Facile Preparation of Polyfluoroalkylated Aldimines from Polyfluoroalkanoic Acids

Abstract

Polyfluoroalkylated aldimines were prepared by reducing polyfluoroalkyl imidoyl chlorides, which are readily available from polyfluoroalkanoic acids, with LTBA (lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride).

Key words

fluorine - aldimine - imidoyl chloride - reduction - hydride

References

• β-Lactam:
• 1a Enders D. Reinhold U. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  1895 
• 1b Bloch R. Chem. Rev.  1998,  98:  1407 
• 1c Kobayashi S. Ishitani H. Chem. Rev.  1999,  99:  1069 
• Taxol:
• 1d Kuznetsova L. Ungureanu IM. Pepe A. Zanardi I. Wu X. Ojima I. J. Fluorine Chem.  2004,  125:  487 
• 1e Battaglia A. Bernacki RJ. Bertucci C. Bombardelli E. Cimitan S. Ferlini C. Fontana G. Guerrini A. Riva A. J. Med. Chem.  2003,  46:  4822 
• Aziridine:
• 1f Crousse B. Narizuka S. Bonnet-Delpon D. Begue J.-P. Synlett  2001,  679 
• 2a Ingrassia L. Mulliez M. Synthesis  1999,  1731 
• 2b Abouabdellah A. Bégué J.-P. Bonnet-Delpon D. Nga TTT. J. Org. Chem.  1997,  62:  8826 
• 2c Arnone A. Bruche L. Panzeri W. Pesenti C. Viani F. Zucca C. J. Chem. Res., Synop.  2002,  131 
• 2d Guanti G. Banfi L. Narisano E. Scolastico C. Bosone E. Synthesis  1985,  609 
• 3a Henne AL. Pelley RL. Alm RM. J. Am. Chem. Soc.  1950,  72:  3370 
• 3b Braid M. Iserson H. Lawlor FE. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  4027 
• 3c Ogden RP. Thomas GK. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  300 
• 3d Husted DR. Ahlbrecht AH. J. Am. Chem. Soc.  1952,  74:  5422 
• 3e Ono N. Kawamura H. Maruyama K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1989,  62:  3386 
• 4 Tamura K. Mizukami H. Maeda K. Watanabe H. Uneyama K. J. Org. Chem.  1993,  58:  32 
• 5a Tanaka M. Kobayashi T. Synthesis  1985,  967 
• 5b Alper H. Tanaka M. Synthesis  1978,  781 
• 5c Jousseaume B. Vilcot N. Ricci A. Tiekink ERT. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  2283 
• 6a Karady S. Amato JS. Weinstock LM. Sletzinger M. Tetrahedron Lett.  1978,  403 
• 6b Luo JK. Zektzer AS. Castle RN. J. Heterocycl. Chem.  1991,  28:  737