Synthesis 2005(7): 1031-1048  
DOI: 10.1055/s-2005-865295
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Stereoselective Synthesis of Aza- and Diazabicyclo[X.Y.0]alkane Dipeptide Mimetics

Wolfgang Maison*, Alexander H. G. P. Prenzel
Institute of Organic Chemistry, University of Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg, Germany
Fax: +49(40)428382495; e-Mail: maison@chemie.uni-hamburg.de;
Further Information

Publication History

Received 10 January 2005
Publication Date:
23 March 2005 (eFirst)

Abstract

This review focuses on recent synthetic developments for the stereoselective preparation of aza- and diazabicy­clo[X.Y.0]alkane dipeptide mimetics of the general structures 1-3. Different synthetic strategies are compared with respect to stereoselectivity as well as flexibility regarding ring sizes, stereochemistry and introduction of side-chains.

  • 1 Introduction

  • 2 Azabicycloalkanes

  • 2.1 Lactam Formation

  • 2.2 Radical Cyclization

  • 2.3 Dieckmann Cyclization

  • 2.4 Iodo- and Selenocyclization

  • 2.5 Ring-Closing Metathesis

  • 2.6 N-Acyliminium Cyclization

  • 3 Diazabicycloalkanes

  • 3.1 Lactam Formation

  • 3.2 Ring-Closing Metathesis

  • 3.3 Intramolecular Reductive Amination

  • 3.4 N-Acyliminium Cyclization

  • 3.5 Tandem Cyclization

  • 4 Summary

    References

  • 1 Gillespie P. Cicariello J. Olson GL. Biopolymers  1997,  43:  191 
  • 2 Müller CW. Curr. Opin. Struct. Biol.  2001,  11:  26 
  • 3 Rose GD. Gierasch LM. Smith JA. Adv. Protein Chem.  1985,  37:  1 
  • 4a Bode W. Huber R. Eur. J. Biochem.  1992,  204:  433 
  • 4b Wu TP. Yee V. Tulinsky A. Chrusciel RA. Nakanishi H. Shen R. Priebe C. Kahn M. Protein Eng.  1993,  6:  471 
  • 5 Pascal SM. Singer AU. Gish G. Yamazaki T. Shoelson SE. Pawson T. Kay LE. Forman-Kay JD. Cell  1994,  77:  461 
  • 6 Brown JH. Jardetzky TS. Gorga JC. Stern LJ. Urban RG. Strominger JL. Wiley DC. Nature  1993,  364:  33 
  • 7a Gante J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1699 ; Angew. Chem. 1994, 106, 1780
  • 7b Giannis A. Kolter T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  1244 ; Angew. Chem. 1993, 105, 1303
  • For reviews on cyclic peptides as turn mimetics, see:
  • 8a Souers AJ. Ellman JA. Tetrahedron  2001,  57:  7431 
  • 8b Burgess K. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  826 
  • 9 Haubner R. Finsinger D. Kessler H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1374 ; Angew. Chem. 1997, 109, 1440
  • 10a Otaka A. Katagiri F. Kinoshita T. Odagaki Y. Oishi S. Tamamura H. Hamanaka N. Fujii N. J. Org. Chem.  2002,  67:  6152 
  • 10b Hruby VJ. Balse PM. Curr. Med. Chem.  2000,  7:  945 
  • 11 Hruby VJ. Li G. Haskell-Luevano C. Shenderovich M. Biopolymers  1997,  43:  219 
  • 12 Kim HO. Kahn M. Comb. Chem. High Throughput Screening  2000,  3:  167 
  • 13 Halab L. Gosselin F. Lubell WD. Biopolymers  2000,  55:  101 
  • 14 Eguchi M. McMillan M. Nguyen C. Teo J.-l. Chi EY. Henderson WR. Kahn M. Comb. Chem. High Throughput Screening  2003,  6:  611 
  • 15a Maison W. Grohs DC. Prenzel AHGP. Eur. J. Org. Chem.  2004,  1527 
  • 15b Belvisi L. Bernardi A. Checchia A. Manzoni L. Potenza D. Scolastico C. Castorina M. Cupelli A. Giannini G. Carminati P. Pisano C. Org. Lett.  2001,  3:  1001 
