Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations

Abstract

Chiral phosphoric acids derived from axially chiral biaryls and related chiral Brønsted acids have emerged as an attractive and widely applicable class of enantioselective organocatalysts for a variety of organic transformations. This review focuses on recent achievements in the development of enantioselective transformations using these axially chiral phosphoric acids and their analogues as chiral Brønsted acid catalysts. The contents are arranged according to the specific types of carbon-carbon bond-forming reactions, followed by carbon-heteroatom bond-forming reactions and functional group transformations, including reduction and oxidation. Further applications to combined phosphoric acid and metal complex catalytic systems and new aspects in the development of chiral Brønsted acid catalysts are also highlighted.

1 Introduction

2 Chiral Phosphoric Acids as Enantioselective Brønsted Acid Catalysts

3 Mannich and Related Reactions

4 One-Carbon Homologation Reactions via Activation of Imines

5 Friedel-Crafts and Related Reactions

6 Ene (Type) Reactions

7 Cycloaddition Reactions

8 Cyclization Reactions

9 Transformations via Protonation of Electron-Rich Double Bonds

10 Miscellaneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions

11 Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions

12 Transfer Hydrogenation Reactions

13 Oxidations

14 Combined Use of Metal Complex and Phosphoric Acid Catalysts

15 New Aspects in the Development of Chiral Brønsted Acid Catalysts

16 Conclusions

Key words

asymmetric catalysis - diastereoselectivity - electrophilic addition - enantioselectivity - multicomponent reaction

