One-Pot Regioselective Synthesis of 3-Benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sequential Sonogashira Coupling Followed by Triethylamine-Induced Cyclization

Abstract

A number of 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indoles have been utilized for the synthesis of 3-benzylthiazolo[3,2-a]indoles by Sonogashira­ acetylide-coupling followed by triethylamine-induced regioselective cyclization in a one-pot operation. The cyclization is dependent on the nature of the substituents on the phenyl ring of the substrates.

Key words

Sonogashira coupling - palladium catalyst - base-promoted­ cyclization - aryl iodide - thiazoloindole

References

• 2a Jin Z. Nat. Prod. Rep.  2003,  20:  584 
• 2b Lewis JR. Nat. Prod. Rep.  1999,  16:  389 
• 3a Kalgutkar AS. Crews BC. Marnett L. J. Biochem.  1996,  35:  9076 
• 3b Hutchinson I. Stevens MFG. Westwell AD. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  425 
• 4a Schwander H. In Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry   Vol. A11:  VCH; Weinheim: 1988.  p.279 
• 4b Mori A. Sekiguchi A. Masui K. Shimada T. Horie M. Osakada K. Kawamoto M. Ikeda T. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1700 
• 4c Dolling K. Zaschke H. Schubert H. J. Prakt. Chem.  1979,  321:  643 
• 5a Heravi MM. Keivanloo A. Rahimizadeh M. Bakavoli M. Ghassemzadeh M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5747 
• 5b Heravi MM. Keivanloo A. Rahimizadeh M. Bakavoli M. Ghassemzadeh M. Neumüller B. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  1607 
• For a recent review of indole-containing natural products, see:
• 6a Faulkner DJ. Nat. Prod. Rep.  1999,  16:  155 
• 6b Lounasmaa M. Tolvanen A. Nat. Prod. Rep.  2000,  17:  175 
• 7 Nakashima Y. Kawashima Y. Amanuma F. Sota K. Tanaka A. Kameyama T. Chem. Pharm. Bull.  1984,  32:  4271 
• 8 Kobayashi G. Furukawa S. Matsuda Y. Natsuki R. Yakugaku Zasshi  1969,  89:  58 ; Chem. Abstr. 1969, 70, 96665
• 9 Gaster LM, and Wyman PA. inventors; US Patent  5852014. 
• 10a Majumdar KC. Alam S. Org. Lett.  2006,  18:  4059 
• 10b Majumdar KC. Debnath P. Alam S. Islam R. J. Sulfur Chem.  2008,  29:  467 
• 10c Majumdar KC. Debnath P. Alam S. Maji PK. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7031 
• 10d Majumdar KC. Alam S. J. Chem. Res., Synop.  2006,  281 
• 10e Majumdar KC. Alam S. J. Chem. Res., Synop.  2006,  289 
• 11 Sonogashira K. Tohda Y. Hagihara N. Tetrahedron Lett.  1975,  16:  4467 
• 12a Xu L. Lewis IR. Davidsen SK. Summers JB. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5159 
• 12b Roesch KR. Larock RC. Org. Lett.  1999,  4:  553 
• 12c Nan Y. Miao H. Yang Z. Org. Lett.  2000,  2:  297 
• 12d Nevado C. Echavarren AM. Synthesis  2005,  167 
• 12e Larock RC. Yum EK. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  6689 
• 12f Larock RC. Yum EK. Refvik MD. J. Org. Chem.  1998,  63:  7652 
• 13a Rodriguez AL. Koradin C. Dohle W. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2488 
• 13b Henkelmann J, and Arndt J. inventors; Japanese Patent JP  2001233855.  ; Chem. Abstr. 2001, 135, 195572
• 13c Koradin C. Dohle W. Rodriguez AL. Schmid B. Knochel P. Tetrahedron  2003,  59:  1571 
• 13d Harcken C. Ward Y. Thomson D. Riether D. Synlett  2005,  3121 
• 14 Dawei Y. Larock RC. Org. Lett.  2004,  6:  1037 
• 15a Majumdar KC. Mondal S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  2418 
• 15b Majumdar KC. Mondal S. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6951 
• 16a Majumdar KC. Samanta S. Chattopadhyay B. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  7213 
• 16b Majumdar KC. Chattopadhyay B. Samanta S. Synthesis  2009,  311 
• 17 Takada S. Makisumi Y. Chem. Pharm. Bull.  1984,  32:  872 
• 18a Conreaux D. Belot S. Desbordes P. Monteiro N. Balme G. J. Org. Chem.  2008,  73:  8619 
• 18b Yamamoto Y. G ridnev ID. Patil NT. Jin T. Chem. Commun.  2009,  5075 
• 18c Mphahlele MJ. Molecules  2009,  14:  4814 

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Present address: Tezpur University, Department of Chemistry, Assam-784 028, India.