A Selectively Deprotectable 2,6-Diaminogalactose Scaffold for the Solid-Phase Synthesis of Potential RNA Ligands

Abstract

In the context of aminoglycosides as efficient binders to RNA, a 2,6-diaminogalactose scaffold was developed for combinatorial syntheses of potential RNA ligands in the solid phase. A set of selectively removable, orthogonally stable protecting groups in combination with a linker stable throughout the synthesis, but selectively cleavable in the detachment process, allows for selective deprotection and introduction of a side chain in each position of this scaffold. A few of the synthesized compounds exhibit inhibition of HIV-1 infection in HeLa cells that contain a TAR-controlled reporter gene.

Key words

solid-phase synthesis - RNA ligands - protecting groups - combinatorial chemistry - inhibition of HIV RNA

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