References

• For recent reviews, see:
• 1a Berkessel A. Gröger H. Asymmetric Organocatalysis - From Biomimetic Concepts to Powerful Methods for Asymmetric Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
• 1b Taylor MS. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1520 
• 1c Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures   Dalko PI. Wiley; New York: 2007. 
• For recent reviews, see:
• 2a Akiyama T. Itoh J. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  999 
• 2b Doyle AG. Jacobsen EN. Chem. Rev.  2007,  107:  5713 
• 2c Akiyama T. Chem. Rev.  2007,  107:  5744 
• 2d Yu X. Wang W. Chem. Asian J.  2008,  3:  516 
• 2e Kampen D. Reisinger CM. List B. Top. Curr. Chem.  2010,  291:  395 
• 3a Sigman MS. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  4901 
• 3b Sigman MS. Vachal P. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1279 
• 3c Vachal P. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10012 
• 4a Huang Y. Unni AK. Thadani AN. Rawal VH. Nature  2003,  424:  146 
• See also:
• 4b McDougal NT. Schaus SE. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12094 
• 4c Nugent BM. Yoder RA. Johnston JN. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3418 
• 5 For thiourea and urea, see: Bordwell FG. Algrim DJ. Harrelson JA. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  5903 
• For aliphatic alcohols, see:
• 6a Bordwell FG. McCallum RJ. Olmstead WN. J. Org. Chem.  1984,  49:  1424 
• 6b Olmstead WN. Margolin Z. Bordwell FG. J. Org. Chem.  1980,  45:  3295 
• 7 Akiyama T. Itoh J. Yokota K. Fuchibe K. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1566 
• 8 Uraguchi D. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5356 
• For reviews, see:
• 9a Connon SJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3909 
• 9b Adair G. Mukherjee S. List B. Aldrichimica Acta  2008,  41:  31 
• 9c Terada M. Chem. Commun.  2008,  4097 
• 9d Terada M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2010,  83:  101 
• 10 Quin LD. A Guide to Organophosphorus Chemistry   John Wiley and Sons; New York: 2000.  p.133 
• For a review on asymmetric bifunctional catalysts, see:
• 11a Shibasaki M. Kanai M. Funabashi K. Chem. Commun.  2002,  1989 
• 11b Shibasaki M. Kanai M. In New Frontiers in Asymmetric Catalysis   Mikami K. Lautens M. John Wiley & Sons; Hoboken: 2007.  p.383 
• 11c Shibasaki M. Kanai M. Matsunaga S. Kumagai N. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1117 
• For reviews, see:
• 12a Pu L. Chem. Rev.  1998,  98:  2405 
• 12b Kočovský P. Vyskočil S. Smrčina M. Chem. Rev.  2003,  103:  3213 
• 12c Brunel JM. Chem. Rev.  2005,  105:  857 
• For binaphthol-derived monophosphoric acids as a chiral ligand for transition or rare earth metal catalysts (published before 2004), see:
• 13a Alper H. Hamel N. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  2803 
• 13b McCarthy N. McKervey MA. Ye T. McCann M. Murphy E. Doyle MP. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5983 
• 13c Pirrung MC. Zhang J. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5987 
• 13d Inanaga J. Sugimoto Y. Hanamoto T. New J. Chem.  1995,  19:  707 
• 13e Furuno H. Hanamoto T. Sugimoto Y. Inanaga J. Org. Lett.  2000,  2:  49 
• 13f Jin XL. Sugihara H. Daikai K. Tateishi H. Jin YZ. Furuno H. Inanaga J. Tetrahedron  2002,  58:  8321 
• 13g Furuno H. Hayano T. Kambara T. Sugimoto Y. Hanamoto T. Tanaka Y. Jin YZ. Kagawa T. Inanaga J. Tetrahedron  2003,  59:  10509 
• 13h Merlic CA. Zhechman AL. Synthesis  2003,  1137 
• 14 For a review, see: Terada M. Momiyama N. In Chiral Amine Synthesis. Methods, Developments and Applications   Nugent TC. Wiley-VCH; Weinheim: 2010.  p.75 
• For general reviews, see:
• 15a Arend M. Westermann B. Risch N. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1044 
• 15b Bur SK. Martin SF. Tetrahedron  2001,  57:  3221 
• 15c Córdova A. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  102 
• For recent reviews, see:
• 16a Ting A. Schaus SE. Eur. J. Org. Chem.  2007,  5797 
• 16b Verkade JMM. van Hemert LJC. Quaedflieg PJLM. Rutjes FPJT. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  29 
• 17 Itoh J. Fuchibe K. Akiyama T. Synthesis  2008,  1319 
• 18 Yamanaka M. Itoh J. Fuchibe K. Akiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  6756 
• 19 Akiyama T. Saitoh Y. Morita H. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1523 
• 20a Akiyama T. Katoh T. Mori K. Kanno K. Synlett  2009,  1664 
• See also:
• 20b Biaggi C. Benaglia M. Annunziata R. Rossi S. Chirality  2010,  22:  369 
• 21 Terada M. Sorimachi K. Uraguchi D. Synlett  2006,  133 
• 22 Guo Q.-X. Liu H. Guo C. Luo S.-W. Gu Y. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3790 
• 23 Rueping M. Sugiono E. Schoepke FR. Synlett  2007,  1441 
• 24a Antilla JC. Wulff WD. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4518 
• 24b Redlich M. Hossain MM. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8987 ; and references cited therein
• 25 Williams AL. Johnston JN. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1612 ; and references cited therein
• 26 Uraguchi D. Sorimachi K. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  9360 
• 27 Akiyama T. Suzuki T. Mori K. Org. Lett.  2009,  11:  2445 
• 28 Zeng X. Zeng X. Xu Z. Lu M. Zhong G. Org. Lett.  2009,  11:  3036 
• 29 Chen X.-H. Xu X.-Y. Liu H. Cun L.-F. Gong L.-Z.
  J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14802 
• 30 Gong L.-Z. Chen X.-H. Xu X.-Y. Chem. Eur. J.  2007,  13:  8920 
• 31 Li N. Chen X.-H. Song J. Luo S.-W. Fan W. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  15301 
• 32 Goss JM. Schaus SE. J. Org. Chem.  2008,  73:  7651 
• 33a Carswell EL. Snapper ML. Hoveyda AH. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7230 
• 33b Mandai H. Mandai K. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17961 
• 33c Yamaguchi A. Matsunaga S. Shibasaki M. Org. Lett.  2008,  10:  2319 
• 34 For a review, see: Denmark SE. Heemetra JR. Beutner GL. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4682 
• 35 Akiyama T. Honma Y. Itoh J. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  399 
• 36 Sickert M. Schneider C. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3631 
• 37 Giera DS. Sickert M. Schneider C. Org. Lett.  2008,  10:  4259 
• 38a Yang JW. Stadler M. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  609 
• 38b Zhang H. Mitsumori S. Utsumi N. Imai M. Garcia-Delgado N. Mifsud M. Albertshofer K. Cheong PH.-Y. Houk KN. Tanaka F. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  875 
• 38c Kano T. Yamaguchi Y. Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1838 ; and references cited therein
• 39 Terada M. Toda Y. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  6354 
• 40a Frauenrath H. Arenz T. Raabe G. Zorn M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  83 
• 40b Arenz T. Frauenrath H. Raabe G. Zorn M. Liebigs Ann. Chem.  1994,  931 
• 40c Tayama E. Otoyama S. Isaka W. Chem. Commun.  2008,  4216 
• For reviews on the enantioselective Strecker reaction, see:
• 41a Gröger H. Chem. Rev.  2003,  103:  2795 
• 41b Shibasaki M. Kanai M. Mita T. Org. React.  2008,  70:  1 
• 41c Merino P. Marques-Lopez E. Tejero T. Herrera RP. Tetrahedron  2009,  65:  1219 
• 42 Rueping M. Sugiono E. Azap C. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2617 
• 43 Rueping M. Sugiono E. Moreth SA. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  759 
• 44 For theoretical studies on the enantioselective Strecker reaction catalyzed by chiral phosphoric acids, see: Simón L. Goodman JM. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  4070 
• For the enantioselective hydrocyanation of hydrazones catalyzed by chiral metal complexes, see:
• 45a Keith JM. Jacobsen EN. Org. Lett.  2004,  6:  153 
• 45b Ding H. Friestad GK. Heterocycles  2006,  70:  185 
• 46 Zamfir A. Tsogoeva SB. Org. Lett.  2010,  12:  188 
• 47 For a review, see: Westermann B. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  151 
• 48 Rueping M. Antonchick AP. Org. Lett.  2008,  10:  1731 
• 49a Lassaletta J.-M. Fernández R. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  3691 
• 49b Lassaletta J.-M. Fernández R. Martín-Zamora E. Díez E. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  7002 
• 50 Rueping M. Sugiono E. Theissman T. Kuenkel A. Köckritz A. Pews-Davtyan A. Nemati N. Beller M. Org. Lett.  2007,  9:  1065 
• 51 For a review, see: Banfi L. Riva R. Org. React.  2005,  65:  1 
• 52 Dömling A. Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3168 
• 53 Yue T. Wang M.-X. Wang D.-X. Masson G. Zhu J. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  6717 
• 54 For the phosphinic acid catalyzed Ugi-type reaction, see: Pan SC. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3622 
• For reviews, see:
• 55a Jørgensen KA. Synthesis  2003,  1117 
• 55b Bandini M. Melloni A. Umani-Ronchi A. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  550 
• 55c Poulsen TB. Jørgensen KA. Chem. Rev.  2008,  108:  2903 
• 55d You S.-L. Cai Q. Zeng M. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  2190 
• 56 Uraguchi D. Sorimachi K. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11804 
• For reviews, see:
• 57a Joule JA. Science of Synthesis   Vol. 10:  Georg Thieme Verlag; Stuttgart: 2001.  p.361 
• 57b Aygun A. Pindur U. Curr. Med. Chem.  2003,  10:  1113 
• 57c Abele E. Abele R. Dzenitis O. Lukevics E. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  2003,  39:  825 
• 57d Gribble GW. Pure Appl. Chem.  2003,  75:  1417 
• 57e Sings H. Singh S. Alkaloids  2003,  60:  51 
• 57f Somei M. Yamada F. Nat. Prod. Rep.  2004,  21:  278 
• 57g Somei M. Yamada F. Nat. Prod. Rep.  2005,  22:  73 
• 58 Kang Q. Zhao Z.-A. You S.-L. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1484 
• 59 Rowland GB. Rowland EB. Liang Y. Perman JA. Antilla JC. Org. Lett.  2007,  9:  2609 
• 60 Terada M. Yokoyama S. Sorimachi K. Uraguchi D. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  1863 
• 61 Simón L. Goodman JM. J. Org. Chem.  2010,  75:  589 
• 62 Wanner MJ. Hauwert P. Schoemaker HE. de Gelder R. van Maarseveen JH. Hiemstra H. Eur. J. Org. Chem.  2008,  180 
• 63 Kang Q. Zhao Z.-A. You S.-L. Tetrahedron  2009,  65:  1603 
• 64 Zhang G.-W. Wang L. Nie J. Ma J.-A. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1457 
• 65 Li G. Rowland GB. Rowland EB. Antilla JC. Org. Lett.  2007,  9:  4065 
• 66 Nakamura S. Sakurai Y. Kakashima H. Shibata N. Toru T. Synlett  2009,  1639 
• 67 Kang Q. Zheng X.-J. You S.-L. Chem. Eur. J.  2008,  14:  3539 
• 68 Enders D. Narine AA. Toulgoat F. Bisschops T. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5661 
• 69 Nakashima D. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9626 
• 70 Rueping M. Nachtsheim BJ. Synlett  2010,  119 
• For reviews, see:
• 71a Cox ED. Cook JM. Chem. Rev.  1995,  95:  1797 
• 71b Chrzanowska M. Rozwadowska MD. Chem. Rev.  2004,  104:  3341 
• 72 Seayad J. Seayad AM. List B. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  1086 
• 73a Wanner MJ. van der Haas RNS. de Cuba K. van Maarseveen JH. Hiemstra H. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7485 
• See also:
• 73b Sewgobind NV. Wanner MJ. Ingemann S. de Gelder R. van Maarseveen JH. Hiemstra H. J. Org. Chem.  2008,  73:  6405 
• 74 Wanner MJ. Boots RNA. Eradus B. de Gelder R. van Maarseveen JH. Hiemstra H. Org. Lett.  2009,  11:  2579 
• For the Friedel-Crafts reaction catalyzed by chiral metal complexes, see:
• 75a Bandini M. Garelli A. Rovinetti M. Tommasi M. Umani-Ronchi A. Chirality  2005,  17:  522 
• 75b Zhuang W. Hazell RG. Jørgensen KA. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  2566 
• 75c Jia Y.-X. Zhu S.-F. Yang Y. Zhou Q.-L. J. Org. Chem.  2006,  71:  75 
• 75d Lu S.-F. Du D.-M. Xu J. Org. Lett.  2006,  8:  2115 
• 75e Singh PK. Bisai A. Singh VK. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  1127 
