Synthesis 2011(22): 3723-3729  
DOI: 10.1055/s-0030-1260227
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Oxidative Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Secondary Phosphine Chalcogenides and Alcohols or Phenols: A Facile, Expedient Synthesis of Phosphinochalcogenoic O-Esters

Nina K. Gusarova, Pavel A. Volkov, Nina I. Ivanova, Ludmila I. Larina, Boris A. Trofimov*
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences, 1 Favorsky Str., 664033 Irkutsk, Russian Federation
Fax: +7(3952)419346; e-Mail: boris_trofimov@irioch.irk.ru;
Further Information

Publication History

Received 28 July 2011
Publication Date:
14 September 2011 (online)

Abstract

Oxidative transition-metal-free, cross-coupling reaction between secondary phosphine chalcogenides and alcohols or phenols proceeds in the carbon tetrachoride/triethylamine system under mild conditions (20-52 ˚C, 1-12 h) to give phosphinochalcogenoic O-esters in 70-95% yields.

    References

  • 1a Bateson JH. Robins AM. Southgate R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  29 
  • 1b Tawata S. Taira S. Kobamoto N. Ishihara M. Toyama S. Biosci. Biotechnol. Biochem.  1996,  60:  1643 
  • 1c Beznosko BK. Usanova VM. Zhuravleva LV. Baulin VE. Yarkevich AN. Syundyukova VCh. Tsvetkov EN. Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.)  1997,  31:  638 
  • 1d Li Y. Aubert SD. Maes EG. Raushel FM. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8888 
  • 1e Ravaschino EL. Docampo R. Rodriguez JB. J. Med. Chem.  2006,  49:  426 
  • 1f Vassiliou S. Xeilari M. Yiotakis A. Grembecka J. Paweczak M. Kafarski P. Mucha A. Bioorg. Med. Chem.  2007,  15:  3187 
  • 1g Yang Y. Coward JK. J. Org. Chem.  2007,  72:  5748 
  • 1h Klimek-Ochab M. ¯ymańczyk-Duda E. Brzezińska-Rodak M. Majewska P. Lejczak B. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  450 
  • 1i Majewska P. Doskocz M. Lejczak B. Kafarski P. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1568 
  • 1j Vassiliou S. Kosikowska P. Grabowiecka A. Yiotakis A. Kafarski P. Berlicki Ł. J. Med. Chem.  2010,  53:  5597 
  • 1k Alexandre F.-R. Amador A. Bot S. Caillet C. Convard T. Jakubik J. Musiu C. Poddesu B. Vargiu L. Liuzzi M. Roland A. Seifer M. Standring D. Storer R. Dousson CB. J. Med. Chem.  2011,  54:  392 
  • 2a Abbas S. Beagley B. Godfrey SM. Kelly DG. McAuliffe CA. Pritchard RG. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1992,  1915 
  • 2b Lukin O. Vysotsky MO. Kalchenko VI. J. Phys. Org. Chem.  2001,  14:  468 
  • 2c Cauzzi D. Graiff C. Pattacini R. Predieri G. Tiripicchio A. Kahlal S. Saillard J.-Y. Eur. J. Inorg. Chem.  2004,  1063 
  • 2d Eisler DJ. Puddephatt RJ. Inorg. Chem.  2006,  45:  7295 
  • 2e Reger DL. Semeniuc RF. Smith MD. Dalton Trans.  2008,  2253 
  • 2f Adati RD. Davolos MR. Jafelicci M. Lima SAM. Viegas C. Phys. Status Solidi C  2009,  6:  542 
  • 2g Li C. Pattacini R. Braunstein P. Inorg. Chim. Acta  2010,  363:  4337 
  • 2h Kozlov VA. Aleksanyan DV. Nelyubina YV. Lyssenko KA. Vasil’ev AA. Petrovskii PV. Odinets IL. Organometallics  2010,  29:  2054 
  • 2i Aleksanyan DV. Kozlov VA. Nelyubina YV. Lyssenko KA. Puntus LN. Gutsul EI. Shepel NE. Vasil’ev AA. Petrovskii PV. Odinets IL. Dalton Trans.  2011,  40:  1535 
  • 2j Kozlov VA. Aleksanyan DV. Vasil’ev AA. Petrovskii PV. Odinets IL. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2011,  186:  626 
  • 3a Noetzel S, Jastrow H, and Uebe R. inventors; US  4111900. 
  • 3b Howell BA. Carter KE. J. Therm. Anal. Calorim.  2010,  102:  493 
  • 4a Xu K. Liu X. Tang B. Yang G. Yang Y. An L. Chem. Eur. J.  2007,  13:  1411 
  • 4b Xu K. Liu X. Tang B. ChemBioChem  2007,  8:  453 
  • 4c Tang B. Ding B. Xu K. Tong L. Chem. Eur. J.  2009,  15:  3147 
  • 5a Chen B.-Q. Kameyama A. Nishikubo T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.  1999,  37:  1009 
  • 5b Clive DLJ. Kang S. J. Org. Chem.  2001,  66:  6083 
  • 5c Dunne KS. Bisaro F. Odell B. Paris J.-M. Gouverneur V. J. Org. Chem.  2005,  70:  10803 
  • 5d Um I.-H. Shin Y.-H. Han J.-Y. Mishima M. J. Org. Chem.  2006,  71:  7715 
  • 5e Um I.-H. Akhtar K. Shin Y.-H. Han J.-Y. J. Org. Chem.  2007,  72:  3823 
