Synthesis 2005(6): 853-887  
DOI: 10.1055/s-2005-861874
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Addition of Metalloid Hydrides to Alkynes: Hydrometallation with Boron, Silicon, and Tin

Barry M. Trost*, Zachary T. Ball
Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA
Fax: +1(650)7250002; e-Mail: bmtrost@stanford.edu;
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Received 9 September 2004
Publication Date:
17 March 2005 (online)

Abstract

This review covers the synthesis of isolabile vinylmetalloids through hydroboration, hydrosilylation, and hydrostannation, with special focus on recent developments, metal-catalyzed reactions, and synthetically useful methods.

  • 1 Introduction

  • 2 Mechanistic Aspects of Hydrometallation

  • 2.1 Hydroboration

  • 2.2 Hydrosilylation

  • 2.3 Hydrostannation

  • 3 Terminal Alkynes

  • 3.1 Hydroboration of Terminal Alkynes

  • 3.2 Hydrosilylation of Terminal Alkynes

  • 3.3 Hydrostannation of Terminal Alkynes

  • 4 Internal Alkynes

  • 4.1 Hydroboration of Internal Alkynes

  • 4.2 Hydrosilylation of Internal Alkynes

  • 4.3 Hydrostannation of Internal Alkynes

  • 5 Conclusion

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