• For the Friedel-Crafts reaction catalyzed by chiral organic molecules, see:
• 75f Herrera RP. Sgarzani V. Bernardi L. Ricci A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6576 
• 75g Fleming EM. McCabe T. Connon SJ. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7037 
• 75h Ganesh M. Seidel D. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16464 
• 76 Itoh J. Fuchibe K. Akiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4016 
• 77a Sheng Y.-F. Li G.-Q. Kang Q. Zhang A.-J. You S.-L. Chem. Eur. J.  2009,  15:  3351 
• 77b Zheng C. Sheng Y.-F. Li Y.-X. You S.-L. Tetrahedron  2010,  66:  2875 
• 78 Sheng Y.-F. Gu Q. Zhang A.-J. You S.-L. J. Org. Chem.  2009,  74:  6899 
• 79 Tang H.-Y. Lu A.-D. Zhou Z.-H. Zhao G.-F. He L.-N. Tang C.-C. Eur. J. Org. Chem.  2008,  1406 
• 80 Rueping M. Nachtsheim BJ. Moreth SA. Bolte M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  593 
• 81 Zeng M. Kang Q. He Q.-L. You S.-L. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2169 
• For selected examples, see:
• 82a Yadav JS. Reddy BVS. Sunitha S. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  349 
• 82b Gibbs TJK. Tomkinson NCO. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  4043 
• 82c Gu DG. Ji SJ. Jiang ZQ. Zhou MF. Loh TP. Synlett  2005,  959 
• 82d Ma SM. Yu SC. Org. Lett.  2005,  7:  5063 
• 82e Nair V. Abhilash KG. Vidya N. Org. Lett.  2005,  7:  5857 
• 82f Li HM. Wang YQ. Deng L. Org. Lett.  2006,  8:  4063 
• 82g Shirakawa S. Kobayashi S. Org. Lett.  2006,  8:  4939 
• 83 Sun F.-L. Zeng M. Gu Q. You S.-L. Chem. Eur. J.  2009,  15:  8709 
• 84 Sun F.-L. Zheng X.-J. Gu Q. He Q.-L. You S.-L. Eur. J. Org. Chem.  2010,  47 
• 85 Nie J. Zhang G.-W. Wang L. Fu A. Zheng Y. Ma J.-A. Chem. Commun.  2009,  2356 
• 86 Nie J. Zhang G.-W. Wang L. Zheng D.-H. Zheng Y. Ma J.-A. Eur. J. Org. Chem.  2009,  3145 
• For a review, see:
• 87a Matsubara R. Kobayashi S. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  292 
• For aza-ene type reactions of α-imino esters, see:
• 87b Matsubara R. Nakamura Y. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1679 
• 87c Kiyohara H. Matsubara R. Kobayashi S. Org. Lett.  2006,  8:  5333 
• For aza-ene type reactions of glyoxylates, see:
• 87d Matsubara R. Nakamura Y. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3258 
• 87e Matsubara R. Vital P. Nakamura Y. Kiyohara H. Kobayashi S. Tetrahedron  2004,  60:  9769 
• 87f Matsubara R. Kawai N. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3814 
• 87g Matsubara R. Doko T. Uetake R. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3047 
• For some excellent studies of low loading of organocatalyst (less than 0.5 mol%), see:
• 88a Su JT. Vachal P. Jacobsen EN. Adv. Synth. Catal.  2001,  343:  197 
• 88b Saaby S. Bella M. Jørgensen AK. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8120 
• 88c Shirakawa S. Yamamoto K. Kitamura M. Ooi T. Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  625 
• 88d Kitamura M. Shirakawa S. Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1549 
• 88e Terada M. Ube H. Yaguchi Y. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  1454 
• 88f Terada M. Nakano M. Ube H. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16044 
• 88g Rueping M. Antonchick AP. Theissmann T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6751 
• 88h Guo Q.-S. Du D.-M. Xu J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  759 
• 88i Cheon CH. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  9246 
• 88j Liu X. Sun B. Deng L. Synlett  2009,  1685 
• 89 Terada M. Machioka K. Sorimachi K. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2254 
• For recent reviews, see:
• 90a Enders D. Grondal C. Hüttl MRM. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1570 
• 90b Yu X. Wang W. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2037 
• 91 Terada M. Machioka K. Sorimachi K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10336 
• For recent selected examples, see:
• 92a Denmark SE. Bui T. J. Org. Chem.  2005,  70:  10190 
• 92b Boxer MB. Yamamoto H. Nature Protocols  2006,  1:  2434 
• 92c Boxer MB. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  48 
• 92d Boxer MB. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  2762 
• 92e Hayashi Y. Itoh T. Aratake S. Ishikawa H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2082 
• 92f Yang JW. Chandler C. Stadler M. Kampen D. List B. Nature  2008,  452:  453 
• 92g Hayashi Y. Itoh T. Ohkubo M. Ishikawa H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4722 
• 93a Gaulon C. Gizecki P. Dhal R. Dujardin G. Synlett  2002,  952 
• 93b Prashad M. Lu Y. Repič O. J. Org. Chem.  2004,  69:  584 
• 94 Terada M. Machioka K. Sorimachi K. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2553 
• 95 Dagousset G. Drouet F. Masson G. Zhu J. Org. Lett.  2009,  11:  5546 
• 96 Liu H. Dagousset G. Masson G. Retailleau P. Zhu J.
  J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  4598 
• 97 Terada M. Soga K. Momiyama N. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4122 
• 98 Terada M. Ikehara T. Ube H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  14112 ; and references cited therein
• For X-ray crystal structure analysis of the double hydrogen bonding interaction between carboxylic acid and dimethylformamide, see:
• 99a Czugler M. Stezowski JJ. Weber E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  154 
• 99b Csöregh I. Sjögren A. Czugler M. Cserzö M. Weber E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1986,  507 
• 100 For hydrogen bonding in complexes of Lewis acids with formyl C-H hydrogen, see: Corey EJ. Lee T. Chem. Commun.  2001,  1321 
• For reviews, see:
• 101a Snider BB. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 2:  Trost BM. Fleming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  p.527 
• 101b Mikami K. Shimizu M. Chem. Rev.  1992,  92:  1021 
• 101c Clarke M. France MB. Tetrahedron  2008,  64:  9003 
• 102a Mikami K. Terada M. Narisawa S. Nakai T. Synlett  1992,  255 
