Indium-, Magnesium-, and Zinc-Mediated Debenzylation of Protected­ 1H-Tetrazoles: A Comparative Study

Cherif Behloul; Meriem Benlahrech; Francisco Foubelo; Carmen Nájera; Miguel Yus

doi:10.1055/s-0037-1610170

Synthesis, Table of Contents

Synthesis 2018; 50(17): 3430-3435
DOI: 10.1055/s-0037-1610170

paper

Indium-, Magnesium-, and Zinc-Mediated Debenzylation of Protected 1H-Tetrazoles: A Comparative Study

Cherif Behloul*

^aLaboratoire des Produits Naturels d'Origine Végétale et de Synthèse Organique, Université Frères Mentouri Constantine1, 25000 Contantine, Algeria Email: afiza72@gmail.com

,

Meriem Benlahrech

^aLaboratoire des Produits Naturels d'Origine Végétale et de Synthèse Organique, Université Frères Mentouri Constantine1, 25000 Contantine, Algeria Email: afiza72@gmail.com

,

Francisco Foubelo*

^bDepartamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain Email: foubelo@ua.es

^cInstituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain

^dCentro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain

,

Carmen Nájera

^bDepartamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain Email: foubelo@ua.es

^dCentro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain

,

Miguel Yus

^bDepartamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain Email: foubelo@ua.es

^dCentro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain

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Dedicated to Professor Vicente Gotor on the occasion of his retirement

Abstract

5-Substituted 1-benzyltetrazoles are easily debenzylated to give the corresponding deprotected tetrazoles using dissolved metals under protic conditions: Mg/MeOH, In/MeOH, or Zn/MeCO₂H are the procedures of choice for this transformation.

Key words

debenzylation - magnesium - indium - zinc - tetrazoles

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