Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A

Abstract

The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C₂₂ quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C₁₅-C₁₇ three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C₁₅ and C₁₇, iodocyclization for the upper THP, Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons olefination for the 20-membered macrolactone.

Key words

asymmetric synthesis - diastereomeric differentiation - macrocyclization - natural products - total synthesis

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