Synthesis 2009(12): 2076-2082  
DOI: 10.1055/s-0029-1216823
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of 2-Methylindoline- and 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-Derived Phosphoramidites and Their Applications in Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles

Wen-Bo Liu, Hu He, Li-Xin Dai, Shu-Li You*
State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, P. R. of China
Fax: +86(21)54925087; e-Mail: slyou@mail.sioc.ac.cn;
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Received 9 March 2009
Publication Date:
19 May 2009 (online)

Abstract

A series of novel phosphoramidite ligands were synthesized from enantiopure BINOL and 2-methylindoline or 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. These ligands were found to be efficient in iridium-catalyzed Friedel-Crafts reaction of indoles with allylic carbonates, affording branched products with high regio- and enantioselectivities. Strikingly, these ligands were demonstrated to be superior to the Feringa ligands when the ortho-substituted cinnamyl carbonates were used.

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