A Practical Synthesis of Benzocrown Ethers under Phase-Transfer Catalysis Conditions

Abstract

Convenient and effective procedures for the synthesis of benzo-12-crown-4, benzo-15-crown-5, benzo-18-crown-6, benzo-21-crown-7 and benzo-24-crown-8 under phase-transfer catalysis conditions have been developed.

Key words

benzocrown ethers - macrocycles - phase-transfer catalysis - diols - ring closure

References

• 1 Pedersen CJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1988,  27:  1021 
• 2 Vögtle F. Weber E. In The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and Their Sulphur Analogues   Patai S. Wiley; Chichester: 1980.  p.59-156  
• 3 Laidler DA. Stoddart JF. In The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and Their Sulphur Analogues   Patai S. Wiley; Chichester: 1980.  p.1-58  
• 4 Viout P. Lehn J.-M. Macrocyclic Chemistry   VCH; New York: 1993. 
• 5 Vögtle F. Supramolecular Chemistry   Wiley; New York: 1991. 
• 6 Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry   VCH; New York: 1995. 
• 7 Fyfe MCT. Stoddart JF. Adv. Supramol. Chem.  1999,  5:  1 
• 8 Cantrill SJ. Pease AR. Stoddart JF. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2000,  3715 
• 9 Amabilino DB. Stoddart JF. Chem. Rev.  1995,  95:  2725 
• 10 Gokel GW. Chem. Soc. Rev.  1992,  21:  39 
• 11 Gibson HW. Macromol. Chem. Phys.  2000,  201:  815 
• 12 Kakuchi T. Watanabe T. Matsunami S. Kamimura H. Polymer  1997,  38:  1233 
• 13 Knops P. Sendhoff N. Mekelburger H.-B. Vögtle F. Top. Curr. Chem.  1992,  161:  3 
• 14 Ostrowicki A. Koepp E. Vögtle F. Top. Curr. Chem.  1992,  161:  39 
• 15 Dehmlow EV. Dehmlow SS. Phase Transfer Catalysis   VCH; Weinheim: 1993. 
• 16 Bogatsky AV. Lukyanenko NG. Basok SS. Ostrovskaya LK. Synthesis  1984,  138 
• 17 Lukyanenko NG. Basok SS. Filonova LK. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  3141 
• 18 Hodgkinson LC. Sutherland IO. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  1908 
• 19 Topal G. Demire N. Togrul M. Turgut Y. Hosgoren H. J. Heterocycl. Chem.  2001,  38:  281 
• 20 Weber E. Chem. Ber.  1985,  118:  4439 
• 21 Draye M. Favre-Reguillon A. Chomel R. Faure R. Guy A. Foos J. Lemaire M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1996,  133:  183 
• 22 Kyba EP. Helheson RC. Madan K. Gokel GW. Tarnowski TL. Cram DG. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  2564 
• 23 Czech B. Czech A. Bartch RA. J. Heterocycl. Chem.  1984,  21:  341 
• 24 Gokel GW. Korzeniowski SH. Macrocyclic Polyether Syntheses   Springer; Berlin: 1982. 
• 25 Gibson HW. Bheda MC. Engen P. Shen YX. Sze H. Zhang H. Gibson MD. Delaviz Y. Lee S.-H. Liu S. Wang L. Nagvekar D. Rancourt J. Taylor LT. J. Org. Chem.  1994,  59:  2186 
• 26 Ouchi M. Inoue Y. Kanzaki T. Hakushi T. J. Org. Chem.  1984,  49:  1408 
• 27 Ouchi M. Inoue Y. Lu Y. Nagamune S. Nakamura S. Wada K. Hakushi T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1990,  63:  1260 
• 28 Pedersen CJ. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  7017