Synlett 2011(19): 2834-2840  
DOI: 10.1055/s-0031-1289879
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Stereoselective γ-Olefination of Substituted Cyclobutenediones by Organocatalysis

Mallesh Beesu, Mariappan Periasamy*
School of Chemistry, University of Hyderabad, Hyderabad 500046, A.P., India
Fax: +91(40)23012460; e-Mail: mpsc@uohyd.ernet.in;
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Received 13 August 2011
Publication Date:
11 November 2011 (online)

Abstract

Methods are described for the stereoselective synthesis of alkenyl-substituted cyclobutenediones from alkyl-substituted cyclobutenediones and aldehydes in 70-91% yields using pyrrolidine as catalyst under mild reaction conditions.

    References and Notes

  • 1a Jewell CF. Liebeskind LS. Williamson M. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  6715 
  • 1b Liebeskind LS. Iyer S. Jewell CF. J. Org. Chem.  1986,  51:  3065 
  • 1c Liebeskind LS. Bombrum A. J. Org. Chem.  1994,  59:  6856 
  • 1d Shi X. Amin R. Liebeskind LS. J. Org. Chem.  2000,  65:  1650 
  • 1e Shi X. Liebeskind LS. J. Org. Chem.  2000,  65:  1665 
  • 1f Pena-Cabrera E. Liebeskind LS.
    J. Org. Chem.  2002,  67:  1689 
  • 1g Aguilar-Aguilar AL. Liebeskind LS. Pena-Cabrera E. J. Org. Chem.  2007,  72:  8539 
  • 2a Karlsson JO. Nguyen NV. Foland LD. Moore HW. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  3392 
  • 2b Moore HW. Decker OH. Chem. Rev.  1986,  86:  821 
  • 2c Lee KH. Moore HW. J. Org. Chem.  1995,  60:  735 
  • 2d Taing M. Moore HW. J. Org. Chem.  1996,  61:  329 
  • 3a Negri JT. Morwick T. Doyon J. Wilson PD. Hickey ER. Paquette LA. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  12189 
  • 3b Paquette LA. Morwick TM. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  1230 
  • 3c Paquette LA. Kuo LH. Tae J. J. Org. Chem.  1998,  63:  2010 
  • 3d Geng F. Liu J. Paquette LA. Org. Lett.  2002,  4:  71 
  • 4a Danheiser RL. Gee SK. Sard H. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  7670 
  • 4b Danheiser RL. Gee SK. J. Org. Chem.  1984,  49:  1672 
  • 4c Danheiser RL. Gee SK. Perez JJ. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  806 
  • 5a Renard BC. Aubert Y. Asseline U. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1897 
  • 5b Planty B. Pujol C. Lamothe M. Maraval C. Horn C. Grand BL. Perez M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2010,  20:  1735 
  • 6 Shi X. Amin SR. Liebeskind LS. J. Org. Chem.  2000,  65:  1650 
  • 7a MacDougall JM. Moore HW. J. Org. Chem.  1999,  64:  7445 
  • 7b MacDougall JM. Moore HW. J. Org. Chem.  1997,  62:  4554 
  • 8 Avirah RR. Jyothish K. Ramaiah D. Org. Lett.  2007,  9:  121 
  • 9a Jyothish K. Arun KT. Ramaiah D. Org. Lett.  2004,  6:  3965 
  • 9b Jyothish K. Avirah RR. Ramaiah D. Org. Lett.  2006,  8:  111 
  • 9c Volkova KD. Kovalska VB. Tatarets AL. Patsenker LD. Kryvorotenko DV. Yarmoluk SM. Dyes Pigm.  2007,  72:  285 
  • 10 Shinada T. Ooyama Y. Hayashi K.-I. Ohfune Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6755 
  • 11 John A. Butera JA. Jenkins DJ. Lennox JR. Sheldon JH. Norton NW. Warga D. Argentierib TM. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  2495 
  • 12 Ried W. Vogl M. Chem. Ber.  1982,  115:  403 
  • 13a Periasamy M. Radhakrishnan U. Brunet JJ. Chauvin R. Elzaizi A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1996,  1499 
  • 13b Rameshkumar C. Periasamy M. Synlett  2000,  1619 
  • 13c Periasamy M. Rameshkumar C. Mukkanti A. J. Organomet. Chem.  2002,  649:  209 
  • 13d Rameshkumar C. Periasamy M. Organometallics  2000,  19:  2400 
  • 13e Periasamy M. Rameshkumar C. Radhakrishnan U. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7229 
  • 13f Rameshkumar C. Periasamy M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2719 
  • 13g Periasamy M. Mukkanti A. Shyam Raj D. Organometallics  2004,  23:  6323 
  • 13h Periasamy M. Beesu M. Shyam Raj D. J. Organomet. Chem.  2008,  693:  2843 
  • 13i Periasamy M. Mukkanti A. Shyam Raj D. Organometallics  2004,  23:  619 
  • 13j Periasamy M. Rameshkumar C. Radhakrishnan U. Brunet JJ. J. Org. Chem.  1998,  63:  4930 
  • 13k Beesu M. Periasamy M. J. Org. Chem.  2011,  76:  543 
  • For selected organocatalysis reviews, see:
  • 14a Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3726 
  • 14b List B. Tetrahedron  2002,  58:  5573 
  • 14c Notz W. Tanaka F. Barbas CF. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  580 
  • 14d Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5138 
  • 14e Enders D. Grondal C. Huttl MRM. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1570 
  • 14f Erkkila A. Majander I. Pihko PM. Chem. Rev.  2007,  107:  5416 
  • 14g Bertelsen S. Jørgensen KA. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  2178 
  • 15a List B. Lerner RA. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  2395 
  • 15b Bertelsen S. Marigo M. Brandes S. Diner P. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12973 
  • 15c Utsumi N. Zhang H. Tanaka F. Barbas CF. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1878 
  • 15d Zhao GL. Rios R. Vesely J. Eriksson L. Cordova A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  8468 
  • 15e Ramachary DB. Ramakumar K. Narayana VV. Chem. Eur. J.  2008,  14:  9143 
  • 15f Han B. Xiao Y. He Z. Chen Y. Org. Lett.  2009,  11:  4660 
  • 15g Han B. He Z. Li J. Li R. Jiang K. Liu T. Chen Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5474 
  • 15h Humbeck JFV. Simonovich SP. Knowles RR. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  10012 
16

CCDC 809408 (3a), 809409 (3k), and 809407 (4a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif