Alternative Approaches to Enolate Chemistry

Abstract

This article highlights recently developed methods for the in situ generation of enolates from noncarbonyl precursors. Suitable enolate precursors include allylic alcohols, vinyl borates, and alkynes.

Key words

aldol reaction - alkynes - allylic alcohols - catalysis - enolates

References

• For representative examples, see:
• 1a Taylor SJ. Duffey MO. Morken JP. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  4528 
• 1b Zhao C.-X. Bass J. Morken JP. Org. Lett.  2001,  3:  2839 
• 1c Cauble DF. Gipson JD. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1110 
• 1d Agapiou K. Cauble DF. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4528 
• 1e Deschamp J. Chuzel O. Hannedouche J. Riant O. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1292 
• 1f Welle A. Petrignet J. Tinant B. Wouters J. Riant O. Chem. Eur. J.  2010,  16:  10980 
• For relevant reviews, see:
• 2a Notz W. Tanaka F. Barbas CF. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  580 
• 2b Gaunt MJ. Johansson CCC. MnNally A. Vo NT. Drug Discovery Today  2007,  12:  8 
• 2c Pellissier H. Tetrahedron  2007,  63:  9267 
• 2d Guillena G. Nájera C. Ramon DJ. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  2249 
• 2e Mukherjee S. Yang JW. Hoffmann S. List B. Chem. Rev.  2007,  107:  5471 
• 2f Melchiorre P. Marigo M. Carlone A. Bartoli G. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6138 
• 2g MacMillan DWC. Nature (London)  2008,  455:  304 
• 2h Bertelsen S. Jørgensen KA. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  2178 
• 3a Edwards GL. Motherwell WB. Powell DM. Sandham DA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  1399 
• 3b Gazzard LJ. Motherwell WB. Sandham DA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  979 
• 4 Motherwell WB. Sandham DA. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6187 
• 5a Crévisy C. Wietrich M. Le Boulaire V. Uma R. Grée R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  395 
• 5b Cao HT. Thierry R. Grée R. Lett. Org. Chem.  2009,  6:  507 
• 6 Mac DH. Roisnel T. Branchadell V. Grée R. Synlett  2009,  1969 
• 7a Cuperly D. Petrignet J. Crévisy C. Grée R. Chem. Eur. J.  2006,  12:  3261 
• 7b Petrignet J. Roisnel T. Grée R. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7745 
• 7c Petrignet J. Roisnel T. Grée R. Chem. Eur. J.  2007,  13:  7374 
• 8a Uma R. Davies M. Crévisy C. Grée R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3069 
• 8b Yang XF. Wang M. Varma RS. Li C.-J. Org. Lett.  2003,  5:  657 
• 9 Ahlsten N. Martín-Matute B. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2657 
• 10 Bartoszewicz A. Livendahl M. Martín-Matute B. Chem. Eur. J.  2008,  14:  10547 
• 11 Basile T. Biondi S. Boldrini GP. Tagliavini E. Trombini C. Umani-Ronchi A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  1025 
• 12a Boldrini GP. Lodi L. Tagliavini E. Trombini C. Umani-Ronchi A. J. Organomet. Chem.  1987,  336:  23 
• 12b Hoffmann RW. Ditrich K. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  1781 
• 13 Murakami M. Mukaiyama T. Chem. Lett.  1982,  241 
• 14 Grimster NP. Wilton DAA. Chan LKM. Godfrey CRA. Green C. Owen DR. Gaunt MJ. Tetrahedron  2010,  66:  6429 
• 15 Körner C. Starkov P. Sheppard TD. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  5968 
• 16a Arcus VL. Main L. Nicholson BK. J. Organomet. Chem.  1993,  460:  139 
• 16b Chen J. Bajko Z. Kampf JW. Ashe AJ. Organometallics  2007,  26:  1563 
• 16c Greig LM. Kariuki BM. Habershon S. Spencer N. Johnston RL. Harris KDM. Philp D. New J. Chem.  2002,  26:  701 
• 16d Letsinger RL. Nazy JR. J. Am. Chem. Soc.  1959,  81:  3013 
• 17 Qiao JX. Lam PYS. Synthesis  2011,  829 
• 18a Shade RE. Hyde AM. Olsen J.-C. Merlic CA.
  J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  1202 
• 18b Quach TD. Batey RA. Org. Lett.  2003,  5:  1381 
• 19a Huang H.-Y. Ishikawa T. Peng C.-F. Tsai I.-L. Chen I.-S. J. Nat. Prod.  2008,  71:  1146 
• 19b Pongcharoen W. Rukachaisirikul V. Phongpaichit S. Sakayaroj J. Chem. Pharm. Bull.  2007,  55:  1404 
• 19c Jang JH. Kanoh K. Adachi K. Shizuri Y. J. Antibiot.  2006,  59:  428 
• 20 Pennell MN. Unthank MG. Turner P. Sheppard TD. J. Org. Chem.  2011,  76:  1479 
• 21 Mukaiyama T. Murakami M. Oriyama T. Yamaguchi M. Chem. Lett.  1981,  1193 
• 22 Hudrlik PF. Hudrlik AM. Kulkarni AK. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  4260 
• 23 Murai S. Sonoda N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1979,  18:  837