Synthesis 2005(14): 2445-2448  
DOI: 10.1055/s-2005-872087
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Large-Scale Synthesis of Chiral Ferrocenyl Imino-Phosphines

Pierluigi Barbaro*, Claudio Bianchini, Giuliano Giambastiani*
Istituto di Chimica dei Composti Organo Metallici - CNR, Area di Ricerca di Firenze, Via Madonna del Piano, 50019 Sesto Fiorentino-Firenze, Italy
Fax: +39(055)5225203; e-Mail: pierluigi.barbaro@iccom.cnr.it; e-Mail: giuliano.giambastiani@iccom.cnr.it;
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Publikationsverlauf

Received 15 June 2004
Publikationsdatum:
20. Juli 2005 (eFirst)

Abstract

A convenient, multigram-scale synthesis of ferrocenyl imino-phosphine ligands, combining planar and central chirality, and featured by a flexible and easy-to-tune molecular structure has been developed.

    References

  • 1a Hayashi T. In Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science   Togni A. Hayashi T. VCH; Weinheim: 1995.  p.105 
  • 1b Colacot TJ. Chem. Rev.  2003,  103:  3101 
  • 1c Dai LX. Tu T. You SL. Deng WP. Hou XL. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  659 
  • 1d Barbaro P. Bianchini C. Giambastiani G. Parisel SL. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2131 
  • 2 Hayashi T. Yamamoto K. Kumada M. Tetrahedron Lett.  1974,  4405 
  • 3a Togni A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1996,  35:  1475 
  • 3b Stinson S. C. Chem. Eng. News  1997,  October 20:  38 
  • 3c McGarrity J, Spindler F, Fuchs R, and Eyer M. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  624587A2.  1995; Chem. Abstr. 1995, 122, P81369q
  • 4a Togni A. Chimia  1996,  50:  86 
  • 4b Spindler F. Pugin B. Jalett HP. Buser HP. Pittelkow U. Blaser HU. In Catalysis of Organic Reactions: Chemical Industry   Vol. 68:  Malz RE. Dekker; New York: 1996.  p.153 
  • For a review on 1,2-substituted P,N ligands, see:
  • 5a Richards CJ. Locke AJ. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  2377 
  • 5b Togni A. Venanzi LM. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1994,  33:  497 
  • 5c Togni A. Bieler N. Burckhardt U. Köllner C. Pioda G. Schneider R. Schnyder A. Pure Appl. Chem.  1999,  71:  1531 
  • 5d Guiry PJ. Saunders CP. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  497 
  • For recent examples of various 1,2-substituted P,C=N ferrocenyl ligands, see:
  • 6a You S.-L. Hou X.-L. Dai L.-X. Yu Y.-H. Xia W. J. Org. Chem.  2002,  67:  4684 
  • 6b Burckhardt U. Drommi D. Togni A. Inorg. Chim. Acta  1999,  296:  183 
  • 6c Malone YM. Guiry PJJ. Organomet. Chem.  2000,  603:  110 
  • 6d Deng W.-P. Hou X.-L. Dai L.-X. Dong X.-W. Chem. Commun.  2000,  1483 
  • 6e Deng W.-P. You S.-L. Hou X.-L. Dai L.-X. Yu Y.-H. Xia W. Sun J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6508 
  • 6f Takei I. Nishibayashi Y. Ishii Y. Mizobe Y. Uemura S. Hidai M. Chem. Commun.  2001,  2360 
  • 6g Enders D. Peters R. Lochtman R. Raabe G. Runsink J. Bats JW. Eur. J. Org. Chem.  2000,  3399 
  • 7a Hu X. Dai H. Hu X. Chen H. Wang J. Bai C. Zheng Z. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  1687 
  • 7b Hayashi T. Hayashi C. Uozumi Y. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  2503 
  • 7c Tu T. Zhou Y.-G. Hou X.-L. Dai L.-X. Dong X.-C. Yu Y.-H. Sun J. Organometallics  2003,  22:  1255 
  • 7d Hu X. Chen H. Hu X. Dai H. Bai C. Wang J. Zheng Z. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9179 
  • 7e Park H.-J. Han JW. Seo H. Jang HY. Chung YK. Suh J. J. Mol. Catal. A: Chem.  2001,  174:  151 
  • 7f Hu X. Dai H. Bai C. Chen H. Zheng Z. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  1065 
  • 8a Lotz M. Ireland T. Tappe K. Knochel P. Chirality  2000,  12:  389 
  • 8b Kloetzing RJ. Lotz M. Knochel P. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  255 
  • 9 Barbaro P. Bianchini C. Giambastiani G. Togni A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8279 
  • 10a Köllner C. Pugin B. Togni A. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  10274 
  • 10b Schneider R. Köllner C. Weber I. Togni A. Chem. Commun.  1999,  2415 
  • 10c CIBA-GEIGY AG. inventors; WO  96/32400.  1996
  • 11a Hayashi T. Mise T. Fukushima M. Kagotani M. Nagashima N. Hamada Y. Matsumoto A. Kawakami S. Konishi M. Yamamoto K. Kumada M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1980,  53:  1138 
  • 11b Gokel GW. Marquarding D. Ugi IK. J. Org. Chem.  1972,  37:  3052 
  • 11c Togni A. Breutel C. Schnyder A. Spindler F. Landert H. Tijani A. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  4062