Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylations as Key Steps in the Synthesis of Cyclic α-Alkylated Amino Acids

Abstract

Sequential allylations of chelated enolates give rise to α,α-diallylated amino acids, which can be subjected to palladium-catalyzed cyclizations; bicyclic amino acids with a ketone functionality are formed under a carbon monoxide atmosphere by carbonylation.

Key words

allylic alkylations - amino acids - chelated enolates - palladium - rhodium

References

• 1 Heimgartner H. Angew. Chem. Int. Ed.  1991,  30:  238 
• 2a Walsh JJ. Metzler DE. Powell D. Jacobson RA. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  7136 
• 2b Ramalingam K. Woodard RW. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  1135 
• 2c Tendler SJB. Threadgill MD. Tisdale MJ.
  J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  2617 
• 3 Toniolo C. Formaggio F. Kaptein B. Broxterman QB. Synlett  2006,  1295 
• 4a Katagiri K. Tori K. Kimura Y. Yoshida T. Nagasaki T. Minato H. J. Med. Chem.  1967,  10:  1149 
• 4b Cramer U. Rehfeldt AG. Spener F. Biochemistry  1980,  19:  3074 
• 4c Tsubotani S. Funabashi Y. Takamoto M. Hakoda S. Harada S. Tetrahedron  1991,  47:  8079 
• 5a Bartlett PA. Tanzella DJ. Barstow JF. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  619 
• 5b Ohfune Y. Kurokawa N. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  5307 
• 5c Kurokawa N. Ohfune Y. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6041 
• 5d Bauman H. Duthaler RO. Helv. Chim. Acta  1988,  71:  1035 
• 5e Broxterman QB. Kaptein B. Kamphuis J. Schoemaker HE. J. Org. Chem.  1992,  57:  6286 
• 6 Williams RM. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, In Tetrahedron Organic Chemistry Series   Vol. 7:  Baldwin JE. Magnus PD. Pergamon Press; Oxford: 1989. 
• 7a Achmatowicz O. Pietraszkiewicz M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  2680 
• 7b Tschaen DM. Weinreb SM. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  3015 
• 7c Tschaen DM. Turos E. Weinreb SM. J. Org. Chem.  1984,  49:  5058 
• 8a Williams RM. Sinclair PJ. Zhai D. Chen D. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  1547 
• 8b Easton CJ. Scharfbillig IM. J. Org. Chem.  1990,  55:  384 
• 8c Roos EC. Mooiweer HH. Hiemstra H. Speckamp WN. Kaptein B. Boesten WHJ. Kamphuis J. J. Org. Chem.  1992,  57:  6769 
• 9a Kübel B. Höfle G. Steglich W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1975,  14:  58 ; Angew. Chem. 1975, 87, 64
• 9b Engel N. Kübel B. Steglich W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1977,  16:  394 ; Angew. Chem. 1977, 89, 408
• 9c Bartlett PA. Barstow JF. J. Org. Chem.  1982,  47:  3933 
• 9d Cooper J. Knight DW. Gallagher PT. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1220 
• 9e Cooper J. Knight DW. Gallagher PT. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  3031 
• Reviews:
• 10a Kazmaier U. Amino Acids  1996,  11:  283 
• 10b Kazmaier U. Liebigs Ann./Recl.  1997,  285 
• 11a Kazmaier U. Maier S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1991 
• 11b Kazmaier U. Maier S. Tetrahedron  1996,  52:  941 
• 11c Kazmaier U. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5351 
• 12 Kummeter M. Kazmaier U. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3325 
• 13a Kazmaier U. Zumpe FL. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1468 ; Angew. Chem. 1999, 111, 1572
• 13b Kazmaier U. Maier S. Zumpe FL. Synlett  2000,  1523 
• 13c Weiß TD. Helmchen G. Kazmaier U. Chem. Commun.  2002,  1270 
• 13d Kazmaier U. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  317 
• 14a Kazmaier U. Lindner T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3303 ; Angew. Chem. 2005, 117, 3368
• 14b Lindner T. Kazmaier U. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1687 
• 15a Kazmaier U. Zumpe FL. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  802 ; Angew. Chem. 2000, 112, 805
• 15b Kazmaier U. Pohlman M. Synlett  2004,  623 
• 16a Kazmaier U. Krämer K. J. Org. Chem.  2006,  71:  8930 
• 16b Basak S. Kazmaier U. Org. Lett.  2008,  10:  501 
• 16c Kazmaier U. Stolz D. Krämer K. Zumpe FL. Chem. Eur. J.  2008,  14:  1322 
• For Rh-catalyzed allylic alkylations see:
• 17a Minami I. Shimizu I. Tsuji J. J. Organomet. Chem.  1985,  296:  269 
• 17b Evans PA. Nelson JD. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1725 
• 17c Evans PA. Kennedy LJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  1234 
• 17d Evans PA. Nelson JD. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5581 
• 17e Leahy DK. Evans PA. In Modern Rhodium-catalyzed Organic Reactions   Evans PA. Wiley-VCH; Weinheim: 2005.  p.191-214  ; and references cited therein
• 18 Kazmaier U. Stolz D. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3072 ; Angew. Chem. 2006, 118, 3143
• 19a Trost BM. Lautens M. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  1781 
• 19b Oppolzer W. Keller TH. Kuo DL. Pachinger W. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  1265 
• 19c Trost BM. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  9421 
• 19d Negishi E.-i. Ma S. Amanfu J. Copéret C. Miller JA. Tour JM. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  5919 
• 19e Trost BM. Hashmi ASK. Ball RG. Adv. Synth. Catal.  2001,  343:  490 
• 20a Oppolzer W. Gaudin J.-M. Helv. Chim. Acta  1987,  70:  1477 
• 20b Oppolzer W. Gaudin J.-M. Bedoya-Zurita M. Hueso-Rodriguez J. Raynham TM. Robyr C. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  4709 
• 20c Oppolzer W. Ruiz-Montes J. Helv. Chim. Acta  1993,  76:  1266