Decarboxylative Carbon-Carbon Bond-Forming Transformations of (Hetero)aromatic Carboxylic Acids

Abstract

In the last decade, the use of (hetero)aromatic carboxylic acids as aryl donors in C-C bond-forming reactions has emerged as a powerful tool for organic synthesis. In this review article we describe the progress that has been achieved in the coupling of these acids with (pseudo)haloarenes, arenes, alkenes and alkynes, among other coupling partners, with particular emphasis on the most recent developments.

1 Introduction

2 Decarboxylative Cross-Couplings

3 Oxidative Decarboxylative Cross-Couplings

4 Miscellaneous Decarboxylative Transformations

5 Conclusions

carboxylic acids - decarboxylation - cross-coupling - palladium - catalysis

References

<A NAME="RE103911SS-1">1</A>

Other types of carboxylic acids have also been used in carbon-carbon bond-forming reactions (e.g., propargylic, aliphatic or 2-oxo carboxylic acids - see ref. 2), however this review will focus on the use of(hetero)aromatic carboxylic acids.

For other reviews on decarboxylative functionalization, see:

<A NAME="RE103911SS-2A">2a</A> Satoh T. Miura M. Synthesis  2010,  3395 

<A NAME="RE103911SS-2B">2b</A> Rodriguez N. Goossen LJ. Chem. Soc. Rev.  2011,  40:  5030 

<A NAME="RE103911SS-2C">2c</A> Shang R. Liu L. Sci. China Chem.  2011,  54:  1670 

<A NAME="RE103911SS-3">3</A> Shepard AF. Winslow NR. Jonhson JR. J. Am. Chem. Soc.  1930,  52:  2083 

<A NAME="RE103911SS-4A">4a</A> Björklund C. Nilsson M. Acta Chem. Scand.  1968,  22:  2585 

<A NAME="RE103911SS-4B">4b</A> Chodowska-Palicka J. Nilsson M. Acta Chem. Scand.  1970,  24:  3353 

<A NAME="RE103911SS-4C">4c</A> Chodowska-Palicka J. Nilsson M. Acta Chem. Scand.  1971,  25:  3451 

<A NAME="RE103911SS-5A">5a</A> Cohen T. Schambach RA. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  3189 

<A NAME="RE103911SS-5B">5b</A> Cohen T. Berninger RW. Wood JT. J. Org. Chem.  1978,  43:  837 

<A NAME="RE103911SS-6">6</A> Cairncross A. Roland JR. Henderson RM. Sheppard WA. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  3187 

<A NAME="RE103911SS-7A">7a</A> Goossen LJ. Thiel WR. Rodriguez N. Linder C. Melzer B. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2241 

<A NAME="RE103911SS-7B">7b</A> Goossen LJ. Manjolinho F. Khan BA. Rodriguez N. J. Org. Chem.  2009,  74:  2620 

<A NAME="RE103911SS-8">8</A> Tanaka D. Romeril SP. Myers AG. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10323 

<A NAME="RE103911SS-9A">9a</A> Dickstein JS. Mulrooney CA. O’Brien EM. Morgan BJ. Kozlowski MC. Org. Lett.  2007,  9:  2441 

<A NAME="RE103911SS-9B">9b</A> O’Brien EM. Morgan BJ. Kozlowski MC. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6877 

<A NAME="RE103911SS-10">10</A> Nuñez Magro AA. Eastham GR. Cole-Hamilton DJ. Dalton Trans.  2009,  4683 

<A NAME="RE103911SS-11">11</A> Cornella J. Righi M. Larrosa I. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  9429 

<A NAME="RE103911SS-12">12</A> Goossen LJ. Linder C. Rodriguez N. Lange PP. Fromm A. Chem. Commun.  2009,  7173 

<A NAME="RE103911SS-13">13</A> Cornella J. Sanchez C. Banawa D. Larrosa I. Chem. Commun.  2009,  7176 

<A NAME="RE103911SS-14">14</A> Lu P. Sanchez C. Cornella J. Larrosa I. Org. Lett.  2009,  11:  5710 

<A NAME="RE103911SS-15">15</A> Jafarpour F. Jalalimanesh N. Olia MBA. Kashani AO. Tetrahedron  2010,  66:  9508 

<A NAME="RE103911SS-16">16</A> Sun Z.-M. Zhang J. Zhao P. Org. Lett.  2010,  12:  992 

<A NAME="RE103911SS-17">17</A> Dupuy S. Lazreg F. Slawin AMZ. Cazin CSJ. Nolan SP. Chem. Commun.  2011,  47:  5455 

<A NAME="RE103911SS-18">18</A> Cornella J. Rosillo-Lopez M. Larrosa I. Adv. Synth. Catal.  2011,  353:  1359 

