. Okamoto T. Yamasaki H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1988,  61:  600 
• 10b Kosynkin DV. Tour JM. Org. Lett.  2001,  3:  991