Synthesis 2006(22): 3895-3901  
DOI: 10.1055/s-2006-950328
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

New Route to the 5,12-Dihydro-7H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6-one Core via a Tin-Mediated Indole Synthesis

Nicolas Henry, Jérôme Blu, Valérie Bénéteau*, Jean-Yves Mérour
Institut de Chimie Organique et Analytique, UMR CNRS 6005, Université d’Orléans, Rue de Chartres, B.P. 6759, 45067 Orléans Cédex 2, France
Fax: +33(2)38417281; e-Mail: valerie.beneteau@univ-orleans.fr;
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Received 6 July 2006
Publication Date:
20 October 2006 (online)

Abstract

A new route to the paullone scaffold was designed. The key step consisted in a free radical indole formation from an o-al­kenyl arylisonitrile followed by Stille coupling with N-Boc-o-iodo­aniline. After deprotection and closure of the seven-membered ring by lactamisation, parent or cyano-substituted paullones were obtained in moderate to good yields.

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