A Simple Thiophosphate-Based Method for α-Alkylidenation of Lactones

Abstract

A variety of α-alkylidene lactones has been synthesized using a one-pot procedure based on the reaction of readily available thiophosphates with aldehydes under basic, mild conditions.

Key words

α-alkylidene lactones - lactones - thiophosphates - aldol reactions - stereoselectivity

References

• 1a Edwards OE. Ho P.-T. Can. J. Chem.  1977,  55:  371 
• 1b Back TG. Edwards OE. Mac Alpine GA. Tetrahedron Lett.  1977,  2651 
• 1c Hoye TR. Caruso AJ. Tetrahedron Lett.  1978,  4611 
• 1d Rao YS. Can. J. Chem.  1976,  76:  625 
• 1e Piers E. Wai JSM. J. Chem. Soc, Chem. Commun.  1988,  1245 
• 1f Niwa M. Iguchi M. Yamamura S. Tetrahedron Lett.  1975,  1539 
• 1g Niwa M. Iguchi M. Yamamura S. Tetrahedron Lett.  1975,  4395 
• 1h Niwa M. Iguchi M. Yamamura S. Chem. Lett.  1975,  655 
• 1i Amos RA. Katzenellenbogen JA. J. Org. Chem.  1978,  43:  560 
• 1j Larson GL. Betancourt de Perez RM. J. Org. Chem.  1985,  50:  5257 
• 1k Cromwell MEM. Gebhard R. Li X.-Y. Batenburg ES. Hopman JCP. Lugtenburg J. Mathies RA. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  10860 
• 1l Hanessian S. Cooke NG. De Hoff B. Sakito Y. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5276 
• 1m Lorimer SD. Mawson SD. Perry NB. Weavers RT. Tetrahedron  1995,  51:  7287 
• 1n Hanessian S. Grillo T.-A. Smith G.-M. Tetrahedron  1997,  53:  6281 
• 1o Farrant E. Mann J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  1083 
• 1p Sai H. Ohmizu H. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5019 
• 1q Gasperi T. Loreto MA. Tardella PA. Veri E. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4953 
• 2a White JD. Amedio JC. Gut S. Jayasinghe LR. J. Org. Chem.  1989,  54:  4268 
• 2b White JD. Amedio JC. Gut S. Ohira S. Jayasinghe LR. J. Org. Chem.  1992,  57:  2270 
• 2c Narasaka K. Sakakura T. Uchimaru T. Guendin-Vuong D. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  2954 
• 3a Takeda K. Sakurawi K. Ishii H. Tetrahedron  1972,  21:  3757 
• 3b Wollenberg RH. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  3139 
• 3c Chen S.-Y. Joullie MM. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  5027 
• 4a Zimmer H. Rothe J. J. Org. Chem.  1959,  24:  28 
• 4b Taniguchi M. Koga K. Yamada S. Tetrahedron  1974,  30:  3547 
• 4c Takano S. Goto E. Hirama M. Ogasawara K. Heterocycles  1981,  16:  381 
• 4d Takano S. Goto E. Hirama M. Ogasawara K. Heterocycles  1981,  16:  951 
• 4e Minami T. Niki I. Agawa T. J. Org. Chem.  1974,  39:  3236 
• 4f Falsone G. Wingen U. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  675 
• 4g Lee K. Jackson JA. Wiemer DF. J. Org. Chem.  1993,  58:  5967 
• 4h Lankin DC. Scalise MR. Schmidt JC. Zimmer H. J. Org. Chem.  1974,  2:  95 
• 4i Grieco PA. Pogonowski CS. J. Org. Chem.  1974,  39:  1958 
• 4j Grieco PA. Wang C.-LJ. Burke SD. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1975,  537 
• 4k Yamamoto K. Tomo Y. Chem. Lett.  1983,  531 
• 4l Paterson I. Fleming I. Tetrahedron Lett.  1979,  20:  2179 
• 4m Paterson I. Tetrahedron Lett.  1988,  44:  4207 
• 4n Tanaka K. Uneme H. Yamagishi N. Tanikaga R. Kaji A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1980,  53:  2920 
• 4o Matsui S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  1853 
• 5a Tamaru Y. Hojo M. Yoshida Z.-I. J. Org. Chem.  1991,  56:  1099 
• 5b Ma S. Lu X. J. Org. Chem.  1991,  56:  5120 
• 5c Liu T.-L. Carlson RM. Synth. Commun.  1993,  23:  1437 
• 5d Belline F. Carpita A. De Santis M. Rosi R. Tetrahedron  1994,  50:  12029 
• 5e Zhu G. Lu X. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  345 
• 5f Zhu G. Lu X. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  1657 
• 5g Zhu G. Lu X. J. Organomet. Chem.  1996,  508:  83 
• 5h Mincheva ZP. Gao Y. Sato F. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7947 
• 6a Murray AW. Reid RG. Synthesis  1985,  35 
• 6b Datta A. Ila H. Junjappa H. Tetrahedron  1987,  43:  5367 
• 6c Haaima G. Mawson SD. Routledge A. Weavers RT. Tetrahedron  1994,  50:  3557 
• 6d Corey EJ. Letaviè M. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  9616 
• 6e Sai H. Ohmizu H. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5019 
• 6f Èastulik J. Mazal C. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2741 
• 7a Dybowski P. Skowroñska A. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  4380 
• 7b Macigiewicz I. Dybowski P. Skowroñska A. Synthesis  2003,  723 ; and references cited therein
• 8a Krawczyk E. Skowrońska A. Heteroat. Chem.  2000,  11:  353 
• 8b Krawczyk E. Owsianik K. Skowrońska A. Wieczorek M. Majzner W. New J. Chem.  2002,  26:  1703 ; and references cited therein
• 9 Dybowski P. Skowroñska A. Synthesis  1990,  609 
• 10 Rubottom GM. Gruber JM. Marrero R. Juve HD. Kim W.-H. J. Org. Chem.  1983,  48:  4940 
• 11 Skowroñska A. Dembiñski R. Gwara J. Michalski J. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1988,  39:  119 ; and references cited therein
• 12 Evans DA. Nelson JV. Taber TR. In Topics in Stereochemistry   Vol. 13:  Allinger NL. Eliel EL. Wilen SH. Wiley; New York: 1982.  p.1-115  
• 13 Heathcock CH. Pirrung MC. Young SD. Hagen JP. Jarvi ET. Badertscher U. Marki H.-P. Montgomery SH. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  8161 
• 14 Zimmerman HE. Traxler MD. J. Am. Chem. Soc.  1957,  79:  1920 
• 15 Miyata O. Shinada T. Ninomiya I. Naito T. Synthesis  1990,  1123