Regioselective Synthesis of Highly Functionalized 3-Spiropyrrolidine/pyrrolizidine Oxindoles and Acenaphthenones via One-Pot Four-Component [3+2] Cycloaddition

Abstract

A facile and efficient entry into highly functionalized 3-spiropyrrolidine oxindoles and 3-spiropyrrolizidine oxindoles, as well as to 3-spiropyrrolidine acenaphthenones via one-pot four-component reactions of 3-cyanoacetylindoles, aldehydes, isatin/acenaphthylene-1,2-dione and amino acid has been developed. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope and a straightforward procedure.

Key words

multicomponent [3+2] cycloaddition - spirooxindoles - one-pot synthesis - indole-containing heterocycles

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Structural parameters for 5b (CCDC 760960): Data collection: Rigaku Mercury CCD area detector; empirical formula: C₅₆H₄₂Cl₂N₈O₄; colorless solid; crystal dimensions: 0.55 × 0.50 × 0.15 mm; orthorhombic; space group: Pna21; unit cell dimensions: a = 16.2592(11) Å, b = 11.3924(9) Å, c = 25.3133(19) Å; V = 4688.8(6) Å^³; Mr 961.88; Z = 4; D(calcd) = 1.363 Mg/m^³; λ (Mo-K_α) = 0.71075 Å; µ = 0.197 mm^-¹; F(000) = 2000, 3.00˚ < θ < 25.49˚, R _{[I>2 σ ( I)]} = 0.0532, wR _{[I>2 σ ( I)]} = 0.1221; largest diff. peak and hole: 0.270 and -0.274 e Å^-³.

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Structural parameters for 5f (CCDC 760959): Data collection: Rigaku Mercury CCD area detector; empirical formula: C₂₈H₂₂N₄O₂; colorless solid; crystal dimensions: 0.60 × 0.55 × 0.18 mm; monoclinic; space group P 21/c; unit cell dimensions: a = 25.720 (5) Å, b = 11.1847(18) Å, c = 16.399(3) Å, β = 105.649(5)˚; V = 4542.7(14) Å^³; Mr = 446.50; Z = 8; D(calcd) = 1.306 Mg/m^³; λ (Mo-K_α) = 0.71075 Å; µ = 0.084 mm^-¹; F(000) = 1872, 3.05˚ < θ < 25.50˚, R _{[I>2s ( I)]} = 0.0790, wR _{[I>2s ( I)]} = 0.2030; largest diff. peak and hole: 0.397 and -0.269 e Å^-³.