  • 15c Belvisi L. Caporale A. Colombo M. Manzoni L. Potenza D. Scolastico C. Castorina M. Cati M. Giannini G. Pisano C. Helv. Chim. Acta  2002,  85:  4353 
  • 16 Hanessian S. McNaughton-Smith G. Lombart H.-G. Lubell WD. Tetrahedron  1997,  53:  12789 
  • 17 Suat Kee K. Jois SDS. Curr. Pharm. Des.  2003,  9:  1209 
  • For reviews see:
  • 18a Michael JP. Nat. Prod. Rep.  2004,  21:  625 ; and previous articles of this series
  • 18b Yoda H. Curr. Org. Chem.  2002,  6:  223 
  • 18c Felpin F.-X. Lebreton J. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3693 
  • 19a Hanessian S. Ronan B. Laoui A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1994,  4:  1397 
  • 19b Hanessian S. McNaughton-Smith G. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1996,  6:  1567 
  • 20 Katoh T. Nagata Y. Kobayashi Y. Arai K. Minami J. Terashima S. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  5743 
  • 21a Hanessian S. Balaux E. Musil D. Olsson L.-L. Nilsson I. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  243 
  • 21b Hanessian S. Therrien E. Granberg K. Nilsson I. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  2907 
  • 22 Vishwakarma LC. Stringer OD. Davis F. Org. Synth.  1988,  66:  203 
  • 23 Hanessian S. Reinhold U. Gentile G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1881 ; Angew. Chem. 1997, 109, 1953
  • 24 Hanessian S. Buckle R. Bayrakdarian M. J. Org. Chem.  2002,  67:  3387 
  • 25 Mulzer J. Schülzchen F. Bats J.-W. Tetrahedron  2000,  56:  4289 
  • 26 Bravin FM. Busnelli G. Colombo M. Gatti F. Manzoni L. Scolastico C. Synthesis  2004,  353 
  • 27 Wang W. Yang J. Ying J. Xiong C. Zhang J. Cai C. Hruby VJ. J. Org. Chem.  2002,  67:  6353 
  • 28 Angiolini M. Araneo S. Belvisi L. Cesarotti E. Checchia A. Crippa L. Manzoni L. Scolastico C. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2571 
  • 29a Belvisi L. Bernardi A. Manzoni L. Potenza D. Scolastico C. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2563 
  • 29b Manzoni L. Colombo M. May E. Scolastico C. Tetrahedron  2001,  57:  249 
  • 29c Artale E. Banfi G. Belvisi L. Colombo L. Colombo M. Manzoni L. Scolastico C. Tetrahedron  2003,  59:  6241 
  • 29d Belvisi L. Colombo L. Manzoni L. Potenza D. Scolastico C. Synlett  2004,  1449 
  • 30 Manzoni L. Belvisi L. Colombo M. Di Carlo E. Forni A. Scolastico C. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6311 
  • 31 Zhang J. Xiong C. Ying J. Wang W. Hruby VJ. Org. Lett.  2003,  5:  3115 
  • 32 Coleman RS. Carpenter AJ. J. Org. Chem.  1993,  58:  4452 
  • 33 Zhang J. Xiong C. Wang W. Ying J. Hruby VJ. Org. Lett.  2002,  4:  4029 
  • 34a Mueller R. Revesz L. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4091 
  • 34b Lombart H.-G. Lubell WD. J. Org. Chem.  1994,  59:  6147 
  • 35 Schoellkopf U. Top. Curr. Chem.  1983,  109:  65 
  • 36 Lombart H.-G. Lubell WD. J. Org. Chem.  1996,  61:  9437 
  • 37 Kim H.-O. Kahn M. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6483 
  • 38 Feng Z. Lubell WD. J. Org. Chem.  2001,  66:  1181 
  • 39 Polyak F. Lubell WD. J. Org. Chem.  2001,  66:  1171 
