Stereospecific Radical Polymerization of Substituted Benzyl Muconates in the Solid State Under Topochemical Control

Abstract

We have successfully controlled the stereochemical structure of diene polymers during radical polymerization in the solid state under UV and γ-ray radiation. The polymerization of the substituted benzyl muconates occurred via a crystal lattice controlled reaction mechanism. The polymerization is controlled by not only diisotactic and disyndiotactic, but also meso and racemo structures to afford various kinds of stereoregular polymers.

Key words

crystal engineering - controlled radical polymerization - solid-state reaction - stereoregularity - topochemical reaction

References

• 1a Odian G. Principles of Polymerization   4th ed.:  Wiley; New York: 2004. 
• 1b Pino P. Suter UW. Polymer  1976,  17:  977 
• 1c Farina M. Top. Stereochem.  1987,  17:  1 
• 1d Coates GW. Chem. Rev.  2000,  100:  1223 
• 2a Curran DP. Porter NA. Giese B. Stereochemistry of Radical Reactions   VCH; Weinheim: 1996. 
• 2b Radicals in Organic Synthesis   Vol. 1 & 2:  Renaud P. Sibi MP. Wiley-VCH; Weinheim: 2001. 
• 2c Matsumoto A. In Handbook of Radical Polymerization   Matyjaszewski K. Davis TP. Wiley; New York: 2002.  p.691 
• 2d Matsumoto A. Giese B. Macromolecules  1996,  29:  3758 
• 2e Spichty M. Giese B. Matsumoto A. Fischer H. Gescheidt G. Macromolecules  2001,  34:  723 
• 3a Yamada K. Nakano T. Okamoto Y. Macromolecules  1998,  31:  7598 
• 3b Matsumoto A. Nakamura S. J. Appl. Polym. Sci.  1999,  74:  290 
• 3c Isobe Y. Fujioka D. Habaue S. Okamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  7180 
• 3d Ray B. Isobe Y. Morioka K. Habaue S. Okamoto Y. Kamigaito M. Sawamoto M. Macromolecules  2003,  36:  543 
• 3e Lutz JF. Neugebauer D. Matyjaszewski K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6986 
• 4a Feldman KS. Porter NA. Allen JR. Templated Organic Synthesis   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 2000.  p.219 
• 4b Serizawa T. Hamada K. Akashi M. Nature  2004,  429:  52 
• 5a Okamoto Y. Nakano T. Chem. Rev.  1994,  94:  349 
• 5b Nakano T. Shikisai Y. Okamoto Y. Polym. J.  1996,  28:  51 
• 5c Hoshikawa N. Hotta Y. Okamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12380 
• 6 Porter NA. Allen TR. Breyer RA. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  7676 
• 7a Matsumoto A. Odani T. Macromol. Rapid Commun.  2001,  22:  1195 
• 7b Matsumoto A. Polym. J.  2003,  35:  93 
• 7c Matsumoto A. Top. Curr. Chem.  2005,  254:  263 
• 8 Matsumoto A. Tashiro K. Miyata M. Tsubouchi T. Tanaka T. Odani T. Nagahama S. Tanaka T. Inoue K. Saragai S. Nkamoto S. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2502 
• 9 Matsumoto A. Odani T. Chikada M. Sada K. Miyata M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11122 
• 10 Matsumoto A. Nagahama S. Odani T. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9109 
• 11 Matsumoto A. Tanaka T. Tsubouchi T. Tashiro K. Saragai S. Nakamoto S. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  8891 
• 12 Nagahama S. Inoue K. Sada K. Miyata M. Matsumoto A. Cryst. Growth Des.  2003,  3:  247 
• 13 Tieke B. Adv. Polym. Sci.  1985,  71:  79 
• 14 Tashiro K. Zadorin AN. Saragai S. Kamae T. Matsumoto A. Yokoi K. Aoki S. Macromolecules  1999,  32:  7946 
• 15 Tanaka T. Matsumoto A. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9676 
• 16 Nagahama S. Tanaka T. Matsumoto A. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3811 
• 17 Elvidge JA. Linstead RP. Sims P. Orkin BA. J. Chem. Soc.  1950,  2235 
• 18 Hayashi O. Katagiri M. Rothberg S. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  5450 
• 19 Draths KM. Frost JW. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  9630 
• 20 Odani T. Matsumoto A. Sada K. Miyata M. Chem. Commun.  2001,  2004 
• 21 Matsumoto A. Yokoi K. Aoki S. Tashiro K. Kamae T. Kobayashi M. Macromolecules  1998,  31:  2129 
• 22 Nishio M. Hirota M. Umezawa Y. The CH/π Interaction: Evidence, Nature, and Consequences   Wiley; New York: 1998. 
• 23 Sada K. Inoue K. Tanaka T. Tanaka A. Epergyes A. Nagahama S. Matsumoto A. Miyata M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1764 
• 24a Xiao J. Yang M. Lauher JW. Fowler FW. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2132 
• 24b Hoang T. Lauher JW. Fowler FW. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10656 
• 24c Nomura S. Itoh T. Nakasho H. Uno T. Kubo M. Sada K. Inoue K. Miyata M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  2035 
• 25a Yoshioka M. Matsumoto A. Otsu T. Ando I. Polymer  1991,  32:  2741 
• 25b Yoshioka M. Matsumoto A. Otsu T. Polym. J.  1991,  23:  1191 
• 25c Matsumoto A. Otsu T. Macromol. Symp.  1995,  98:  139 
• 26 Ishihara N. Seimiya M. Kuramoto M. Uoi M. Macromolecules  1986,  19:  2465 
• 27 Ewen JA. Jones RL. Razavi A. Ferrara JD. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  6255 
• 28a Kitayama T. Masuda E. Yamaguchi M. Nishiura T. Hatada K. Polym. J.  1992,  24:  817 
• 28b Yasuda H. Yamamoto H. Yamashita M. Yokota K. Nakamura A. Miyake S. Kai Y. Kanehisa N. Macromolecules  1993,  26:  7134 
• 29a Ute K. Asada T. Nabeshima Y. Hatada K. Polym. Bull.  1993,  30:  171 
• 29b Ute K. Tarao T. Honjo S. Ohnuma H. Hatada K. Kitayama T. Polym. J.  1999,  31:  177 
• 30 Takasu A. Ishii M. Inai Y. Hirabayashi T. Inomata K. Macromolecules  2003,  36:  7055 
• 31a Natta G. Farina M. Donati M. Makromol. Chem.  1961,  43:  251 
• 31b Donati M. Perego G. Farina M. Makromol. Chem.  1965,  85:  301