• 102b Berrisford DJ. Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed.  1995,  34:  1717 
• 102c Mikami K. Terada M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vol. 3:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 1999.  p.1143 
• 103 Clarke MW. Jones CES. France MB. Beilstein J. Org. Chem.  2007,  3:  24 
• 104 Rueping M. Theissmann T. Kuenkel A. Koenigs RM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6798 
• 105 Akiyama T. Tamura Y. Itoh J. Morita H. Fuchibe K. Synlett  2006,  141 
• 106 Itoh J. Fuchibe K. Akiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4796 
• 107 Liu H. Cun L.-F. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Gong L.-Z. Org. Lett.  2006,  8:  6023 
• 108 Rueping M. Azap C. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7832 
• 109 Akiyama T. Morita H. Fuchibe K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13070 
• 110 Bergonzini G. Gramigna L. Mazzanti A. Fochi M. Bernardi L. Ricci A. Chem. Commun.  2010,  46:  327 
• For reviews, see:
• 111a Narasaka K. Synthesis  1991,  1 
• 111b Kagan HB. Riant O. Chem. Rev.  1992,  92:  1007 
• 111c Evans DA. Johnson JS. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vol. 3:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer Verlag; Berlin: 1999.  p.1177 
• 111d Hayashi Y. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis   Kobayashi S. Jørgensen KA. Wiley-VCH; Weinheim: 2002.  p.5 
• 111e Corey EJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1650 
• 112 For a recent review, see: Merino P. Marqués-López E. Tejero T. Herrera RP. Synthesis  2010,  1 
• 113 Yagupolskii LM. Petric VN. Kondratenko NV. Sooväli L. Kaljurand I. Leito I. Koppel IA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  2002,  1950 
• 114a Ooi T. Maruoka K. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vol. 3:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer-Verlag; Berlin: 1999.  p.1237 
• 114b Jørgensen KA. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis   Kobayashi S. Jørgensen KA. Wiley-VCH; Weinheim: 2002.  p.151 
• For representative recent reviews of asymmetric hetero-Diels-Alder reactions, see:
• 115a Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3558 
• 115b Jørgensen KA. Eur. J. Org. Chem.  2004,  2093 
• 115c Lin L. Liu X. Feng X. Synlett  2007,  2147 
• 115d Pellisser H. Tetrahedron  2009,  65:  2839 
• For representative examples of catalytic enantioselective hetero-Diels-Alder reactions of aldehydes with siloxy- or methoxydienes, see:
• 116a Mikami K. Motoyama Y. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2812 
• 116b Dossetter AG. Jamison TF. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2398 
• 116c Quitschalle M. Christmann M. Bhatt U. Kalesse M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1263 
• 117a Danishefsky SJ. Larson E. Askin D. Kato N. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  1246 
• 117b Jurczak J. Golebiowski A. Rahm A. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  853 
• 117c McCarrick MA. Wu YD. Houk KN. J. Org. Chem.  1993,  58:  3330 
• 117d Zhang X. Du H. Wang Z. Wu YD. Ding K. J. Org. Chem.  2006,  71:  2862 
• 118 Only one example of the catalytic asymmetric anti-selective hetero-Diels-Alder reaction has been reported using Danishefsky’s dienes. See: Yamashita Y. Saito S. Ishitani H. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3793 
• 119 Momiyama N. Tabuse H. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12882 
• For reviews, see:
• 121a Gothelf KV. Jørgensen KA. Chem. Commun.  2000,  1449 
• 121b Kanemasa S. Synlett  2002,  1371 
• 121c Nair V. Suja TD. Tetrahedron  2007,  63:  12247 
• 122 Jiao P. Nakashima D. Yamamoto H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2411 
• 123 For an example, see: Simonsen KB. Bayón P. Hazell RG. Gothelf KV. Jørgensen KA. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  3845 
• For reviews, see:
• 124a Gothelf KV. Jørgensen KA. Chem. Rev.  1998,  98:  863 
• 124b Nájera C. Sansano JM. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6272 
• 124c Husinec S. Savic V. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  2047 
• 124d Pandey G. Banerjee P. Gadre SR. Chem. Rev.  2006,  106:  4484 
• 124e Bonin M. Chauveau A. Micouin L. Synlett  2006,  2349 
• 124f Pellisier H. Tetrahedron  2007,  63:  3235 
• 124g Stanley LM. Sibi MP. Chem. Rev.  2008,  108:  2887 
• 125 Chen X.-H. Zhang W.-Q. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5652 
• 126 Liu W.-J. Chen X.-H. Gong L.-Z. Org. Lett.  2008,  10:  5357 
• 127 Yu J. Chen X.-H. Song J. Chen W.-J. Gong L.-Z. Org. Lett.  2009,  11:  4946 
• 128 Chen X.-H. Wei Q. Luo S.-W. Xiao H. Gong L.-Z.
  J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  13819 
• 129a Denmark SE. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Fleming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  p.51 
• 129b Habermas KL. Denmark SE. Jones TK. Org. React.  1994,  45:  1 
• 129c Pellissier H. Tetrahedron  2005,  61:  6479 
• 129d Frontier AJ. Collison C. Tetrahedron  2005,  61:  7577 
• 129e Tius MA. Eur. J. Org. Chem.  2005,  2193 
• 130a Liang G. Gradl SN. Trauner D. Org. Lett.  2003,  5:  4931 
• 130b Aggarwal VK. Belfield AJ. Org. Lett.  2003,  5:  5075 
• 130c Liang G. Trauner D. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9544 
• 130d Walz I. Togni A. Chem. Commun.  2008,  4315 
• 130e Yaji K. Shindo M. Synlett  2009,  2524 
• 131 Rueping M. Ieawsuwan W. Antonchick AP. Nachtsheim BJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2097 
• 132 Rueping M. Ieawsuwan W. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  78 
• 133 Muller S. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9975 
• 134 For the chiral phosphoric acid catalyzed consecutive condensation/6π-electrocyclization of 4-hydroxycoumarin with crotonaldehyde to give a chromenone derivative with low enantioselectivity, see: Moreau J. Hubert C. Batany J. Toupet L. Roisnel T. Hurvois J.-P. Renaud J.-L.