  • 40 Polyak F. Lubell WD. J. Org. Chem.  1998,  63:  5937 
  • 41 Dietrich E. Lubell WD. J. Org. Chem.  2003,  68:  6988 
  • 42 Gosselin F. Lubell WD. J. Org. Chem.  1998,  63:  7463 
  • 43 Gosselin F. Lubell WD. J. Org. Chem.  2000,  65:  2163 
  • 44 Cluzeau J. Lubell WD. J. Org. Chem.  2004,  69:  1504 
  • 45 Wang W. Xiong C. Hruby VJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3159 
  • 46 Lamazzi C. Carbonnel S. Calinaud P. Troin Y. Heterocycles  2003,  60:  1447 
  • 47 Shimizu M. Nemoto H. Kakuda H. Takahata H. Heterocycles  2003,  59:  245 
  • 48 Millet R. Domarkas J. Rombaux P. Rigo B. Houssin R. Hénichart J.-P. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5087 
  • 49 Tong Y. Olczak J. Zabrocki J. Gershengorn MC. Marshall GR. Moeller KD. Tetrahedron  2000,  56:  9791 
  • 50 Cordero FM. Valenza S. Machetti F. Brandi A. Chem. Commun.  2001,  1590 
  • 51 Colombo L. Di Giacomo M. Papeo G. Carugo O. Scolastico C. Manzoni L. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4031 
  • 52 Chiesa MV. Mazoni L. Scolastico C. Synlett  1996,  441 
  • 53 Colombo L. Di Giacomo M. Brusotti G. Sardone N. Angiolini M. Belvisi L. Maffioli S. Manzoni L. Scolastico C. Tetrahedron  1998,  54:  5325 
  • 54 Colombo L. Di Giacomo M. Scolastico C. Manzoni L. Belvisi L. Molteni V. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  625 
  • 55 Manzoni L. Belvisi L. Scolastico C. Synlett  2000,  1287 
  • 56 Lindemann U. Reck G. Wulff-Molder D. Wessig P. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  4459 
  • 57 Wessig P. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5987 
  • 58 Hanessian S. Sailes H. Munro A. Therrien E. J. Org. Chem.  2003,  68:  7219 
  • 59 Hanessian S. Papeo G. Fettis K. Therrien E. Viet MTP. J. Org. Chem.  2004,  69:  4891 
  • 60 Westermann B. Gedrath I. Synlett  1996,  665 
  • 61 Westermann B. Diedrichs N. Krelaus R. Walter A. Gedrath I. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5983 
  • 62 Elliot CE. Miller DO. Burnell DJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  217 
  • For reviews, see:
  • 63a Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  17:  3012 ; Angew. Chem. 2000, 112, 3140
  • 63b Wright DL. Curr. Org. Chem.  1999,  3:  211 
  • 64 Overkleeft HS. Pandit UK. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  547 
  • For reviews, see:
  • 65a Vernall AJ. Abell AD. Aldrichimica Acta  2003,  36:  93 
  • 65b Arjona O. Csaky AG. Plumet J. Eur. J. Org. Chem.  2003,  611 
  • 65c Phillips AJ. Abell AD. Aldrichimica Acta  1999,  32:  75 
  • 66 Miller SJ. Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  5855 
  • 67 Beal LM. Moeller KD. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4639 
  • 68 Grossmith CE. Senia F. Wagner J. Synlett  1999,  1660 
  • 69 For a review of anodic electrochemistry in organic synthesis see: Moeller KD. Tetrahedron  2000,  56:  9527 
  • 70 Beal LM. Liu B. Chu W. Moeller KD. Tetrahedron  2000,  56:  10113 
  • 71 Lim SH. Ma S. Beak P. J. Org. Chem.  2001,  66:  9056 
  • 72 Manzoni L. Colombo M. Scolastico C. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2623 
  • 73 Harris PWR. Brimble MA. Gluckman PD. Org. Lett.  2003,  5:  1847 
