Synthesis of Enantiopure Fluorinated Ceramides; Analogues of Natural Sphingolipids

Abstract

The synthesis of a series of different fluorinated analogues of sphinganine and dihydroceramide using Staudinger ligation of diastereomeric 2-azido-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoates and subsequent selective ester reduction as key steps is presented. The formed sphingolipid analogues are interesting for medicinal studies as well as for the investigation of their phase behavior at interfaces.

Key words

sphingolipids - asymmetric synthesis - acylation - fluorination - amides

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