Synthesis 2006(21): 3654-3660  
DOI: 10.1055/s-2006-950292
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Mild Zinc-Promoted Horner-Wadsworth-Emmons Reactions of Diprotic Phosphonate Reagents

Douglas J. Schauer, Paul Helquist*
University of Notre Dame, Department of Chemistry and Biochemistry and Walther Cancer Research Center, 251 Nieuwland Science Hall, Notre Dame, IN 46556, USA
Fax: +1(547)6316652; e-Mail: phelquis@nd.edu;
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Received 8 June 2006
Publication Date:
09 October 2006 (online)

Abstract

We report the development of a mild protocol for the Horner-Wadsworth-Emmons reaction of diprotic phosphonates that makes use of a zinc triflate promoter in the presence of mild tertiary amine bases to produce α,β-unsaturated carboxylic acids and amides.

    References

  • 1a Maryanoff BE. Reitz AB. Chem. Rev.  1989,  89:  863 
  • 1b Wadsworth WS. Org. React. (N.Y.)  1977,  25:  73 
  • 2 Blanchette MA. Choy W. Davis JT. Essenfeld AP. Masamune S. Roush WR. Sakai T. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  2183 
  • 3 Rathke MW. Nowak M. J. Org. Chem.  1985,  50:  2624 
  • 4a Sano S. Yokoyama K. Fukushima M. Yagi T. Nagao Y. Chem. Commun.  1997,  559 
  • 4b Ando K. Oishi T. Hirama M. Ohno H. Ibuka T. J. Org. Chem.  2000,  65:  4745 
  • 4c Oppolzer W. Dupuis D. Poli G. Raynham TM. Bernardinelli G. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5885 
  • 4d Jacobi PA. Kravitz JI. Zheng W. J. Org. Chem.  1995,  60:  376 
  • 4e Grzyb JA. Shen M. Yoshina-Ishii C. Chi W. Brown RS. Batey RA. Tetrahedron  2005,  61:  7153 
  • 5a Coutrot P. Grison C. Sauvêtre R. J. Organomet. Chem.  1987,  332:  1 
  • 5b Sano S. Takemoto Y. Nagao Y. ARKIVOC  2003,  (viii):  93 
  • 5c Ashcroft CP. Challenger S. Derrick AM. Storey R. Thomson NM. Org. Process Res. Dev.  2003,  7:  362 
  • 5d Grison C. Genève S. Halbin E. Coutrot P. Tetrahedron  2001,  57:  4903 
  • 5e Wehlan H. Dauber M. Fernaud M.-TM. Schuppan J. Mahrwald R. Ziemer B. Garcia M.-EJ. Koert U. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4597 
  • 5f Sano S. Takemoto Y. Nagao Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8853 
  • 6a Brandt P. Norrby P.-O. Martin I. Rein T. J. Org. Chem.  1998,  63:  1280 
  • 6b Ando K. J. Org. Chem.  1999,  64:  6815 
  • 7 Cai M. Huang Y. Zhao H. Song C. J. Organomet. Chem.  2003,  682:  20 
  • 8 Summers JB. Mazdiyasni H. Holms JH. Ratajczyk JD. Dyer RD. Carter GW. J. Med. Chem.  1987,  30:  574 
  • 9 Basavaiah D. Rao AJ. Synth. Commun.  2002,  32:  195 
  • 10 Bellassoued M. Lensen N. Bakasse M. Mouelhi S. J. Org. Chem.  1998,  63:  8785 
  • 11 Brevet JL. Mori K. Synthesis  1992,  1007 
  • 12 El Hadrami M. Lavergne J.-P. Viallefont P. Itto MYA. Hasnaoui A. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  3985 
  • 13 Effenberger F. Oßwald S. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  2581 
  • 14 Hamdouchi C. de Blas J. del Prado M. Gruber J. Heinz BA. Vance L. J. Med. Chem.  1999,  42:  50 
  • 15 Hoffman RV. Madan S. J. Org. Chem.  2003,  68:  4876 
  • 16 Koziara A. Zwierzak A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1999,  149:  15