Lithium Bistrifluoromethanesulfonimidate-Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines by Amines

Abstract

In the presence of a catalytic amount of LiNTf₂ as a new promoter, a variety of N-substituted aziridines undergo ring opening by amines to afford the corresponding 1,2-diamino compounds, in high yield and with good regio- and stereoselectivity.

Key words

aziridines - amines - ring opening - lithium bistrifluoro­methanesulfonimidate - 1,2-diamines

References

• 1a Padwa A. Woolhouse AD. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 7:  Katritzky AR. Ress CW. Pergamon; Oxford: 1984.  p.47 
• 1b Kemp JEG. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 7:  Trost BM. Fleming I. Lwowski L. Pergamon; Oxford: 1991.  p.469 
• 1c Mitsunobu O. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 7:  Trost BM. Fleming I. Ley SV. Pergamon; Oxford: 1991.  p.65 
• For reviews, see:
• 2a Mitsunobu O. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 6:  Trost BM. Fleming I. Winterfeldt E. Pergamon; Oxford: 1990.  p.65 
• 2b Tanner D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  599 
• 2c Mc Coull W. Davis FA. Synthesis  2000,  1347 
• 3a Duréault A. Tranchepain I. Depezay J.-C. J. Org. Chem.  1989,  54:  5324 
• 3b Tanner D. Birgersson C. Dhaliwal HK. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  1903 
• 3c Bucciarelli M. Forni A. Moretti I. Prati F. Torre G. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  2073 
• 3d Burgaud BGM. Horwell DC. Padova A. Pritchard MC. Tetrahedron  1996,  52:  13035 
• 3e Maligres PE. See MM. Askin D. Reider PJ. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5253 
• 4a Wipf P. Uto Y. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5165 
• 4b Prasad BAB. Sekar G. Singh VK. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  4677 
• 5a Kozikowski A. Ishida H. Isobe K. J. Org. Chem.  1979,  44:  2788 
• 5b Baldwin JE. Adlington RM. O’Neil IA. Shofield C. Spivey AC. Sweeney JB. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  1852 
• 5c Osborn HMI. Sweeney JB. Howson B. Synlett  1993,  676 
• 5d Ibuka T. Nakai K. Habashita H. Fujii N. Garrido F. Mann A. Chounan Y. Yamamoto Y. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  7421 
• 5e Tanner D. Groth T. Tetrahedron  1997,  53:  16139 
• 5f Muller P. Nury P. Org. Lett.  1999,  1:  439 
• 6 Baldwin JE. Adlington RM. Robinson NG. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  153 
• 7a Bonini C. Righi G. D’Achille R. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6893 
• 7b Righi G. Franchini T. Bonini C. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2385 
• 7c Yadav JS. Subba Reddy BV. Mahesh Kumar G. Synlett  2001,  1417 
• 7d Sabitha G. Satheesh Babu R. Rajkumar M. Srinivas Reddy Ch. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3955 
• 7e Righi G. Pietrantonio S. Bonini C. Tetrahedron  2001,  57:  10039 
• 8a Matsubara S. Kodama T. Utimoto K. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6379 
• 8b Leung W.-H. Yu M.-T. Wu M.-C. Yeung L.-L. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  891 
• 8c Wu J. Hou X.-L. Dai L.-X. J. Org. Chem.  2000,  65:  1344 
• 8d Chandrasekhar M. Sekar G. Singh VK. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  10079 
• 9a Meguro M. Asao N. Yamamoto Y. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  7395 
• 9b Meguro M. Yamamoto Y. Heterocycles  1996,  43:  2473 
• 9c Sekar G. Singh VK. J. Org. Chem.  1999,  64:  2537 
• 9d Paul BJ. Hobbs E. Buccino P. Hudlicky T. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6433 
• 9e Yadav JS. Reddy BVS. Jyothirmai B. Murty MSR. Synlett  2002,  53 
• 10a Handy ST. Grieco PA. Mineur C. Ghosez L. Synlett  1995,  565 
• 10b Tamion R. Mineur C. Ghosez L. Tetrahedron Lett.  1995,  8977 
• 12 Denmark SE. Stadler H. Dorow RL. Kim J.-H. J. Org. Chem.  1991,  56:  5063 

11

LiNTf₂ can be purchased from Sigma or Fluka.