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Synthesis 2011(24): 4003-4010  
DOI: 10.1055/s-0031-1289606
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Click Chemistry: An Efficient Synthesis of Heterocycles Substituted with Steroids, Saponins, and Digitalis Analogues

Anna M. Deobalda, Leandro R. S. Camargoa,b, Diego Alvesc, Julio Zukerman-Schpectorb, Arlene G. Corrêaa, Márcio W. Paixão*a
a Laboratório de Síntese de Produtos Naturais, Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, SP, 13565-905, Brazil
Fax: 55(16)33518350; e-Mail: mwpaixao@ufscar.br;
b Laboratório de Cristalografia, Estereodinâmica e Modelagem Molecular, Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, SP, 13565-905, Brazil
c Laboratório de Síntese Orgânica Limpa, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, RS, 96001-970, Brazil
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Received 21 August 2011
Publikationsdatum:
16. November 2011 (online)

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Abstract

The copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has been used for the construction of 1,2,3-triazole containing steroids in good to excellent yields. Combination of propargylic glycosides and steroidal azides as reaction partner allowed the synthesis of a privileged class of natural product analogues. The versatility of this protocol makes this chemistry a useful attractive approach for the synthesis of target molecules.

Key words

click chemistry - 1,2,3-triazole - sugars - steroids - saponins - digitalis

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