Efficient Synthesis of Some Novel Macrocyclic Diamides Using Fast Addition Method

Abstract

Synthesis of some new macrocyclic diamides based on catechol scaffold by cyclization reactions between various diamines and 2-[2-(2-chloro-2-oxoethoxy)phenoxy]ethanoyl chloride using fast addition method has been described. The reactions were carried out in short reaction times and the expected macrocycles were obtained in good to high yields.

Key words

macrocyclic diamide - fast addition - catechol - diamine - dicarboxylic acid dichloride - cyclization

References

• 1a Shamsipur M. Fakhari AR. Sharghi H. Eshghi H. Ganjali MR. Polish J. Chem.  2002,  76:  1665 ; Chem. Abstr. 2003, 138, 244761
• 1b Shamsipur M. Rouhani S. Ganjali MR. Sharghi H. Eshghi H. Sensors and Actuators B  1999,  59:  30 
• 1c Shamsipur M. Rouhani S. Ganjali MR. Eshghi H. Sharghi H. Microchem. J.  1999,  63:  202 
• 1d Shamsipur M. Rouhani S. Sharghi H. Ganjali MR. Eshghi H. Anal. Chem.  1999,  71:  4938 
• 1e Ostaszewski R. Stevens TW. Verboom W. Reinhoudt DN. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1991,  110:  198 
• 1f Bartsch RA. Chapoteau E. Czech BP. Krzykawski J. Kumar A. Robinson TW. J. Org. Chem.  1994,  59:  616 
• 2a Sharghi H. Massah AR. Eshghi H. Niknam K. J. Org. Chem.  1998,  63:  1455 
• 2b Sharghi H. Niknam K. Pooyan M. Tetrahedron  2001,  57:  6057 
• 2c Sharghi H. Nasseri MA. Niknam K. J. Org. Chem.  2001,  66:  7287 
• 3a Bondy CR. Loeb SJ. Coord. Chem. Rev.  2003,  240:  77 
• 3b Wisner JA. Beer PD. Drew MGB. Sambrook MR. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  12469 
• 4a Krakowiak KE. Bradshaw JS. Izatt RM. J. Org. Chem.  1990,  55:  3364 
• 4b Kimura E. Lin Y. Machida R. Zenda H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986,  1021 
• 4c Singh H. Kumar S. Hundal MS. Hundal G. Kaurand N. Tetrahedron  1997,  53:  1084 
• 4d Krakowiak KE. Bradshaw JS. Izatt RM. J. Heterocycl. Chem.  1990,  27:  1585 
• 4e Zeng F. Zimmerman SC. Chem. Rev.  1997,  97:  1681 
• 4f Izatt RM. Christensen JJ. Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds   Academic Press; New York: 1978. 
• 4g Grayson SM. Frechet JMJ. Chem. Rev.  2001,  101:  3819 
• 4h Lindoy LF. J. Iranian Chem. Soc.  2004,  1:  1 ; http://www.ics-ir.org/jics
• 5a Gryko DT. Piqtek P. Jurzak J. Tetrahedron  1997,  53:  7957 
• 5b Jurczak J. Stankiewicz T. Kasprzyk S. Lipkowski P. Tetrahedron  1993,  49:  1478 
• 6a Petranek J. Ryba O. Collect. Czech. Chem. Commun.  1980,  45:  1567 
• 6b Petranek J. Ryba O. Collect. Czech. Chem. Commun.  1983,  48:  1945 
• 7a Overman LE. J. Org. Chem.  1972,  37:  4214 
• 7b Knops P. Sendhoff N. Mekelburger HB. Vogtle F. Top. Curr. Chem.  1992,  161:  1 
• 7c Bradshaw JS. Krakowiak KE. Izatt RM. Chemistry of Heterocyclic Compounds   Vol. 51:  Wiley; New York: 1993. 
• 7d Gunnlaugsson T. Gunaratne HQN. Nieuwenhuyzen M. Leonard JP. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  1954 
• 7e Kleefisch G. Kreutz C. Bargon J. Silva G. Schalley CA. Sensors  2004,  4:  136 
• 8a Alexander V. Chem. Rev.  1995,  95:  275 
• 8b Thompson MC. Busch DH. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  3651 
• 9a Jurczak J. Pietraszkiewiez M. Top. Curr. Chem.  1985,  130:  183 
• 9b Jurczak J. Gryko DT. Lipkowski P. Saíański P. Rev. High Pressure Technol.  1998,  7:  1236 
• 10a Tabushi I. Okino H. Kuroda Y. Tetrahedron Lett.  1976,  17:  4339 
• 10b Tabushi I. Taniguchi Y. Kato H. Tetrahedron Lett.  1977,  18:  1049 
• 10c Gryko DT. Piatek P. Saíański P. Jurczak J. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  1771 
• 10d Gryko DT. Piatek P. Jurczak J. Synthesis  1999,  336 
• 10e Szczepańska A. Saíański P. Jurczak J. Heterocycles  2000,  52:  537 
• 10f Achmatowicz M. Szczepańska A. Gryko DT. Saíański P. Jurczak J. Supramol. Chem.  2000,  12:  93 
• 10g Szczepańska A. Saíański P. Jurczak J. Tetrahedron  2003,  59:  4775 
• 11a Sharghi H. Eshghi H. Tetrahedron  1995,  51:  913 
• 11b Sharghi H. Niknam K. Massah AH. J. Heterocycl. Chem.  1999,  36:  601 
• 11c Sharghi H. Paziraee Z. Synthesis  2004,  600 
• 12 Vogel AI. Practical Organic Chemistry   Longman, Green and Co.; London: 1954.  p.161 
• 13 Wang X. Wei T. Chen J. Li J. Synth. Commun.  1996,  26:  2765 
• 14 Sharghi H. Hosseini SM. Synthesis  2003,  879