  • 5f Cheruku P. Gohil S. Andersson PG. Org. Lett.  2007,  9:  1659 
  • 5g Harvey JS. Malcolmson SJ. Dunne KS. Meek SJ. Thompson AL. Schrock RR. Hoveyda AH. Gouverneur V. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  762 
  • 5h Lam K. Markó IE. Org. Lett.  2011,  13:  406 
  • 6a Stuebe C. LeSuer WM. Norman GR. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  3526 
  • 6b Balakrishna MS. Panda R. Mague JT. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2002,  4617 
  • 6c Marosi G. Toldy A. Parlagh G. Nagy Z. Ludányi K. Anna P. Keglevich G. Heteroat. Chem.  2002,  13:  126 
  • 6d Balakrishna MS. George PP. Mobin SM. Polyhedron  2005,  24:  475 
  • 6e Kimura T. Murai T. J. Org. Chem.  2005,  70:  952 
  • 6f Baysal A. Aydemir M. Durap F. Gümgüm B. Özkar S. Yildirim TL. Polyhedron  2007,  26:  3373 
  • 6g Williams DBG. Netshiozwi TE. Tetrahedron  2009,  65:  9973 
  • 6h Zhou Y. Wang G. Saga Y. Shen R. Goto M. Zhao Y. Han L.-B. J. Org. Chem.  2010,  75:  7924 
  • 7 Hassner A. Stumer C. In Tetrahedron Organic Chemistry Series   Vol. 22:  Elsevier; New York: 2002.  p.443 
  • 8a Rauhut MM. Currier HA. J. Org. Chem.  1961,  26:  4628 
  • 8b Peters G. J. Org. Chem.  1962,  27:  2198 
  • 8c Wang G. Shen R. Xu Q. Goto M. Zhao Y. Han L.-B. J. Org. Chem.  2010,  75:  3890 
  • See, for example:
  • 9a Bravo-Altamirano K. Huang Z. Montchamp J.-L. Tetrahedron  2005,  61:  6315 
  • 9b Alonso F. Beletskaya IP. Yus M. Tetrahedron  2008,  64:  3047 
  • 9c He C.-Y. Fan S. Zhang X. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  12850 
  • 9d Cahiez G. Moyeux A. Chem. Rev.  2010,  110:  1435 
  • 9e Ishizuka K. Seike H. Hatakeyama T. Nakamura M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  13117 
  • 9f Zhou Z.-Z. Liu F.-S. Shen D.-S. Tan C. Luo L.-Y. Inorg. Chem. Commun.  2011,  14:  659 
  • 9g Kitamura M. Sakata R. Okauchi T. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  1931 
  • 9h Zhong R. Wang Y.-N. Guo X.-Q. Hou X.-F.
    J. Organomet. Chem.  2011,  696:  1703 
  • 9i He Y. Cai C. Catal. Commun.  2011,  12:  678 
  • 9j Du Z. Zhou W. Wang F. Wang J.-X. Tetrahedron  2011,  67:  4914 
  • 9k Perez F. Minatti A. Org. Lett.  2011,  13:  1984 
  • 9l Anokhin MV. Averin AD. Buryak AK. Beletskaya IP. Mendeleev Commun.  2011,  21:  132 
  • 9m Beletskaya IP. Ananikov VP. Chem. Rev.  2011,  111:  1596 
  • 9n Huang Y.-B. Yang C.-T. Yi J. Deng X.-J. Fu Y. Liu L. J. Org. Chem.  2011,  76:  800 
  • See, for example:
  • 10a Kienle M. Knochel P. Org. Lett.  2010,  12:  2702 
  • 10b Petrović ZD. Simijonović D. Petrović VP. Marković S. J. Mol. Catal. A: Chem.  2010,  327:  45 
  • 10c Ren G. Cui X. Yang E. Yang F. Wu Y. Tetrahedron  2010,  66:  4022 
  • 10d Zhou J. Li X. Sun H. J. Organomet. Chem.  2010,  695:  297 
  • 10e Srinivas P. Srinivas K. Likhar PR. Sridhar B. Mohan KV. Bhargava S. Kantam ML. J. Organomet. Chem.  2011,  696:  795 
  • 10f Wang J. Song G. Peng Y. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  1477 
  • 10g Tanaka M. Hikawa H. Yokoyama Y. Tetrahedron  2011,  67:  5897 
  • 10h Zhang T. Gao X. Wood HB. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  311 
  • 11a Nguyen VTH. Appel B. Langer P. Tetrahedron  2006,  62:  7674 
  • 11b Maślińska-Solich J. Kukowka S. Markowski P. React. Funct. Polym.  2008,  68:  544 
  • 11c Trujillo A. Fuentealba M. Carrillo D. Manzur C. Hamon J.-R. J. Organomet. Chem.  2009,  694:  1435 
  • 12a Venkatraman S. Li C.-J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  4831 
  • 12b Schaarschmidt D. Lang H. Organometallics  2010,  29:  4196 
  • 12c Chen W. Wang M. Li P. Wang L. Tetrahedron  2011,  67:  5913 
  • 13a Arbuzova SN. Gusarova NK. Trofimov BA. ARKIVOC  2006,  (v):  12 
  • 13b Trofimov BA. Gusarova NK. Mendeleev Commun.  2009,  19:  295 
  • 13c Malysheva SF. Artem’ev AV. Gusarova NK. Timokhin BV. Tatarinova AA. Trofimov BA. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.)  2009,  79:  1617 
  • 14 Armarego WLE. Chai CLL. Purification of Laboratory Chemicals   5th ed.:  Elsevier Science; New York: 2003. 
  • 15 Maier L. Helv. Chim. Acta  1966,  49:  1000 
  • 16 Berlin KD. Austin TN. Nagadhushanam M. J. Org. Chem.  1965,  30:  1267