  J. Org. Chem.  2009,  74:  8963 
• For selected reviews, see:
• 135a Burke MD. Schreiber SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  46 
• 135b Multicomponent Reactions   Zhu J. Bienaymé H. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
• 135c Ramon DJ. Yus M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1602 
• 135d Guillena G. Ramon DJ. Yus M. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  693 
• 135e Toure BB. Hall DG. Chem. Rev.  2009,  109:  4439 
• 136a Jiang J. Yu J. Sun X.-X. Rao Q.-Q. Gong L.-Z. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2458 
• See also:
• 136b Moreau J. Duboc A. Hubert C. Hurvois J.-P. Renaud J.-L. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8647 
• For reviews, see:
• 137a Stout DM. Meyers AI. Chem. Rev.  1982,  82:  223 
• 137b Lavilla R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  1411 
• 138a Janis RA. Silver PJ. Triggle DJ. Adv. Drug Res.  1987,  16:  309 
• 138b Bossert F. Vater W. Med. Res. Rev.  1989,  9:  291 
• 139 Murakami Y. Kikuchi J.-i. Hisaeda Y. Chem. Rev.  1996,  96:  721 
• 140 Evans CG. Gestwicki JE. Org. Lett.  2009,  11:  2957 
• For reviews, see:
• 141a Fisk JS. Mosey RA. Tepe JJ. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1432 
• 141b Hewlett NM. Hupp CD. Tepe JJ. Synthesis  2009,  2825 
• 142 Jiang J. Qing J. Gong L.-Z. Chem. Eur. J.  2009,  15:  7031 
• For proline-catalyzed reactions, see:
• 143a Eder U. Sauer G. Wiechert R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1971,  10:  496 
• 143b Hajos ZG. Parrish DR. J. Org. Chem.  1974,  39:  1615 
• 143c Bui T. Barbas CF. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6951 
• 143d Cheong PH.-Y. Houk KN. Warrier JS. Hanessian S. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1111 
• 143e Inomata K. Barragué M. Paquette LA. J. Org. Chem.  2005,  70:  533 
• 143f Clemente FR. Houk KN. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  11294 
• 143g Lacoste E. Vaique E. Berlande M. Pianet I. Vincent J.-M. Landais Y. Eur. J. Org. Chem.  2007,  167 
• 144 Akiyama T. Katoh T. Mori K. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4226 
• 145 Mori K. Katoh T. Suzuki T. Noji T. Yamanaka M. Akiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9652 
• 146 Terada M. Sorimachi K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  292 
• 147a Terada M. Tanaka H. Sorimachi K. Synlett  2008,  1661 
• See also:
• 147b Kobayashi S. Gustafsson T. Shimizu Y. Kiyohara H. Matsubara R. Org. Lett.  2006,  6:  4923 
• 148 Jia Y.-X. Zhong J. Zhu S.-F. Zhang C.-M. Zhou Q.-L. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5565 
• 149 Baudequin C. Zamfir A. Tsogoeva SB. Chem. Commun.  2008,  4637 
• 150 For a review of enantioselective protonation, see: Duhamel L. Duhamel P. Plaquevent JC. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  3635 
• 151 For the development of BINOL-derived phosphorodithioic acids, see: Pousse G. Devineau A. Dalla V. Humphreys L. Lasne M.-C. Rouden J. Blanchet J. Tetrahedron  2009,  65:  10617 
• 152 Mayer S. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4193 ; and references cited therein
• 153 Terada M. Tanaka H. Sorimachi K. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3430 
• 154 Reisman SE. Doyle AG. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7198 
• For reviews on the semi-pinacol rearrangement, see:
• 155a Rickborn B. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 3:  Trost BM. Fleming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  p.733 
• 155b Snape T. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1823 
• 156 Zhang Q.-W. Fan C.-A. Zhang H.-J. Tu Y.-Q. Zhao Y.-M. Gu P. Chen Z.-M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  8572 
• For recent reviews, see:
• 157a Widenhoefer RA. Chem. Eur. J.  2008,  14:  5382 
• 157b Mueller TE. Hultzsch KC. Yus M. Foubelo F. Tada M. Chem. Rev.  2008,  108:  3795 
• 157c Severin R. Doye S. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1407 
• 157d Aillaud I. Collin J. Hannedouche J. Schulz E. Dalton Trans.  2007,  5105 
• 158 Ackermann L. Althammer A. Synlett  2008,  995 
• For reviews, see:
• 159a The Claisen Rearrangement   Hiersemann M. Nubbemeyer U. Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 
• 159b Martin Castro AM. Chem. Rev.  2004,  104:  2939 
• 160 Rueping M. Antonchick AP. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  10090 
• For reviews, see:
• 161a Radicals in Organic Synthesis   Vols. 1 and 2:  Renaud P. Sibi MP. Wiley-VCH; Weinheim: 2001. 
• 161b Sibi MP. Manyem S. Zimmerman J. Chem. Rev.  2003,  103:  3263 
• 161c Bar G. Parsons AF. Chem. Soc. Rev.  2003,  32:  251 
• 161d Zimmerman J. Sibi MP. Top. Curr. Chem.  2006,  263:  107 
• 162 Lee S. Kim S. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3345 
• 163a Shaikh RR. Mazzanti A. Petrini M. Bartoli G. Melchiorre P. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  8707 
• 163b Cozzi PG. Benfatti F. Zoli L. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1313 
• See also:
• 163c Melchiorre P. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1360 
• 164 Guo Q.-X. Peng Y.-G. Zhang J.-W. Song L. Feng Z. Gong L.-Z. Org. Lett.  2009,  11:  4620 
• 165 For a review of enantioselective synthesis of α-amino phosphonate derivatives, see: Ma J.-A. Chem. Soc. Rev.  2006,  35:  630 
• 166 Akiyama T. Morita H. Itoh J. Fuchibe K. Org. Lett.  2005,  7:  2583 
• For computational analysis of transition states, see:
• 167a Akiyama T. Morita H. Bachu P. Mori K. Yamanaka M. Hirata T. Tetrahedron  2009,  65:  4950 
• 167b Yamanaka M. Hirata T. J. Org. Chem.  2009,  74:  3266 
• 168 Cheng X. Goddard R. Buth G. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5079 
• 169 Hoffmann S. Nicoletti M. List B. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13074 
• 170 Rowland GB. Zhang H. Rowland EB. Chennamadhavuni S. Wang Y. Antilla JC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15696 
