Facile Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,3,4-Oxadiazoles Using 2-Acyl(or aroyl)pyridazin-3-ones

Abstract

Symmetric and unsymmetric 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in situ from hydrazine hydrate and the corresponding 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones as acylating agents in polyphosphoric acid or BF₃·OEt₂ in excellent yields.

Key words

2-acyl-4,5-dichlorolpyridazin-3-ones - 1,3,4-oxadiazoles - cyclodehydration

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Attempted synthesis of unsymmetric 1,3,4-oxadiazole 3d starting from a mixture of benzoyl chloride (1 equiv) and 2,4-dichlorobenzoy chloride (1 equiv) gave a mixture of 2a, 3d and 2d (ca. 4:4:2 ratio by TLC).