2-Aminothiabutadiene as Useful Building Block in the Synthesis of 2-Aminothiopyrans and 2-Aminothiophenes

Abstract

We report a reliable and regiocontrolled alternative route to unsubstituted 2-aminothiopyrans and 2-aminothiophenes. These sulfur heterocycles were prepared by reaction of protected aminothiabutadiene 1 with acrylic dienophiles or acceptor-substituted halomethyl compounds. All compounds were fully characterized by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR spectroscopy.

Key words

cycloaddition - thiophenes - thiopyrans - heterocycles - alkylations

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