Synthesis and Use of 3,3′-Bimorpholine Derivatives in Asymmetric Michael Addition and Intramolecular Aldol Reaction

Abstract

The synthesis of 3,3′-bimorpholine and its N-alkyl derivatives is described. These new diamine derivatives were revealed to be efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes with excellent enantioselectivity (up to 90% ee). The potential of these organocatalysts was also demonstrated for the highly enantioselective intramolecular aldol reaction affording the Wieland-Miescher ketone with tremendous enantioselectivity (up to 95% ee).

Key words

diamine - asymmetric catalysis - organocatalysis - aldol reaction - Michael addition

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