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Synthesis 2011(15): 2471-2477  
DOI: 10.1055/s-0030-1260091
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation of Chalcone Epoxides Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst

Naseem Ahmed*, B. Venkata Babu, Harendra Kumar
Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Roorkee 247 667, Uttarakhand, India
Fax: +91(1332)285745; e-Mail: nasemfcy@iitr.ernet.in;
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Received 6 April 2011
Publication Date:
08 July 2011 (online)

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Abstract

Indium(III) chloride catalyzes the ring opening of chalcone epoxides followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation under mild conditions at room temperature to afford highly functionalized 3-aryl-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in excellent yields (81-95%).

Key words

indium(III) chloride - intramolecular Friedel-Crafts alkylation - chalcones epoxides - epoxide ring opening - 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones

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