  • 74 Krelaus R. Westermann B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5987 
  • 75 Hoffmann T. Lanig H. Waibel R. Gmeiner P. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3361 ; Angew. Chem. 2001, 113, 3465
  • 76 Seebach D. Boes M. Naef R. Schweizer WB. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  5390 
  • 77 Wang H. Germanas JP. Synlett  1999,  33 
  • 78a Moeller KD. Hanau CE. d’Avignon A. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  825 
  • 78b In a first paper, the structure of 121c was incorrectly assigned to be the corresponding 7,5-fused analog: Moeller KD. Rothfus SL. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2913 
  • 79 Li W. Hanau CE. d’Avignon A. Moeller KD. J. Org. Chem.  1995,  60:  8155 
  • 80 Li W. Moeller KD. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  10106 
  • 81 Chu W. Moeller KD. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7939 
  • 82 Robl JA. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  393 
  • 83 Yoshida J. Top. Curr. Chem.  1994,  170:  39 
  • 84 Sun H. Moeller KD. Org. Lett.  2002,  4:  1547 
  • 85 For a review on the use of pyroglutamates in asymmetric synthesis, see: Najera C. Yus M. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  2245 
  • 86 St. Denis Y. Augelli-Szafran CE. Bachand B. Berryman KA. DiMaio J. Doherty AM. Edmunds JJ. Leblond L. Levesque S. Narasimhan LS. Penvose-Yi JR. Rubin JR. Tarazi M. Winocour PD. Siddiqui MA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  3193 
  • 87a Thaning M. Wistrand LG. Acta Chem. Scand.  1992,  46:  194 
  • 87b Ludwig C. Wistrand LG. Acta Chem. Scand.  1994,  48:  367 
  • 88 McClure KF. Renold P. Kemp DS. J. Org. Chem.  1995,  60:  454 
  • 89 Plummer JS. Berryman KA. Cai C. Cody WL. DiMaio J. Doherty AM. Edmunds JJ. He JX. Holland DR. Levesque S. Kent DR. Narasimhan LS. Rubin JR. Rapundalo ST. Siddiqui MA. Susser AJ. St. Denis Y. Winocourt PD. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  3409 
  • 90 Chan MF. Raju BG. Kois A. Varughese JI. Varughese KI. Balaji VN. Heterocycles  1999,  51: 
  • 91 Cignarella G. Nathanson G. J. Org. Chem.  1961,  26:  1500 
  • 92 Fobian YM. d’Avignon DA. Moeller KD. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1996,  6:  315 
  • 93 Carpino LA. Beyermann M. Wenschuh H. Bienert M. Acc. Chem. Res.  1996,  29:  268 
  • 94 Duan S. Moeller KD. Tetrahedron  2001,  57:  6407 
  • 95 Tong Y. Fobian YM. Wu M. Boyd ND. Moeller KD. J. Org. Chem.  2000,  65:  2484 
  • 96a This strategy has first been used by Steglich and coworkers to incorporate 3,5-substituted proline derivatives into peptides: Jäger M. Polborn K. Steglich W. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  861 
  • 96b Maison W. Adiwidjaja G. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5957 
  • 97 Maison W. Küntzer D. Grohs D. Synlett  2002,  1795 
  • 98 Abraham H. Stella L. Tetrahedron  1992,  48:  9707 
  • 99 Maison W. Frangioni JV. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4726 ; Angew. Chem. 2003, 115, 4874
  • 100 For in situ oxidative diol cleavage-Wittig processes, see: Outram HS. Raw SA. Taylor RJK. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6185