• 171 Liang Y. Rowland EB. Rowland GB. Perman JA. Antilla JC. Chem. Commun.  2007,  4477 
• 172 Cheng X. Vellalath S. Goddard R. List B. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  15786 
• 173 Rueping M. Antonchick AP. Sugiono E. Grenader K. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  908 
• 174 Li G. Fronczek FR. Antilla JC. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  12216 
• 175 For a review, see: Yudin AK. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2006. 
• 176 For a review, see: Schneider C. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2082 
• 177 Rowland EB. Rowland GB. Rivera-Otero E. Antilla JC. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12084 
• 178 Larson SE. Baso JC. Li G. Antilla JC. Org. Lett.  2009,  11:  5186 
• 179 Della Sala G. Lattanzi A. Org. Lett.  2009,  11:  3330 
• 180a Hamilton GL. Kanai T. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14984 
• For related chiral counteranion strategies for enantioselective transformations, see:
• 180b Hamilton GL. Kang EJ. Mba M. Toste FD. Science  2007,  317:  496 
• 180c LaLonde RL. Wang ZJ. Mba M. Lackner AD. Toste FD. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  598 
• For recent reviews, see:
• 181a Ooi T. Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4222 
• 181b Hashimoto T. Maruoka K. Chem. Rev.  2007,  107:  5656 
• 181c Asymmetric Phase Transfer Catalysis   Maruoka K. Wiley-VCH; Weinheim: 2008. 
• For reviews, see:
• 182a Blaser H.-U. Malan C. Pugin B. Spindler F. Steiner H. Studer M. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  103 
• 182b Tang W. Zhang X. Chem. Rev.  2003,  103:  3029 
• 182c Riant O. Mostefaï N. Courmarcel J. Synthesis  2004,  2943 
• 183a Yang JW. Hechavarria Foneca MT. Vignola N. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  110 
• 183b Ouellet SG. Tuttle JB. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  32 
• See also:
• 183c Yang JW. Hechavarria Foneca MT. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6660 
• For reviews, see:
• 184a Ouellet SG. Walji AM. Macmillan DWC. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  1327 
• 184b You S.-L. Chem. Asian J.  2007,  2:  820 
• 184c Connon SJ. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  3407 
• 184d Rueping M. Sugiono E. Schoepke FR. Synlett  2010,  852 
• 185 Rueping M. Sugiono E. Azap C. Theissmann T. Bolte M. Org. Lett.  2005,  7:  3781 
• For theoretical studies, see:
• 186a Simón L. Goodman JM. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8741 
• 186b Marcelli T. Hammar P. Himo F. Chem. Eur. J.  2008,  14:  8562 
• 187 Hoffmann S. Seayad AM. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7424 
• 188 Storer RI. Carrera DE. Ni Y. MacMillan DWC.
  J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  84 
• 189 Rueping M. Tato F. Schoepke FR. Chem. Eur. J.  2010,  16:  2688 
• 190 Li G. Liang Y. Antilla JC. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5830 
• 191 Kang Q. Zhao Z.-A. You S.-L. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  1657 
• 192 Kang Q. Zhao Z.-A. You S.-L. Org. Lett.  2008,  10:  2031 
• 193 Li G. Antilla JC. Org. Lett.  2009,  11:  1075 
• 194 Han Z.-Y. Xiao H. Gong L.-Z. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  3729 
• 195 Zhu C. Akiyama T. Org. Lett.  2009,  11:  4180 
• 196a Chikashita H. Miyazaki M. Itoh K. Synthesis  1984,  308 
• 196b Chikashita H. Miyazaki M. Itoh K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  699 
• 197 Glorius F. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  4171 
• 198 Rueping M. Antonchick AP. Theissmann T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3683 
• 199 Rueping M. Antonchick AP. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4562 
• 200 Metallinos C. Barrett FB. Xu S. Synlett  2008,  720 
• 201 Rueping M. Theissmann T. Raja S. Bats JW. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1001 
• 202a Martin NJA. List B. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13368 
• See also:
• 202b Tuttle JB. Ouellet SG. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12662 
• For reviews, see:
• 203a List B. Chem. Commun.  2006,  819 
• 203b Palomo C. Mielgo A. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7876 
• 203c Walji AM. MacMillan DWC. Synlett  2007,  1477 
• 204 Zhou J. List B. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  7498 
• 205 Schrader W. Handayani PP. Zhou J. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  1463 
• 206 Rueping M. Antonchick AP. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5836 
• For selected reviews on metal-catalyzed asymmetric epoxidations, see:
• 207a Katsuki T. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vol. 2:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer-Verlag; Berlin: 1999.  p.621 
• 207b Jacobsen EN. Wu MH. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vol. 2:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer-Verlag; Berlin: 1999.  p.649 
• 207c McGarrigle E. Gilheany DG. Chem. Rev.  2005,  105:  1563 
• 207d Xia Q.-H. Ge H.-Q. Ye C.-P. Liu Z.-M. Su K.-X. Chem. Rev.  2005,  105:  1603 
• For selected reviews on organocatalytic asymmetric epoxidations, see:
• 208a Shi Y. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  488 
• 208b Yang D. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  497 
• 208c Armstrong A. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1460 
• 208e Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5138 
• 208f Berkessel A. Gröger H. Asymmetric Organocatalysis-From Biomimetic Concepts to Powerful Methods for Asymmetric Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2005.  p.277 
• 209a Juliá S. Masana J. Vega JC. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1980,  19:  929 
• 209b Juliá S. Guixer J. Masana J. Rocas J. Colonna S. Annunziata R. Molinari H.
  J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1982,  1317 
