Stannous Chloride Dihydrate: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of gem-Dihydroperoxides from Ketones and Aldehydes

Abstract

Ketones and aldehydes undergo facile hydroperoxidation on treatment with aqueous hydrogen peroxide (30%) in the presence of 10 mol% stannous chloride dihydrate in acetonitrile under very mild conditions to afford the corresponding gem-dihydroperoxides in satisfactory yields.

Key words

ketones - aldehydes - gem-dihydroperoxides - aqueous hydrogen peroxide - stannous chloride

References

• 1a Iskra J. Bonnet-Delpon D. Begue JP. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6309 
• 1b Tang YQ. Dong YX. Vennerstrom JL. Med. Res. Rev.  2004,  24:  425 
• 1c Masuyama A. Wu JM. Nojima M. Kim HS. Wataya Y. Mini-Rev. Med. Chem.  2005,  5:  1035 
• 1d Borstnik K. Mpaik IH. Shapiro TA. Posner GH. Int. J. Parasitol.  2002,  32:  1661 
• 1e Wiesner J. Ortmann R. Jomaa H. Schlitzer M. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5274 
• 2a Dussault PH. Davies DR. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  463 
• 2b Kim HS. Begum E. Ogura N. Wataya Y. Nonami Y. Ito T. Masuyama A. Nojima M. McCullough KJ. J. Med. Chem.  2003,  46:  1957 
• 2c Ushigoe Y. Masuyama A. Nojima M. McCullough KJ. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8753 
• 2d Singh C. Malik H. Puri SK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  4484 
• 2e Singh C. Malik H. Org. Lett.  2005,  7:  5673 
• 3a Zmitek K. Stavber S. Zupan M. Bonnet-Delpon D. Iskra J. Tetrahedron  2006,  62:  1479 
• 3b Terent’ev AO. Kutkin AV. Starikova ZA. Antipia MY. Ogibin YN. Nikishina GI. Synthesis  2004,  2356 
• 3c Dong YX. Vennerstrom JL. J. Org. Chem.  1998,  63:  8582 
• 3d Zmitek K. Stavber S. Zupan M. Bonnet-Delpon D. Charneau S. Grellier P. Iskra J. J. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  7790 
• 3e Opsenica D. Pocsfalvi G. Juranic Z. Tinant B. Declercq JP. Kyle DE. Milhous WK. Solaja BA. J. Med. Chem.  2000,  43:  3274 
• 4a Ito T. Tokuyasu T. Masuyama A. Nojima M. McCullough KJ. Tetrahedron  2003,  59:  525 
• 4b Kim HS. Nagai Y. Ono K. Begum K. Wataya Y. Hamada Y. Tsuchiya K. Masuyama A. Nojima M. McCullough KJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  1867 
• 5 Hamada Y. Tokuhara H. Masuyama A. Nojima M. Kim HS. Ono K. Ogura N. Wataya Y. J. Med. Chem.  2002,  45:  1374 
• 6a Peroxide Chemistry: Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfers   Adam W. Wiley-VCH; Weinheim: 2000. 
• 6b Organic Peroxides   Ando W. Wiley; Chichester: 1992. 
• 7 Jakka K. Liu J. Zhao CG. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  1395 
• 8 Zmitek K. Zupan M. Iskra J. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  3895 
• 9 Kim HS. Nagai Y. Ono K. Begum K. Wataya Y. Hamada Y. Tsuchiya K. Masuyama A. Nojima M. McCullough KJ. J. Med. Chem.  2001,  44:  2357 
• 10 Jefford CW. Li W. Jaber A. Boukouvalas J. Synth. Commun.  1990,  20:  2589 
• 11a Terent’ev AO. Kutkin AV. Platonov MM. Ogibin YN. Nikishin GI. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7359 
• 11b Terent’ev AO. Kutkin AV. Troizky NA. Ogibin YN. Nikishin GI. Synthesis  2005,  2215 
• 12 Todorovic NM. Stefanovic M. Tinant B. Declercq JP. Makler MT. Solaja BA. Steroids  1996,  61:  688 
• 13a Ledaal T. Acta Chem. Scand.  1967,  21:  1656 
• 13b Ledaal T. Solbjor T. Acta Chem. Scand.  1967,  21:  1658 
• 13c Ramirez A. Woerpel KA. Org. Lett.  2005,  7:  4617 
• 14 Hamann HJ. Liebscher J. Synlett  2001,  96 
• 15 Kharasch MS. Sosnovsky G. J. Org. Chem.  1958,  23:  1322 
• 16a Zmitek K. Zupan M. Stavber S. Iskra J. Org. Lett.  2006,  8:  2491 
• 16b Zmitek K. Zupan M. Stavber S. Iskra J. J. Org. Chem.  2007,  72:  6534 
• 17 Das B. Krishnaiah M. Veeranjaneyulu B. Ravikanth B. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6286 
• 18 Terent’ev AO. Platonov MM. Ogibin YN. Nikishin GI. Synth. Commun.  2007,  37:  1281 
• 19 Ghorai P. Dussault PH. Org. Lett.  2008,  10:  4577 
• 20 Bunge A. Hamann HJ. Liebscher J. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  524 
• 21 Rieche A. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1931,  64:  2328 
• 22 Zmitek K. Zupan M. Stavber S. Iskra J. J. Org. Chem.  2007,  72:  6534