Diastereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted Decahydroquinolines via Ring-Rearrangement Metathesis and Zirconium-Mediated Cyclization

Abstract

A diastereoselective approach to 2,5-substituted decahydroquinolines by zirconium-mediated cyclization of unsaturated α,α′-disubstituted piperidines II is described. The required piperidines could be obtained from secondary sulfonamides III via ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis (RRM) in high yields. Racemic trans-195A and 2-epi-trans-195A were synthesized in 8 steps starting with butyraldehyde and cyclohex-2-enol.

Key words

metathesis - ruthenium - piperidines - zirconium - decahydroquinolines

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15

Absolute configuration not known.

20

Crystallographic data for both structures have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre under the depository numbers.: CCDC-239791 (1), CCDC-239792 (16).