<A NAME="RE103911SS-19">19</A> Similar conditions had previously been reported to mediate C-H activation processes in electron-deficient arenes: Lu P. Boorman TC. Slawin AMZ. Larrosa I. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  5580 

<A NAME="RE103911SS-20A">20a</A> Nilsson M. Acta Chem. Scand.  1966,  20:  423 

<A NAME="RE103911SS-20B">20b</A> Nilsson M. Ullenius C. Acta Chem. Scand.  1968,  22:  1998 

<A NAME="RE103911SS-21A">21a</A> Heim A. Terpin A. Steglich W. Angew. Chem. Int. Ed.  1997,  36:  155 

<A NAME="RE103911SS-21B">21b</A> Peschko C. Winklhofer C. Steglich W. Chem. Eur. J.  2000,  6:  1147 

<A NAME="RE103911SS-22A">22a</A> Goossen LJ. Deng G. Levy LM. Science  2006,  313:  662 

<A NAME="RE103911SS-22B">22b</A> Goossen LJ. Rodriguez N. Melzer B. Linder C. Deng G. Levy L. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  4824 

<A NAME="RE103911SS-23">23</A> Goossen LJ. Zimmermann B. Linder C. Rodriguez N. Lange PP. Hartung J. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2667 

<A NAME="RE103911SS-24">24</A> Goossen LJ. Zimmermann B. Knauber T. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7103 

<A NAME="RE103911SS-25">25</A> Goossen LJ. Rodriguez N. Linder C. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  15248 

<A NAME="RE103911SS-26">26</A> Lange PP. Goossen LJ. Podmore P. Underwood T. Sciammetta N. Chem. Commun.  2011,  3628 

<A NAME="RE103911SS-27">27</A> Goossen LJ. Rodriguez N. Lange PP. Linder C. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  1111 

<A NAME="RE103911SS-28">28</A> Becht J.-M. Catala C. Le Drian C. Wagner A. Org. Lett.  2007,  9:  1781 

<A NAME="RE103911SS-29">29</A> Wang Z. Ding Q. He X. Wu J. Tetrahedron  2009,  65:  4635 

<A NAME="RE103911SS-30">30</A> Becht J.-M. Le Drian C. Org. Lett.  2008,  10:  3161 

<A NAME="RE103911SS-31">31</A> Zhang F. Greaney MF. Org. Lett.  2010,  12:  4745 

<A NAME="RE103911SS-32">32</A> Goossen LJ. Lange PP. Rodriguez N. Linder C. Chem. Eur. J.  2010,  16:  3906 

<A NAME="RE103911SS-33">33</A> Forgione P. Brochu M.-C. St-Onge M. Thesen KH. Bailey MD. Bilodeau F. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  11350 

<A NAME="RE103911SS-34">34</A> Bilodeau F. Brochu M.-C. Guimond N. Thesen KH. Forgione P. J. Org. Chem.  2010,  75:  1550 

<A NAME="RE103911SS-35">35</A> Nakano M. Tsurugi H. Satoh T. Miura M. Org. Lett.  2008,  10:  1851 

<A NAME="RE103911SS-36">36</A> Miyasaka M. Hirano K. Satoh T. Miura M. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2683 

<A NAME="RE103911SS-37">37</A> Miyasaka M. Fukushima A. Satoh T. Hirano K. Miura M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  3674 

<A NAME="RE103911SS-38">38</A> Shang R. Xu Q. Jiang Y.-Y. Wang Y. Liu L. Org. Lett.  2010,  12:  1000 

<A NAME="RE103911SS-39">39</A> Arroyave FA. Reynolds JR. Org. Lett.  2010,  12:  1328 

<A NAME="RE103911SS-40">40</A> Shang R. Fu Y. Wang Y. Xu Q. Yu H.-Z. Liu L. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9350 

<A NAME="RE103911SS-41">41</A> Shi W. Liu C. Lei A. Chem. Soc. Rev.  2011,  40:  2761 

<A NAME="RE103911SS-42">42</A> Dai J.-J. Liu J.-H. Luo D.-F. Liu L. Chem. Commun.  2011,  47:  677 

<A NAME="RE103911SS-43">43</A> Cornella J. Lahlali H. Larrosa I. Chem. Commun.  2010,  46:  8276 

<A NAME="RE103911SS-44">44</A> Voutchokva A. Coplin A. Leadbeater NE. Crabtree RH. Chem. Commun.  2008,  6312 

<A NAME="RE103911SS-45">45</A> Wang C. Piel I. Glorius F. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  4194 

<A NAME="RE103911SS-46">46</A> Cornella J. Lu P. Larrosa I. Org. Lett.  2009,  11:  5506 

