Download PDF
Synthesis 2010(21): 3583-3595  
DOI: 10.1055/s-0030-1258241
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Recent Applications of α-Amido Sulfones as in situ Equivalents of Activated Imines for Asymmetric Catalytic Nucleophilic Addition Reactions

Biaolin Yin*a, Yuanxiu Zhanga, Li-Wen Xu*b
a School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou, 510640, P. R. of China
Fax: +86(20)87113735; e-Mail: blyin@scut.edu.cn ;
b Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology of Ministry of Education, Hangzhou Normal University, Hangzhou, P. R. of China
Fax: +86(571)28865135; e-Mail: liwenxu@hznu.edu.cn;
Further Information

Publication History

Received 17 June 2010
Publication Date:
03 September 2010 (online)

    Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

Catalytic nucleophilic addition to the carbon-nitrogen double bond of an imino group in an asymmetric fashion provides a direct connective and attractive route to enantioenriched N-protected amines with structural diversity. In the last decades, significant achievements have been made in the field of catalytic enantioselective reactions involving the use of α-amido sulfones as in situ equivalents of activated imines. These, in combination with diverse nucleophiles, are used to prepare optically pure amines or N-protected amides. This review focuses on the recent advances in the synthetic applications of α-amido sulfones as reactive precursors of imines in the asymmetric addition of organometallic reagents, Mannich­, aza-Henry, Strecker, and other asymmetric nucleophilic addition reactions.

1 Introduction

2 Asymmetric Mannich-Type Reactions

2.1 Phase-Transfer-Catalyzed Mannich Reactions

2.2 Bifunctional Organocatalyzed Mannich Reactions

3 Catalytic Enantioselective Addition of Organometallic Reagents­

4 Catalytic Enantioselective Aza-Henry Reactions

5 Asymmetric Strecker Reactions

6 Miscellaneous Reactions

7 Summary and Outlook

Key words

nucleophilic addition - α-amido sulfone - N-acylimino derivatives - asymmetric catalysis - enantioselective

