(+)-(S,S)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary in Asymmetric Mannich Reactions: Scope and Limitations

Abstract

The Mannich reaction of variously substituted (+)-(S,S)-pseudoephedrine amides with either enolizable and nonenolizable imines smoothly afforded a series of β-substituted α-alkyl-β-amino amides with full stereochemical control. These Mannich adducts have been converted into several synthetically useful chiral building blocks like β-amino esters, β-amino acids, and β-lactams using very simple and high-yielding procedures.

Key words

amino acids - asymmetric synthesis - chiral auxiliaries - lactams - Mannich bases

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