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Synfacts 2010(1): 0014-0014
DOI: 10.1055/s-0029-1218395
DOI: 10.1055/s-0029-1218395
Synthesis of Natural Products and Potential Drugs
© Georg Thieme Verlag
Stuttgart ˙ New YorkSynthesis of (±)-Pallavicinolide
J.-Q. Dong, H. N. C. Wong*
The Chinese University of Hong Kong, P. R. of China
Weitere Informationen
Publikationsverlauf
Publikationsdatum:
21. Dezember 2009 (online)

Significance
Pallavicinolide A is isolated from the liverwort Pallavicinia subciliata. Notable features of this biomimetic synthesis are (1) a singlet oxygen oxidation of furan G to form butenolide H and (2) an intramolecular Diels-Alder cycloaddition using Nicolaou’s IBX protocol to afford fused bicycle J.