Synlett 2011(13): 1793-1797  
DOI: 10.1055/s-0030-1260944
SYNPACTS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Pd(I)-Bridging Allyl Dimers: A New System for the Catalytic Functionalization of Carbon Dioxide

Nilay Hazari*, Damian P. Hruszkewycz, Jianguo Wu
The Department of Chemistry, Yale University, P. O. Box 208107, New Haven, CT 06520, USA
Fax: +1(203)4326144; e-Mail: nilay.hazari@yale.edu;
Further Information

Publication History

Received 31 March 2011
Publication Date:
14 July 2011 (online)

Abstract

The transition-metal-mediated functionalization of CO2 is currently an area attracting considerable interest due to the potential benefits of utilizing CO2 as a C1 feedstock. Here, recent advances in CO2 activation and functionalization using monomeric Pd η¹-allyls are summarized. Subsequently, we discuss the chemistry of unusual Pd(I)-bridging allyl dimers, which may be masks for Pd η¹-allyl complexes, and are stable catalysts for CO2 functionalization.

    References

  • 2 Federsel C. Jackstell R. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  6254 
  • 3 Rakowski DuBois M. DuBois DL. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1974 
  • 4 Morris AJ. Meyer GJ. Fujita E. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1983 
  • 5 Darensbourg DJ. Chem. Rev.  2007,  107:  2388 
  • 6 Correa A. Martín R. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  6201 
  • 7 Riduan SN. Zhang Y. Dalton Trans.  2010,  39:  3347 
  • 8 Boogaerts IIF. Nolan SP. Chem. Commun.  2011,  47:  3021 
  • 9 Goossen LJ. Rodríguez N. Goossen K. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3100 
  • 10 Wade LGJr. Organic Chemistry   5th ed.:  Prentice Hall; Inglewood Cliffs NJ: 2003. 
  • 11 Ukai K. Aoki M. Takaya J. Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  8706 
  • 12 Ohishi T. Nishiura M. Hou Z. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5792 
  • 13 Boogaerts IIF. Nolan SP. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  8858 
  • 14 Boogaerts IIF. Fortman GC. Furst MRL. Cazin CSJ. Nolan SP. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  8674 
  • 15 Yeung CS. Dong VM. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7826 
  • 16 Braunstein P. Matt D. Nobel D. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  3207 
  • 17 Pitter S. Dinjus E. J. Mol. Catal. A: Chem.  1997,  125:  39 
  • 18 Aresta M. Quaranta E. Tommasi I. New J. Chem.  1994,  18:  133 
  • 19 Shi M. Nicholas KM. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  5057 
  • 20 Johansson R. Wendt OF. Dalton Trans.  2007,  488 
  • 21 Takaya J. Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  15254 
  • 22 Franks RJ. Nicholas KM. Organometallics  2000,  19:  1458 
  • 23 Santi R. Marchi M. J. Organomet. Chem.  1979,  182:  117 
  • 24 Hung T. Jolly PW. Wilke G. J. Organomet. Chem.  1980,  190:  C5 
  • 25 Behr A. Von Ilsemann G. J. Organomet. Chem.  1984,  276:  C77 
  • 26 Johnson MT. Johansson R. Kondrashov MV. Steyl G. Ahlquist MSG. Roodt A. Wendt OF. Organometallics  2010,  29:  3521 
  • 27 Wu J. Green JC. Hazari N. Hruszkewycz DP. Incarvito CD. Schmeier TJ. Organometallics  2010,  29:  6369 
  • 28 Schmeier TJ. Hazari N. Incarvito CD. Raskatov JR. Chem. Commun.  2011,  47:  1824 
  • 29 Wu J. Hazari N. Incarvito CD. Organometallics  2011,  30:  3142 
  • 30 Wu J. Hazari N. Chem. Commun.  2011,  47:  1069 
  • 31 Grayson M. Eckfroth D. In Concise Encyclopedia of Chemical Technology   Vol. 12:  Kirk RE. Othmer DF. Wiley; New York: 1985.  p.241-246  
  • 32 Jousseaume B. Microchim. Acta  1992,  109: 
  • 33 Hruszkewycz DP. Wu J. Hazari N. Incarvito CD. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  3280 
  • 34 Henc B. Jolly PW. Salz R. Stobbe S. Wilke G. Benn R. Mynott R. Seevogel K. Goddard R. Krüger C. J. Organomet. Chem.  1980,  191:  449 
  • 35 Krause J. Goddard R. Mynott R. Pörschke K.-R. Organometallics  2001,  20:  1992 
  • 36 Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysis: Innovations in Organic Synthesis   Wiley; Chichester: 1995. 
  • 37 Tsuji J. Perspectives in Organopalladium Chemistry for the 21st Century   Elsevier; Amsterdam: 1999. 
  • 38 Murahashi T. Kurosawa H. Coord. Chem. Rev.  2002,  231:  207 
  • 39 Sieler J. Helms M. Gaube W. Svensson A. Lindqvist O. J. Organomet. Chem.  1987,  320:  129 
  • 40 Kurosawa H. Hirako K. Natsume S. Ogoshi S. Kanehisa N. Kai Y. Sakaki S. Takeuchi K. Organometallics  1996,  15:  2089 
  • 41 Szabó KJ. Chem. Eur. J.  2004,  10:  5268 
1

United States Department of Energy. Energy Information Administration, International Energy Annual 2010; July 2010; EIA-0484.