Stereoselective Approaches for the Total Synthesis of Polyacetylenic (3R,8S)-Falcarindiol

Abstract

The total synthesis of the polyacetylenic compound falcarindiol was achieved by two different routes from a common intermediate.

Key words

falcarindiol - anticancer activity - natural products - alkynes - total synthesis

References

• 1a Bohlmann F. Burkhardt T. Zdero C. Naturally Occurring Acetylenes   Academic Press; London: 1973. 
• 1b Muir AD. Cole ALJ. Walker JRL. Planta Med.  1982,  44:  129 
• 2 Kemp MS. Phytochemistry  1978,  17:  1002 
• 3a Miyazawa M. Shimamura H. Bhuva RC. Nakamura S.-I. Kameoka H. J. Agric. Food Chem.  1996,  44:  3444 
• 3b Lee G. Park H.-G. Choi M.-L. Young HK. Yong BP. Song K.-S. Cheong C. Bae Y.-S. J. Microbiol. Biotechnol.  2000,  10:  394 
• 4 Bernart MW. Cardellina JH. Balaschak MS. Alexander MR. Shoemaker RH. Boyd MR. J. Nat. Prod.  1996,  59:  748 
• 5 Baranska M. Schulz H. Analyst  2005,  130:  855 
• 6 Chou S.-H. Everngam MC. Sturtz G. Beck JJ. Phytotherapy Res.  2006,  20:  153 
• 7 Furumi K. Fujioka T. Fujii H. Okabe H. Nakano Y. Matsunaga H. Katano M. Mori M. Mihashi K. Bioorg. Med. Chem.  1998,  8:  93 
• 8 Shiao Y.-J. Lin Y.-L. Sun Y.-H. Chi C.-W. Chen C.-F. Wang C.-N. Br. J. Pharmacol.  2005,  144:  42 
• 9 Garrod B. Lea EJA. Lewis BG. New Phytologist  1979,  83:  463 
• 10 Lemmich E. Phytochemistry  1981,  20:  1419 
• 11 Zheng G. Lu W. Cai J. J. Nat. Prod.  1999,  62:  626 
• 12 Sabitha G. Reddy CS. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4513 
• 13 Hofmeister H. Annen K. Laurent H. Wiechert R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1984,  23:  727 
• 14a Scott MS. Luckhurst CA. Dixon DJ. Org. Lett.  2005,  7:  5813 
• 14b Fiandanese V. Bottalico D. Cardellicchio C. Marchese G. Punzi A. Tetrahedron  2005,  61:  4551 
• 15 Feit PW. J. Med. Chem.  1964,  7:  14