Synthesis 2023; 55(11): 1783-1791
DOI: 10.1055/s-0042-1751424
paper
Special Issue dedicated to Prof. Cristina Nevado, recipient of the 2021 Dr. Margaret Faul Women in Chemistry Award

Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Acrylamides

Mercedes Zurro
a   Universidad de Alcalá, Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica, Instituto de Investigación Andrés M. del Río (IQAR), Facultad de Farmacia, Alcalá de Henares, 28805 Madrid, Spain
b   Instituto Ramón y Cajal de Investigación Sanitaria (IRYCIS), Ctra. de Colmenar Viejo, Km. 9.100, 28034 Madrid, Spain
,
Sergio Torres-Oya
a   Universidad de Alcalá, Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica, Instituto de Investigación Andrés M. del Río (IQAR), Facultad de Farmacia, Alcalá de Henares, 28805 Madrid, Spain
b   Instituto Ramón y Cajal de Investigación Sanitaria (IRYCIS), Ctra. de Colmenar Viejo, Km. 9.100, 28034 Madrid, Spain
,
Guillermo G. Otárola
a   Universidad de Alcalá, Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica, Instituto de Investigación Andrés M. del Río (IQAR), Facultad de Farmacia, Alcalá de Henares, 28805 Madrid, Spain
b   Instituto Ramón y Cajal de Investigación Sanitaria (IRYCIS), Ctra. de Colmenar Viejo, Km. 9.100, 28034 Madrid, Spain
,
Juan José Vaquero
a   Universidad de Alcalá, Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica, Instituto de Investigación Andrés M. del Río (IQAR), Facultad de Farmacia, Alcalá de Henares, 28805 Madrid, Spain
b   Instituto Ramón y Cajal de Investigación Sanitaria (IRYCIS), Ctra. de Colmenar Viejo, Km. 9.100, 28034 Madrid, Spain
,
a   Universidad de Alcalá, Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica, Instituto de Investigación Andrés M. del Río (IQAR), Facultad de Farmacia, Alcalá de Henares, 28805 Madrid, Spain
b   Instituto Ramón y Cajal de Investigación Sanitaria (IRYCIS), Ctra. de Colmenar Viejo, Km. 9.100, 28034 Madrid, Spain
› Institutsangaben
This work was supported by Comunidad de Madrid Research Talent Program (2018-T1/IND-10054 and 2020-T2/BMD-20391), Investigo Program of European Union NextGenerationEU (46-UAH-INV) and Universidad de Alcalá (PIUAH21/CC-003, CCG20/CC-009 and predoctoral contract for G. G. O).


Abstract

A one-step chlorosulfonylation of acrylamides via a photocatalytic redox process is described. This reaction provides α-chlorosulfonylamides with a quaternary center with high regioselectivity via radical process. It is amenable to a broad range of substrates and the products are obtained in moderate to good yields.

Supporting Information



Publikationsverlauf

Eingereicht: 30. November 2022

Angenommen nach Revision: 30. Januar 2023

Artikel online veröffentlicht:
23. März 2023

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Rüdigerstraße 14, 70469 Stuttgart, Germany

 
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