Polyfunctionalized Aryllead Triacetates in a Cascade Synthesis of Tetracyclic Isochromanocoumarin-Type Compounds

Abstract

The three-step one-pot α-arylation-annulation sequence leading to the reaction of 4-hydroxycoumarins with in situ generated 2-(bromomethyl)aryllead triacetates carried out in the presence of a combination of ortho-phenantroline-potassium tert-butoxide afforded tetracyclic benzo[b]pyran compounds in good to high yields.

Key words

4-hydroxycoumarins - arylboronic acids - aryllead triacetates - reductive ligand coupling reactions

References

• 1a Motai T. Daikonya A. Kitanaka S. J. Nat. Prod.  2004,  67:  432 
• 1b Appendino G. Bianchi F. Bader A. Campagnuolo C. Fattorusso E. Taglialatela-Scafati O. Blanco-Molina M. Macho A. Fiebich BL. Bremner P. Heinrich M. Ballero M. Muñoz E. J. Nat. Prod.  2004,  67:  532 
• 1c Scio E. Ribeiro A. Alves TMA. Romanha AJ. Shin YG. Cordell GA. Zani CL. J. Nat. Prod.  2003,  66:  634 
• 1d Stavri M. Mathew KT. Bucar F. Gibbons S. Planta Med.  2003,  69:  956 
• 1e Kleiner HE. Reed MJ. DiGiovanni J. Chem. Res. Toxicol.  2003,  16:  415 
• 1f von Weymarn LB. Murphy SE. Chem. Res. Toxicol.  2001,  14:  1386 
• 1g Yamashita M. Inaba T. Shimizu T. Kawasaki I. Ohta S. Synlett  2004,  1897 
• 1h Tao J. Hu S. Pacholec M. Walsh CT. Org. Lett.  2003,  5:  3233 
• 1i Oyama K. Kondo T. Tetrahedron  2004,  60:  2025 
• 1j Oldfield MF. Chen L. Botting NP. Tetrahedron  2004,  60:  1887 
• 2 Huwe A. Mazitschek R. Giannis A. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2122 
• 3 Trost BM. Toste FD. Greenman K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4518 
• 4 Magiatis P. Melliou E. Skaltsounis A. Mitaku S. Leonce S. Renard P. Pierre A. Alassi G. J. Nat. Prod.  1998,  61:  982 ; and references therein
• 5a Xie L. Takeuchi Y. Cosentino LM. Lee K.-H. J. Med. Chem.  1999,  42:  2662 
• 5b Takeuchi Y. Xie L. Cosentino LM. Lee K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  2573 
• 6 Sun S. Kong L.-Y. Zhang H.-Q. He S.-A. Niwa M. Heterocycles  2004,  63:  271 
• 7 Wu J. Liao Y. Yang Z. J. Org. Chem.  2001,  66:  3642 
• 8a Devlin JP. Can. J. Chem.  1975,  53:  343 
• 8b Wan P. Huang C.-G. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1988,  1193 
• 8c Shi Y. Wan P. Chem. Commun.  1997,  273 
• 9 Ames DE. Opalko A. Tetrahedron  1984,  40:  1919 
• 10a Hennings DD. Iwasa S. Rawal VH. J. Org. Chem.  1997,  62:  2 
• 10b Grigg R. Savic V. Tambyrajah V. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3003 
• 11a Bowman WR. Mann E. Parr J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  2991 
• 11b Harrowven DC. Nunn MIT. Newman NA. Fenwick DR. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  961 
• 11c Majumdar KC. Basu PK. Mukhopadhyay PP. Sarkar S. Ghosh SK. Biswas P. Tetrahedron  2003,  59:  2151 
• 12 Bolshakov AV. Ganina OG. Shavirin AS. Kurskii Yu A. Finet J.-P. Fedorov AYu. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8245 
• 13 Fedorov AYu. Carrara F. Finet J.-P. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5875 
• 14a Jones GH. Mackenzie JBD. Robertson A. Whalley WB. J. Chem. Soc.  1949,  562 
• 14b Barton DHR. Donnelly DMX. Finet J.-P. Guiry PJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  1365 
• 14c Combes S. Finet J.-P. Siri D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  38 
• 15 Morgan J. Pinhey JT. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  715 
• 16 Oae S. Croat. Chem. Acta  1986,  59:  129 
• 17a Pinhey JT. In Comprehensive Organometallic Chemistry II   Vol. 11:  Abel EW. Stone FGA. Wilkinson G. Pergamon Press; Oxford: 1995.  p.461-485  
• 17b Finet J.-P. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds   Pergamon Press; Oxford: 1998. 
• 17c Elliot CI. Konopelski JP. Tetrahedron  2001,  57:  5683 
• 17d Kano T. Saito S. In Main Group Metals in Organic Synthesis I   Vol. 2:  Yamamoto H. Oshima K. Wiley-VCH; Weinheim: 2004.  p.721-751  
• 18 Suzuki H. Matano Y. Organobismuth Chemistry   Elsevier; Amsterdam: 2001. 
• 19 Grushin VV. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  315 
• 20 Fedorov AYu. Finet J.-P. Eur. J. Org. Chem.  2004,  2040 
• 21a Lauer M. Boehnke H. Grotstollen R. Salehnia M. Wulff G. Chem. Ber.  1985,  118:  246 
• 21b Wulff G. Hansen A. Carbohydr. Res.  1987,  164:  123 
• 21c Wulff G. Stellbrink H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1990,  109:  216 
• 21d Sandanayake KRAS. Imazu S. James TD. Mikami M. Shinkai S. Chem. Lett.  1995,  139 
• 21e Norrild JC. Sotofte I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  2002,  303 
• 22 Fedorov AYu. Shchepalov AA. Bolshakov AV. Shavirin AS. Kurskii YuA. Finet J.-P. Zelentsov SV. Russ. Chem. Bull.  2004,  53:  370 ; and references therein
• 23a Barton DHR. Donnelly DMX. Finet J.-P. Guiry PJ. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  1539 
• 23b Barton DHR. Donnelly DMX. Finet J.-P. Guiry PJ. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  7449 
• 23c Donnelly DMX. Molloy DJ. Reilly JP. Finet J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  2531 
• 24 Buston JEH. Compton RG. Leech MA. Moloney MG. J. Organomet. Chem.  1999,  585:  326 
• 25 Buston JEH. Moloney MG. Parry AVL. Wood P. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3407 
• 26a Saito S. Kano T. Muto H. Nakadai M. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  8943 
• 26b Kano T. Ohyabu Y. Saito S. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5365