Catalyzed Enantioselective Synthesis of Allyl Alcohols from Aldehydes and Alkenylboronic Acids

Abstract

Enantiomerically enriched (E)-allyl alcohols can be prepared in good yields by asymmetric alkenylation of aldehydes with alkenylboronic acids catalyzed by a chiral ferrocene-based agent.

Key words

C-C bond formation - allyl alcohols - enantioselective catalysis - vinylboronic acid - zinc organyls - vinylation

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In these studies, the NMR solvent forms a hydrogen bond to the hydroxy group of the product. The thus formed π-complex (see Figure [2] ) and the additional ring current effect lead to a shift of the NMR signals to higher ppm values.

17

NMR spectra were not recorded in CDCl₃ due to decomposition of the product.