Download PDF
Synthesis 2009(18): 3162-3173  
DOI: 10.1055/s-0029-1216939
FEATUREARTICLE
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Dibromophakellin, Dibromophakellstatin, and Dibromo­agelaspongin via Oxidative Cyclization of Dihydrooroidin Derivatives

Ken S. Feldman*, Matthew D. Fodor, Amanda P. Skoumbourdis
Department of Chemistry, The Pennsylvania State University, University Park, PA 16802, USA
e-Mail: ksf@chem.psu.edu;
Further Information

Publication History

Received 1 July 2009
Publication Date:
14 August 2009 (online)

    Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

A putative biosynthesis proposal for oroidin-derived marine alkaloids serves as a template for developing a biomimetic strategy for the syntheses of tetracyclic members of the phakellin family of sponge metabolites. Pummerer chemistry triggers the oxidative cyclization of the dihydrooroidin derivative, and dibromophakellin, dibromophakellstatin, and dibromoagelaspongin all can be accessed efficiently via this strategy.

Key words

oxidative cyclization - Pummerer - marine alkaloid

    References

  • 1a Hoffmann H. Lindel T. Synthesis  2003,  1753 
    Google Scholar
  • 1b Jacquot DEN. Lindel T. Curr. Org. Chem.  2005,  9:  1551 
    Google Scholar
  • 1c Weinreb SM. Nat. Prod. Rep.  2007,  24:  931 
    Google Scholar
  • 1d Pedpradab S. Ph.D. Thesis   Heinrich-Heine Universität; Germany: 2005. 
    Google Scholar
  • 2 Faulkner DJ. Andersen RJ. The Sea   Vol. 5:  Wiley; New York: 1974.  p.679-714  
    Google Scholar
  • 3 Sharma G. Magdoff-Fairchild B. J. Org. Chem.  1977,  42:  4118 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 4 Al Mourabit A. Potier P. Eur. J. Org. Chem.  2001,  237 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 6 Büchi G. Foley LH. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  1776 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 7 Wiese KJ. Yakushijin K. Horne DA. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5135 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 8 Poverlein C. Breckle G. Lindel T. Org. Lett.  2006,  8:  819 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 9 Barrios Sosa AC. . Horne DA. Org. Lett.  2000,  2:  3443 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 10 Fedoreyev SA. Ilyin SG. Utkina NK. Maximov OB. Reshetnyak MV. Antipin MY. Struchkov YT. Tetrahedron  1989,  45:  3487 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 11 Sunazuka T. Shirahata T. Tsuchiya S. Hirose T. Mori R. Harigaya Y. Kuwajima I. Omura S. Org. Lett.  2005,  7:  941 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 12 Olofson AS. Ph.D. Thesis   Columbia University; USA: 1998. 
    Google Scholar
  • 13 Picon S. Dau ETH. Martin M.-T. Retailleau P. Zaparucha A. Al-Mourabit A. Org. Lett.  2009,  11:  2523 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 14a Buchanan MS. Carroll AR. Quinn RJ. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4573 
    Google Scholar
  • 14b Grube A. Köck M. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2320 
    Google Scholar
  • 14c Kobayashi H. Kitamura K. Nagai K. Nakao Y. Fusetani N. van Soest RWM. Matsunaga S. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2127 
    Google Scholar
  • 14d Urban S. de Almeida Leone P. Carroll AR. Fechner GA. Smith J. Hooper JNA. Quinn RJ. J. Org. Chem.  1999,  64:  731 
    Google Scholar
  • 15 Feldman KS. Tetrahedron  2006,  62:  5003 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 16a Feldman KS. Vidulova DB. Org. Lett.  2004,  6:  1869 
    Google Scholar
  • 16b Feldman KS. Karatjas AG. Org. Lett.  2004,  6:  2849 
    Google Scholar
  • 16c Feldman KS. Vidulova DB. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5035 
    Google Scholar
  • 16d Feldman KS. Vidulova DB. Karatjas AG. J. Org. Chem.  2005,  70:  6429 
    Google Scholar
  • 17 Feldman KS. Karatjas AG. Org. Lett.  2006,  8:  4137 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 18a Feldman KS. Skoumbourdis AP. Org. Lett.  2005,  7:  929 
