A Convenient Synthesis of Unsymmetrical Pinacols by Coupling of Structurally Similar Aromatic Aldehydes Mediated by Low-Valent Titanium

Abstract

The one-pot, selective cross pinacol-type couplings between two structurally similar aromatic aldehydes promoted by low-valent titanium generated unsymmetrical pinacols in moderate to good isolated yields in an erythro/threo ratio of up to 91:9. This synthetic methodology significantly extends the scope of the cross pinacol-type couplings.

pinacol - pinacol-type coupling - cross coupling - McMurry­ coupling - low-valent titanium

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