    References

  • For examples, see:
  • 1a Yamamoto Y. Asao N. Chem. Rev.  1993,  93:  2207 
    Google Scholar
  • 1b Enders D. Reinhold U. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  1895 
    Google Scholar
  • 1c Bloch R. Chem. Rev.  1998,  98:  1407 
    Google Scholar
  • 1d Kobayashi S. Ishitani H. Chem. Rev.  1999,  99:  1069 
    Google Scholar
  • 1e Liu M. Sibi MP. Tetrahedron  2002,  58:  7991 
    Google Scholar
  • 1f Friestad GF. Mathies AK. Tetrahedron  2007,  63:  2541 
    Google Scholar
  • 1g Nugent TC. El-Shazly M. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  753 
    Google Scholar
  • For examples, see:
  • 2a Weinreb SM. Top. Curr. Chem.  1997,  190:  131 
    Google Scholar
  • 2b Weinreb JA. Owens TD. Tang TP. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  984 
    Google Scholar
  • 2c Zhou P. Chen B.-C. Davis FA. Tetrahedron  2004,  60:  8003 
    Google Scholar
  • 2d Lin GQ. Xu MH. Zhong YW. Sun XW. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  831 
    Google Scholar
  • 2e Ferreira F. Botuha C. Chemla F. Perez-Luna A. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  1162 
    Google Scholar
  • For examples, see:
  • 3a Weinreb SM. Orr RK. Synthesis  2005,  1205 
    Google Scholar
  • 3b Spino C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1764 
    Google Scholar
  • 3c Beresford KJM. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6041 
    Google Scholar
  • 3d Kohmura Y. Mase T. J. Org. Chem.  2004,  69:  6329 
    Google Scholar
  • 3e Du Y. Xu LW. Shimizu Y. Oisaki K. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16146 
    Google Scholar
  • 3f Kaur P. Shaky G. Sun H. Pan Y. Li G. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1091 
    Google Scholar
  • 4a Weinreb SM. Scola PM. Chem. Rev.  1989,  89:  1525 
    Google Scholar
  • 4b Petrini M. Torregiani E. Synthesis  2007,  159 
    Google Scholar
  • 4c Remuson R. Gelas-Mialhe-Mialhe Y. Mini-Rev. Org. Chem.  2008,  5:  193 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • For examples, see:
  • 5a Speckamp WN. Hiemstra H. Tetrahedron  1985,  41:  4367 
    Google Scholar
  • 5b Hiemstra H. Speckamp WN. Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 2:  Heathcock CH. Pergamon; Oxford: 1991.  p.1047 
    Google Scholar
  • 5c De Koning H. Speckamp WN. Stereoselective Synthesis (Houben-Weyl)   Vol. E21:  Helmchen G. Hoffman RW. Mulzer J. Schaumann E. Georg Thieme Verlag; Stuttgart: 1995.  p.1953 
    Google Scholar
  • 5d Speckamp WN. Moolenaar MJ. Tetrahedron  2000,  56:  3817 
    Google Scholar
  • 5e Petrini M. Targets in Heterocyclic Systems   Vol. 6:  Attanasi OA. Spinelli D. Società Chimica Italiana; Rome: 2002.  p.99 
    Google Scholar
  • 5f Pilli RA. Rosso GB. Science of Synthesis   Vol. 27:  Padwa A. Thieme; Stuttgart: 2004.  p.375 
    Google Scholar
  • 5g Maryanoff BE. Zhang H.-C. Cohen JH. Turchi IJ. Maryanoff CA. Chem. Rev.  2004,  104:  1431 
    Google Scholar
  • 5h Yazici A. Pyne SG. Synthesis  2009,  339 
    Google Scholar
  • 5i Yazici A. Pyne SG. Synthesis  2009,  513 
    Google Scholar
  • 5j Zhang W. Franzen J. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  499 
    Google Scholar
  • Recent examples of hydrazones 6:
  • 6a Samanta D. Kargbo RB. Cook GR. J. Org. Chem.  2009,  74:  7183 
    Google Scholar
  • 6b Chakrabati A. Konishi H. Yamaguchi M. Schneider U. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  1838 
    Google Scholar
  • Recent examples of nitrones 7:
  • 7a Jiao P. Nakashima D. Yamamoto H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2411 
    Google Scholar
  • 7b Kissane M. Maguire AR. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  845 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • For examples, see:
  • 8a Coghlan PA. Easton CJ. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4745 
    Google Scholar
  • 8b Gizecki P. Dhal R. Poulard C. Gosselin P. Dujardin G. J. Org. Chem.  2003,  68:  4338 
    Google Scholar
  • 8c Gizecki P. Ait-Youcef R. Poulard C. Gosselin P. Dujardin G. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9589 
    Google Scholar
  • 8d Katritzky AR. Manju K. Singh SK. Meher NK. Tetrahedron  2005,  61:  2555 
    Google Scholar
  • 8e Pasunooti KK. Leow ML. Vedachalam S. Gorityala BK. Liu XW. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  2979 
    Google Scholar
  • 8f Li WX. Ye Y. Zhang J. Fan RH. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  5536 
    Google Scholar
  • 9a Engberts JBFN. Strating J. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas  1964,  83:  733 
    Google Scholar
  • 9b Engberts JBFN. Strating J. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas  1965,  84:  942 
    Google Scholar
  • 9c Engberts JBFN. Olijnsma T. Strating J. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas  1966,  85:  1211 
    Google Scholar
  • 9d Engberts JBFN. Olijnsma T. Strating J. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas  1967,  86:  463 
    Google Scholar
  • 9e Engberts JBFN. Olijnsma T. Strating J. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas  1972,  91:  209 
    Google Scholar
  • 9f Meijer H. Tel RM. Strating J. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas  1973,  92:  72 
    Google Scholar
  • 10a Schöllkopf U. Blume E. Tetrahedron Lett.  1973,  14:  629 
    Google Scholar
  • 10b Weygand F. Steglich W. Chem. Ber.  1965,  98:  487 
    Google Scholar
  • 10c Van Leusen AM. Boerma GJM. Helmholdt RB. Siderius H. Strating J. Tetrahedron Lett.  1972,  13:  2367 
    Google Scholar