    Google Scholar
  • 18b Feldman KS. Skoumbourdis AP. Fodor MD. J. Org. Chem.  2007,  72:  8076 
    Google Scholar
  • 19a Lipshutz BH. Huff B. Hagen W. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  3411 
    Google Scholar
  • 19b Vollinga RC. Menge WMPB. Timmerman H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1993,  112:  123 
    Google Scholar
  • 20 Chadwick DJ. Ngochindo RI. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  481 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21a Motherwell WB. Greaney MF. Edmunds JJ. Steed JW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  2816 
    Google Scholar
  • 21b Tamura Y. Yakura T. Shirouchi Y. Haruta J.-i. Chem. Pharm. Bull.  1986,  34:  1061 
    Google Scholar
  • 21c Wang H.-M. Lin M.-C. Chen L.-C. Heterocycles  1994,  38:  1519 
    Google Scholar
  • 22 Zhdankin VV. Crittell CM. Stang PJ. Zefirov NS. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  4821 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 23a Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
    Google Scholar
  • 23b Stang PJ. J. Org. Chem.  2003,  68:  2997 
    Google Scholar
  • 23c Knorr R. Chem. Rev.  2004,  104:  3795 
    Google Scholar
  • 24a Tanino H. Nakata T. Kaneka T. Kishi Y. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  2818 
    Google Scholar
  • 24b Jacobi PA. Martinelli MJ. Slovenko P. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  5594 
    Google Scholar
  • 25a Feldman KS. Fodor MD. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14964 
    Google Scholar
  • 25b Feldman KS. Fodor MD. J. Org. Chem.  2009,  74:  3449 
    Google Scholar
  • 26a Saito S. Sato Y. Ohwada T. Shudo K. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2312 
    Google Scholar
  • 26b Yokoyama A. Ohwada T. Shudo K. J. Org. Chem.  1999,  64:  611 
    Google Scholar
  • 27a Du H. He Y. Sivappa R. Lovely CJ. Synlett  2006,  965 
    Google Scholar
  • 27b Sivappa R. Koswatta P. Lovely CJ. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  5771 
    Google Scholar
  • 27c O’Malley DP. Li K. Maue M. Zografos A. Baran PS. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  4762 
    Google Scholar
  • 28 Olofson A. Yakushijin K. Horne DA. J. Org. Chem.  1998,  63:  1248 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 29a Bell AS. Campbell SF. Morris DS. Roberts DA. Stefaniak MH. J. Med. Chem.  1989,  32:  1552 
    Google Scholar
  • 29b Marsh SJ. Kartha KPR. Field RA. Synlett  2003,  1376 
    Google Scholar
  • 30a Meketa ML. Weinreb SM. Org. Lett.  2006,  8:  1443 
    Google Scholar
  • 30b Chauviere G. Bouteille B. Enanga B. de Albuquerque C. Croft SL. Dumas M. Perie J. J. Med. Chem.  2003,  46:  427 
    Google Scholar
  • 30c Bierer DE. O’Connell JF. Parquette FR. Thompson CM. Rapoport H. J. Org. Chem.  1992,  57:  1390 
    Google Scholar
  • 30d Ronne E. Grivas S. Olsson K. Acta Chem. Scand.  1994,  48:  823 
    Google Scholar
  • 31 Kita Y. Shibata N. Yoshida N. Tohjo T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  2375 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 32 Lu J. Tan X. Chen C. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  7768 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 33a Poullennec KG. Romo D. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6344 
    Google Scholar
  • 33b Chung R. Yu E. Incarvito CD. Austin DJ. Org. Lett.  2004,  6:  3881 
    Google Scholar
  • 33c Jacquot DEN. Zöllinger M. Lindel T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2295 
    Google Scholar
  • 33d Zöllinger M. Mayer P. Lindel T. J. Org. Chem.  2006,  71:  9431 
    Google Scholar
  • 33e Zöllinger M. Mayer P. Lindel T. Synlett  2007,  2756 
    Google Scholar
  • 33f Imaoka T. Iwamoto O. Noguchi K.-i. Nagasawa K. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  3799 
    Google Scholar
5

Hartree-Fock 6-31G**/MP2 calculations using Spartan 04 on the model systems i and ii.