Synthesis 2005(7): 1178-1182  
DOI: 10.1055/s-2005-861834
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Polyfunctionalized Aryllead Triacetates in a Cascade Synthesis of Tetracyclic Isochromanocoumarin-Type Compounds

Mikael I. Naumova, Olga G. Ganinaa,b, Andrew S. Shavirinc, Irina P. Beletskayab, Jean-Pierre Finet*d, Alexey Yu. Fedorov*a
a Department of Chemistry, Nizhny Novgorod State University, 23 Gagarin Avenue, 603950 Nizhnii Novgorod, Russia
Fax: +7(8312)658592; e-Mail: afnn@rambler.ru;
b Department of Chemistry, Moscow State Lomonosov University, Vorobyevy Gory, 119992 Moscow, Russia
e-Mail: beletska@org.chem.msu.ru;
c G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 49 Tropinina st., 603600 Nizhnii Novgorod, Russia
Fax: +7(8312)127497; e-Mail: andrew@imoc.sinn.ru;
d UMR - CNRS 6517, Universités d’Aix-Marseille 1, 2 et 3, Faculté des Sciences Saint-Jérôme, 13397 Marseille Cedex 20, France
Fax: +33(4)91288758; e-Mail: finet@srepir1.univ-mrs.fr;
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Publication History

Received 14 December 2004
Publication Date:
21 February 2005 (eFirst)

Abstract

The three-step one-pot α-arylation-annulation sequence leading to the reaction of 4-hydroxycoumarins with in situ generated 2-(bromomethyl)aryllead triacetates carried out in the presence of a combination of ortho-phenantroline-potassium tert-butoxide afforded tetracyclic benzo[b]pyran compounds in good to high yields.

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