DOI: 10.1055/b-00000091

Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)

DOI: 10.1055/b-003-111703 Online ISBN 9783131939715
Kropf, Heinz; Schaumann, Ernst: 1993

En,X- und In,X-Verbindungen

Teil 1
Ene-X and Yne-X Compounds Print ISBN 9783132185043 · Online ISBN 9783131968043
E 15
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Book

Editors: Kropf, Heinz; Schaumann, Ernst

Authors: Bakker, C. G.; Banert, K.; Bittner, A. J.; Bott, K.; Frauenrath, H.; Haslinger, E.; Haug, E.; Heine, H.-G.; Himbert, G.; Kantlehner, W.; Kappe, T.; Klar, G.; Kramolowsky, R.; Kropf, H.; Lurz, C.-J.; Mergen, W. W.; Pawlenko, S.; Pelter, A.; Perst, H.; Rademacher, P.; Saalfrank, R. W.; Schantl, J. G.; Schaumann, E.; Scheeren, J. W.; Scheiblich, S.; Wöhrle, F.

Title: En,X- und In,X-Verbindungen

Subtitle: Teil 1

Alternative title: Ene-X and Yne-X Compounds

Print ISBN: 9783132185043; Online ISBN: 9783131968043; Book DOI: 10.1055/b-003-111703

Subjects: Organic Chemistry

Thieme Chemistry E-Books (International)



Parent publication

Title: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)

