Diastereoselective Synthesis of trans β-Lactams on Soluble Polymer Support

Abstract

Liquid-phase synthesis of trans b-lactams was accomplished through both PEG-supported imine and PEG-bound auxiliary methodologies. The trans diastereoselectivity is explained by a chair-like transition state involving the imine and the Z-enolate.

Key words

lactam - PEG - Reformatsky reaction - resin-capture-release - Z-enolate

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