Reliable Protocol for the Large Scale Synthesis of Diphenylphosphoryl Azide (DPPA)

Abstract

The preparation of analytically pure diphenylphosphoryl azide (DPPA) in 100 g scale is described in detail resulting in a very reliable protocol starting with the corresponding phosphoryl chloride.

Key words

azides - phosphorus - rearrangement - transfer reagent - synthesis

References

• 1a Shioiri T. Ninomiya K. Yamada S. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  6203 
• 1b Shioiri T. Yamada S. Chem. Pharm. Bull.  1974,  22:  855 
• 1c Kawasaki K. Tsuji T. Hirase K. Miyano M. Inouye S. Iwamoto M. Chem. Pharm. Bull.  1993,  41:  525 
• 1d Bodanszky M. Principles of Peptide Synthesis   2nd ed.:  Springer; Berlin: 1993. 
• 2 Zhu J. Ma D. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5348 
• 3a Kuo G. Bacon ER. Singh B. Eissenstat MA. Lesher GY. J. Heterocycl. Chem.  1993,  30:  37 
• 3b Banwell MG. Forman GS. Hockless DCR. Indian J. Chem., Sect. B  1999,  38:  1011 
• 4 Waldvogel SR. Fröhlich R. Schalley CA. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2472 
• 5 Thompson AS. Hartner FW. Grabowski EJJ. Org. Synth.  1997,  75:  31 
• 6a Liu F. Austin DJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3153 
• 6b Liu F. Austin DJ. J. Org. Chem.  2001,  66:  8643 
• 7 Mizuno M. Shioiri T. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7105 
• 8 Mori S. Aoyama T. Shioiri T. Chem. Pharm. Bull.  1986,  34:  1524 
• 9 Vignola N. Dahmen S. Enders D. Braese S. J. Comb. Chem.  2003,  5:  138 ; and literature cited therein
• 10 O’Connor JM. Ma J. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  5075 
• 11a Quast H. Regnat D. Balthasar J. Banert K. Peters E. Peters K. von Schnering HG. Liebigs Ann. Chem.  1991,  409 
• 11b Bestmann HJ. Schmid G. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  1679 
• 12a Kawai N. Kato N. Hamada Y. Shioiri T. Chem. Pharm. Bull.  1983,  31:  3139 
• 12b Kawai N. Shioiri T. Chem. Pharm. Bull.  1983,  31:  2564 
• 13 Horner L. Gehring R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1981,  11:  157 
• 14 Warner P. Sutherland R. J. Org. Chem.  1992,  57:  6294