Print ISBN: 9783131400840; Online ISBN: 9783131939715; DOI: 10.1055/b-00000091

Type: Multivolume Edition

1. unter Aufbau des Kohlenstoffgerüstes
2. unter Erhalt des Kohlenstoffgerüstes
3. unter Um lagerung des C-Gerüstes
1. unter Aufbau des Molekülgerüstes
2. unter Erhalt des C-Gerüstes
3. unter Umlagerung des C-Gerüstes
4. unter Abbau des C-Gerüstes
1. unter Aufbau des Molekülgerüstes
2. unter Erhalt des Kohlenstoff-Gerüstes
3. unter Umlagerung
4. unter Abbau des Molekülgerüstes durch Retro-Diels-Alder-Reaktion
1. unter Aufbau des Molekülgerüstes
2. unter Erhalt des Molekülgerüstes durch Allyl-Vinyl-Isomerisierung
3. durch Umlagerung
__MPSCONT__1. unter Aufbau des Molekül-Gerüstes
2. unter Erhalt des Kohlenstoff-Gerüstes
3. durch Umlagerung des Kohlenstoffgerüstes
4. durch Abbau des Kohlenstoffgerüstes
5. Herstellung deuterierter Vinylether
1. durch Oxidation
2. durch Reduktion
3. durch Hydrolyse
4. durch Additionsreaktionen
5. durch Substitution der Organooxy-Gruppe
6. durch Cycloadditionsreaktionen
7. durch Umlagerungsreaktionen
8. durch alkylierende Isomerisierung
9. durch C,C-Spaltungsreaktionen
1. Aufbau der O-(l-Alkenyl)-hydroxylamin-Struktur
2. aus anderen O-(l-Alkenyl)-hydroxylaminen
1. thermische Umlagerungen von 2,3-Dihydro-l,2-oxazolen
2. thermische Umlagerung von 5-Methylen-l,2-oxazolidinen
3. Oxidation von 2,3-Dihydro-1,2-oxazolen zu α,β-ungesättigten Aldehyden bzw. Ketonen
1. aus bzw. über (1-Alkenyl)-bor-Verbindungen durch Oxidation
2. aus Aldehyden bzw. Ketonen und deren Derivaten
3. aus Carbonsäure-Derivaten
1. ohne C,C-Neuknüpfung
2. mit C,C-Neuknüpfung
1. unter Aufbau der C,C-Doppelbindung und der C — 0 —Si-Bindung
2. unter Aufbau der C,C-Doppelbindung
3. unter Aufbau der COSi-Bindung aus I-Brom-l-alkenen mit Bis-[trialkylsilyl]-peroxiden/Alkyl-lithium
4. unter Aufbau der O,Si-Bindung
5. aus anderen O-Silyl-enolen
1. Umsetzung mit Elektrophilen
2. Oxygenierung
3. Hydrierung
4. Cycloadditionen
1. aus Aldehyden bzw. Ketonen
2. aus Enol-ethern bzw. -estern
3. aus Oxacyclen
4. aus Ketenen
5. aus Enolaten anderer Metalle
1. unter Änderung der Oxidationsstufe des Metalls
2. ohne Änderung der Oxidationsstufe des Metalls
1. durch Aufbau der C,C-Doppelbindung mit C,N-Bindungsknüpfung
2. durch Aufbau der C,C-Doppelbindung
3. durch Aufbau der C,N-Bindung
4. aus anderen En-aminen
1. Hydrolyse
2. Oxidation
3. Reduktion
4. Disproportionierung
5. Metallierung1,2
6. Reaktionen mit Elektrophilen
7. Cycloadditionen
8. Umlagerung
1. aus Pyridinen mit Diorgano-hetero-boranen
2. aus Aldehyd- bzw. Keton-Derivaten
3. aus Carbonsäure-nitrilen
1. unter Aufbau der C,C-Doppelbindung und der N,Si-Bindung
2. unter Aufbau der C,C-Doppelbindung
3. unter Aufbau der N,Si-Bindung
1. unter Aufbau der N-(l-Alkenyl)-hydroxylamin-Struktur
1. unter Neuknüpfung der C,N-Bindung mit Aufbau der C,C-Doppelbindung
2. unter Aufbau der C,N-Einfachbindung und Neuknüpfung der C,C-Bindung
3. unter Aufbau der C,N-Einfachbindung und der C,C-Doppelbindung
4. unter Neuknüpfung der C,N-Bindung
5. unter Aufbau der C,C-Doppelbindung aus 3-Hydrazino-cyclohexenen durch C,C-Spaltung
6. aus En-hydrazinen unter Erhalt der En-hydrazin-Funktion
1. zu Hydrazinen
2. zu Hydrazonen bzw. Azinen
3. zu Aziden bzw. 2-Tetrazenen durch Oxidation
4. zu cyclischen N-Acyl-enaminen
5. zu Hetarenen
6. zu Azo-Verbindungen
7. zu Aminen
8. zu Enaminen
9. zu Halogen-Verbindungen
1. unter Aufbau der En-azid-Funktion
2. aus anderen Vinyl-aziden unter Erhalt der En-azid-Funktion
1. durch Thermolyse oder Photolyse
2. durch Cycloaddition
3. durch Reaktionen mit Elektrophilen
4. durch Reaktion mit Nukleophilen
5. durch Reduktion
1. Aufbau der Nitroso-alken-Struktur
1. Umsetzung mit nukleophilen Agenzien
2. Cycloadditionsreaktionen
3. Elektrocyclischer Ringschluß von 1-Nitroso-1-alkenen
4. Isomerisierung zu α ,β-ungesättigten Oximen
1. durch Aufbau der C,C-Doppelbindung
2. durch Aufbau der 1-Azo-1-alken-Struktur unter Erhalt des C-Gerüstes
3. aus anderen 1-Azo-1-alkenen unter Erhalt des En-azo-Systems
4. (1-Alkenyl)-diazenido-Komplexe mit N,Metall-Bindung
1. Tautomerisierung
2. Thermolyse
3. Oxidation
4. Reduktion
5. Reaktion mit Elektrophilen
6. 1,4-Addition von Nukleophilen
7. Cycloadditions-Reaktionen
8. Umlagerungen
9. (1-Azo-1-alken)-metall-Komplexe
1. Oxidation von Azinen
2. durch 1,6-Debromierung perbromierter Ketazine
3. durch Photoisomerisierung von 2,3-Diaza-bicyclo[3.1.0]hex-2-enen unter Ringöffnung
4. aus 1-Nitro-1-alkenen mit Grignard-Verbindung
1. Reduktion mit Iodwasserstoff
2. 1,6-Addition von Brom
3. Thermolyse
1. aus Glyoxal-dialkylhydrazonen mit Phosgen oder Phosphoroxychlorid und Arenen bzw. Hetarenen
2. aus 1-(1-Alkenyl)-1-silyl-hydrazinen mit Brom
3. durch Azokupplung
1. Deprotonierung
2. Umsetzung mit Nukleophilen
1. aus 1-Azo-1-alkenen durch Oxidation
2. aus funktionalisierten Azoxy-alkanen durch Eliminierungs-Reaktion
3. partielle Reduktion von Diazen-1,1-dioxiden
4. aus anderen 1-Azoxy-1-alkenen
5. durch Isomerisierung
1. Reduktion
2. Additionsreaktionen
3. Säure-katalysierte Hydrolyse
4. Umlagerung
1. durch direkte Verknüpfung der En-C-Atome
2. unter Erhaltung des C-Gerüstes
3. aus anderen 1-Alken-1-diazonium-Salzen unter Erhalt der En-diazonium-Struktur
1. 1,3-dipolare Cycloaddition
2. Kondensationsreaktionen
1. unter gleichzeitigem Aufbau der C,C-Doppelbindung und der C,Nitro-Bindung (aus α-Halogen- bzw. α,β-Epoxy-ketoximen)
2. unter Aufbau der C,C-Doppelbindung
3. durch Aufbau der C,N0(sub2)-Bindung