• 210 For a review on the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds, see: Porter MJ. Skidmore J. Chem. Commun.  2000,  1215 
• 211 Wang X. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1119 
• 212 For a review, see: ten Brink G.-J. Arends IWCE. Sheldon RA. Chem. Rev.  2004,  104:  4105 
• 213a Xu S. Wang Z. Zhang X. Zhang X. Ding K. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2840 
• 213b Xu S. Wang Z. Li Y. Zhang X. Wang H. Ding K. Chem. Eur. J.  2010,  16:  3021 
• For Lewis acid catalyzed enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters, see:
• 214a Bonaccorsi C. Althaus M. Becker C. Togni A. Mezzetti A. Pure Appl. Chem.  2006,  78:  391 
• 214b Ishimaru T. Shibata N. Nagai J. Nakamura S. Toru T. Kanemasa S. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16488 
• For organocatalysis, see:
• 214c Acocella MR. Mancheño OG. Bella M. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2004,  69:  8165 
• 215 Lu M. Zhu D. Lu Y. Zeng X. Tan B. Xu Z. Zhong G. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  4562 
• For reviews, see:
• 216a Merino P. Tejero T. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2995 
• 216b Yamamoto H. Momiyama N. Chem. Commun.  2005,  3514 
• For reviews, see:
• 217a Shao Z. Zhang H. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  2745 
• 217b Hashmi ASK. Hubbert C. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  1010 
• 217c de Armas P. Tejedor D. García-Tellado F. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  1013 
• 217d Zhou J. Chem. Asian J.  2010,  5:  422 
• 218 Komanduri V. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16448 
• 219a Kong J.-R. Ngai M.-Y. Krische MJ. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  718 
• 219b Ngai M.-Y. Kong J.-R. Krische MJ. J. Org. Chem.  2007,  72:  1063 
• 220 Rueping M. Antonchick AP. Brinkmann C. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6903 
• 221 Hu W. Xu X. Zhou J. Liu W.-J. Huang H. Hu J. Yang L. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7782 
• 222 Xu X. Zhou J. Yang L. Hu W. Chem. Commun.  2008,  6564 
• 223 Li C. Wang C. Villa-Marcos B. Xiao J. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14450 
• 224 Li C. Villa-Marcos B. Xiao J. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  6967 
• 225 Guan H. Iimura M. Magee MP. Norton JR. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  7805 
• 226 Mukherjee S. List B. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11336 
• For reviews, see:
• 227a Christoffers J. Baro A. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1473 
• 227b Trost BM. Jiang C. Synthesis  2006,  369 
• 227c Cozzi PG. Hilgraf R. Zimmermann N. Eur. J. Org. Chem.  2007,  5969 
• For a review of an organocatalytic approach, see:
• 227d Bella M. Gasperi T. Synthesis  2009,  1583 
• 228 Reetz MT. Westermann J. Kyung S.-H. Chem. Ber.  1985,  118:  1050 
• 229 Sorimachi K. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14452 
• 230 Han Z.-Y. Xiao H. Chen X.-H. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  9182 
• 231 Liu X.-Y. Che C.-M. Org. Lett.  2009,  11:  4204 
• 232 Muratore ME. Holloway CA. Pilling AW. Storer RI. Trevitt G. Dixon DJ. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  10796 
• 233 Genin E. Toullec PY. Antoniotti S. Brancour C. Genêt J.-P. Michelet V. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3112 
• 234 Cai Q. Zhao Z.-A. You S.-L. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  7428 
• 235 Chen J.-R. Li C.-F. An X.-L. Zhang J.-J. Zhu X.-Y. Xiao W.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2489 
• 236 Momiyama N. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  1080 
• 237a Hashimoto T. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10054 
• 237b Hashimoto T. Maruoka K. Synthesis  2008,  3703 
• 238 Hashimoto T. Uchiyama N. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14380 
• 239 Hashimoto T. Hirose M. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7556 
• 240 Hatano M. Maki T. Moriyama K. Arinobe M. Ishihara K. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16858 
• List and co-workers employed 342a as a chiral Brønsted acid catalyst for the first time; however, no asymmetric induction was obtained. See:
• 241a Pan SC. List B. Chem. Asian J.  2008,  3:  430 
• 241b Kampen D. Ladépêche A. Claßen G. List B. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  962 
• 242 García-García P. Lay F. García-García P. Rabalakos C. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4363 
• 243 Mathieu B. Ghosez L. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5497 
• 244a Schuster T. Bauch M. Dürner G. Göbel MW. Org. Lett.  2000,  2:  179 
• 244b Schuster T. Kurz M. Göbel MW. J. Org. Chem.  2000,  65:  1697 
• 244c Tsogoeva SB. Dürner G. Bolte M. Göbel MW. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1661 
• 244d Akalay D. Dürner G. Bats JW. Bolte M. Göbel MW. J. Org. Chem.  2007,  72:  5618 
• For an example of the stoichiometric use of a cationic chiral Brønsted acid, see:
• 244e Jang DO. Kim SY. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16152 
• 245a Uyeda C. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  9228 
• See also:
• 245b Xu H. Zuend SJ. Woll MG. Tao Y. Jacobsen EN. Science  2010,  327:  986 
• 246 Uraguchi D. Nakashima D. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  7242 
• 247a Uraguchi D. Sakaki S. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12392 
• 247b Uraguchi D. Ueki Y. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14088 
• 247c Uraguchi D. Ito T. Ooi T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3836 
• 247d Uraguchi D. Ueki Y. Ooi T. Science  2009,  326:  120 
• 248 Hatano M. Moriyama K. Maki T. Ishihara K. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  3823 

120

The double hydrogen bonding model of the TS structure has been proposed in the aza-ene type reaction of glyoxylate 124 with enecarbamate 105, see ref. 97.