Direct arylation of indoles can afford C2 or C3 adducts depending on the reaction conditions. For selected examples, see:

<A NAME="RE103911SS-47A">47a</A> Stuart DR. Fagnou K. Science  2007,  316:  1172 

<A NAME="RE103911SS-47B">47b</A> Stuart DR. Villemure E. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12072 

<A NAME="RE103911SS-47C">47c</A> Lebrasseur N. Larrosa I. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2926 

<A NAME="RE103911SS-47D">47d</A> Phipps RJ. Grimster NP. Gaunt MJ. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8172 

<A NAME="RE103911SS-47E">47e</A> Yang S.-D. Sun C.-L. Fang Z. Li B.-J. Li Y.-Z. Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1473 

<A NAME="RE103911SS-47F">47f</A> Joucla L. Batail N. Djackovitch L. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2929 

<A NAME="RE103911SS-47G">47g</A> Zunjun L. Bangben Y. Yuhong Z. Org. Lett.  2010,  12:  3185 

<A NAME="RE103911SS-47H">47h</A> Liang W. Wen-Bin Y. Cun C. Chem. Commun.  2011,  47:  806 

<A NAME="RE103911SS-47I">47i</A> Nadres ET. Lazareva A. Daugulis O. J. Org. Chem.  2011,  76:  471 

For reviews, see:

<A NAME="RE103911SS-47J">47j</A> Joucla L. Djackovitch L. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  673 

<A NAME="RE103911SS-47K">47k</A> Bellina F. Rossi R. Tetrahedron  2009,  65:  10269 

<A NAME="RE103911SS-48">48</A> Zhou J. Hu P. Zhang M. Huang S. Wang M. Su W. Chem. Eur. J.  2010,  16:  5876 

<A NAME="RE103911SS-49">49</A> Zhang F. Greaney MF. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2768 

<A NAME="RE103911SS-50">50</A> Xie K. Yang Z. Zhou X. Li X. Wang S. Tan Z. An X. Guo C.-C. Org. Lett.  2010,  12:  1564 

<A NAME="RE103911SS-51">51</A> Zhao H. Wei Y. Xu J. Kan J. Su W. Hong M. J. Org. Chem.  2011,  76:  882 

<A NAME="RE103911SS-52">52</A> Yu W.-Y. Sit WN. Zhou Z. Chan AS.-C. Org. Lett.  2009,  11:  3174 

<A NAME="RE103911SS-53">53</A> Myers AG. Tanaka D. Mannion MR. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11250 

<A NAME="RE103911SS-54">54</A> Tanaka D. Myers AG. Org. Lett.  2004,  6:  433 

<A NAME="RE103911SS-55">55</A> Hu P. Kan J. Su W. Hong M. Org. Lett.  2009,  11:  2341 

<A NAME="RE103911SS-56">56</A> Fu Z. Huang S. Su W. Hong M. Org. Lett.  2010,  12:  4992 

<A NAME="RE103911SS-57">57</A> Fu Z. Huang S. Kan J. Su W. Hong M. Dalton Trans.  2010,  39:  11317 

<A NAME="RE103911SS-58">58</A> Zhao Y. Zhang Y. Wang J. Li H. Wu L. Liu Z. Synlett  2010,  2352 

<A NAME="RE103911SS-59">59</A> Wang J. Cui Z. Zhang Y. Li H. Wu L.-M. Liu Z. Org. Biomol. Chem.  2011,  9:  663 

<A NAME="RE103911SS-60">60</A> Goossen LJ. Zimmermann B. Knauber T. Beilstein J. Org. Chem.  2010,  6:  43 

<A NAME="RE103911SS-61">61</A> Ueaura K. Satoh T. Miura M. J. Org. Chem.  2007,  72:  5362 

<A NAME="RE103911SS-62">62</A> Shimizu M. Hirano K. Satoh T. Miura M. J. Org. Chem.  2009,  74:  3478 

<A NAME="RE103911SS-63">63</A> Yamashita M. Hirano K. Satoh T. Miura M. Org. Lett.  2009,  11:  2337 

<A NAME="RE103911SS-64">64</A> Wang C. Rakshit S. Glorius F. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  14006 

<A NAME="RE103911SS-65">65</A> Huang X.-C. Wang F. Liang Y. Li J.-H. Org. Lett.  2009,  11:  1139 

<A NAME="RE103911SS-66">66</A> Zhang M. Zhou J. Kan J. Wang M. Su W. Hong M. Chem. Commun.  2011,  46:  5455 

<A NAME="RE103911SS-67">67</A> Luo Y. Wu J. Chem. Commun.  2010,  46:  3785 

<A NAME="RE103911SS-68">68</A> Lindh J. Sjörberg PJ. Larhed M. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  7733