Synthesis 2018; 50(06): 1331-1342
DOI: 10.1055/s-0036-1591733
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

TiCl4-Mediated Synthesis of 3,4-Hetero-Disubstituted Isocoumarins by Means of Isocyanide Insertion Reactions

Autoren

  • Sudipta Ponra

    a   Chimie ParisTech, PSL Research University, CNRS, Institut de Recherche de Chimie Paris (IRCP), 75005 Paris, France   eMail: maxime.vitale@chimie-paristech.fr
    c   PASTEUR, Département de Chimie, École Normale Supérieure, PSL Research University, Sorbonne Universités, UPMC Univ. Paris 06, CNRS, 75005 Paris, France   eMail: laurence.grimaud@ens.fr
  • Aude Nyadanu

    b   LSO (UMR 7652), École Polytechnique - ENSTA ParisTech, Université Paris-Saclay, 91120, Palaiseau, France   eMail: laurent.elkaim@ensta-paristech.fr
    c   PASTEUR, Département de Chimie, École Normale Supérieure, PSL Research University, Sorbonne Universités, UPMC Univ. Paris 06, CNRS, 75005 Paris, France   eMail: laurence.grimaud@ens.fr
  • Sylvie Maurin

    c   PASTEUR, Département de Chimie, École Normale Supérieure, PSL Research University, Sorbonne Universités, UPMC Univ. Paris 06, CNRS, 75005 Paris, France   eMail: laurence.grimaud@ens.fr
  • Laurent El Kaïm  *

    b   LSO (UMR 7652), École Polytechnique - ENSTA ParisTech, Université Paris-Saclay, 91120, Palaiseau, France   eMail: laurent.elkaim@ensta-paristech.fr
  • Laurence Grimaud  *

    c   PASTEUR, Département de Chimie, École Normale Supérieure, PSL Research University, Sorbonne Universités, UPMC Univ. Paris 06, CNRS, 75005 Paris, France   eMail: laurence.grimaud@ens.fr
  • Maxime R. Vitale*

    a   Chimie ParisTech, PSL Research University, CNRS, Institut de Recherche de Chimie Paris (IRCP), 75005 Paris, France   eMail: maxime.vitale@chimie-paristech.fr

This work has been supported by IDEX, referenced as «ANR-10-IDEX-0001-02 PSL.
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Publikationsverlauf

Received: 11. Oktober 2017

Accepted after revision: 07. November 2017

Publikationsdatum:
13. Dezember 2017 (online)


Graphical Abstract

Abstract

The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported with full details. This sequential three-component reaction affords a new straightforward and highly convenient method for the preparation of 3-amino-4-sulfanyl isocoumarins, the potential of which is still unexplored.

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