  • 10d Weygand F. Steglich W. Maierhofer A. Bauer A. Chem. Ber.  1968,  101:  1894 
    Google Scholar
  • 11a Matthies D. Synthesis  1978,  53 
    Google Scholar
  • 11b Paik S. White EH. Tetrahedron  1996,  52:  5303 
    Google Scholar
  • 12 Petrini M. Chem. Rev.  2005,  105:  3949 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 13a Alonso DA. Alonso E. Nájera C. Yus M. Synlett  1997,  491 
    Google Scholar
  • 13b Jung DY. Ko CH. Kim YH. Synlett  2004,  1315 
    Google Scholar
  • 13c Petrini M. Torregiani E. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3501 
    Google Scholar
  • 13d Ballini R. Palmieri A. Petrini M. Torregiani E. Org. Lett.  2006,  8:  4093 
    Google Scholar
  • 13e Palmieri A. Petrini M. Torregiani E. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  5653 
    Google Scholar
  • 13f Kuhakam C. Tangdenpaisal K. Kongsaeree P. Prabpai S. Tuchinda P. Pohmakotr M. Reutrakul V. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2467 
    Google Scholar
  • 13g Das B. Damodar K. Chowdhury N. Saritha D. Ravikanth B. Krishnaiah M. Tetrahedron  2008,  64:  9396 
    Google Scholar
  • 13h Das B. Damodar K. Shashikanth B. Srinivas Y. Kalavathi I. Synlett  2008,  3133 
    Google Scholar
  • 13i Xie ZF. Chai Z. Zhao G. Wang JD. Synthesis  2008,  3805 
    Google Scholar
  • 13j Ollevier T. Li ZY. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  3251 
    Google Scholar
  • 13k Kadam ST. Thirupathi P. Kim SS. Tetrahedron  2009,  65:  10383 
    Google Scholar
  • 13l Thirupathi P. Kim SS. J. Org. Chem.  2009,  74:  7755 
    Google Scholar
  • 13m Das B. Damodar K. Bhunia N. J. Org. Chem.  2009,  74:  5607 
    Google Scholar
  • Selected examples, see:
  • 14a Notz W. Tanaka F. Barbas CF. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  580 
    Google Scholar
  • 14b Córdova A. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  102 
    Google Scholar
  • 14c Shibasaki M. Matsunaga S. J. Organomet. Chem.  2006,  691:  2089 
    Google Scholar
  • 14d Enders D. Vrettou M. Synthesis  2006,  2155 
    Google Scholar
  • 14e Verkade JMM. Van Hemert LJC. Quaedflieg PJLM. Rutjes FPJT. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  29 
    Google Scholar
  • 14f Xu LW. Luo J. Lu Y. Chem. Commun.  2009,  1807 
    Google Scholar
  • 14g Arrayas RG. Carretero JC. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  1940 
    Google Scholar
  • 15a Kleinmann EF. Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 2:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; New York: 1991.  p.893-951  
    Google Scholar
  • 15b Arend M. Westermann B. Risch N. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1044 
    Google Scholar
  • 16a Palomo C. Oiarbide M. González-Rego MC. Sharma AK. Garciá JM. González A. Landa C. Linden A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1063 
    Google Scholar
  • 16b Wang J. Shi T. Deng G. Jiang H. Liu H. J. Org. Chem.  2008,  73:  8563 
    Google Scholar
  • 16c Enders D. Oberbörsch S. Synlett  2002,  471 
    Google Scholar
  • 16d Pesenti C. Bravo P. Corradi E. Frigerio M. Meille SV. Panzeri W. Viani F. Zanda M. J. Org. Chem.  2001,  66:  5637 
    Google Scholar
  • 16e Pesenti C. Arnone A. Arosio P. Frigerio M. Meille SV. Panzeri W. Viani F. Zanda M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5125 
    Google Scholar
  • 17a Fini F. Bernardi L. Herrera RP. Pettersen D. Ricci A. Sgarzani V. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2043 
    Google Scholar
  • 17b Mariannacci O. Micheletti G. Bernardi L. Fini F. Fochi M. Pettersen D. Sgarzani V. Ricci A. Chem. Eur. J.  2007,  13:  8338 
    Google Scholar
  • 18 Mizuta S. Shibata N. Goto Y. Furukawa T. Nakamura S. Toru T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  6394 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For reviews on the vinylogous Mannich reaction, see:
  • 19a Casiraghi G. Zanardi F. Appendino G. Rassu G. Chem. Rev.  2000,  100:  1929 
    Google Scholar
  • 19b Martin SF. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  895 
    Google Scholar
  • For recent examples, see:
  • 19c Iu T.-Y. Cui H.-l. Long J. Li B.-J. Wu Y. Ding L.-S. Chen Y.-C. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1878 
    Google Scholar
  • 19d Carswell EL. Snapper ML. Hoveyda AH. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7230 
    Google Scholar
  • 20 Niess B. Jørgensen A. Chem. Commun.  2007,  1620 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21 Yamaguchi A. Aoyama N. Matsunaga S. Shibasaki M. Org. Lett.  2007,  9:  3387 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 22 Utsuml N. Kitagaki S. Barbas CF. Org. Lett.  2008,  10:  3405 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 23 Cassani C. Bernardi L. Fini F. Ricci A. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5694 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 24 Momo RD. Fini F. Bernardi A. Ricci A. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2283 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 25a Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids   Kukhar VP. Hudson HR. John Wiley & Sons; New York: 2000. 
    Google Scholar
  • 25b Ma JA. Chem. Soc. Rev.  2006,  35:  630 
    Google Scholar
  • 25c Naydenova ED. Todorov PT. Troev KD. Amino Acids  2010,  38:  23 
    Google Scholar
  • 26 González PB. Lopez R. Palomo C. J. Org. Chem.  2010,  75:  3920 
    CrossrefGoogle Scholar
  • Selected reviews, see:
  • 27a Mukherjee S. Yang JW. Hoffmann S. List B. Chem. Rev.  2007,  107:  5471 
    Google Scholar
  • 27b Erkkilä A. Majander I. Pihko PM. Chem. Rev.  2007,  107:  5416 
    Google Scholar
  • 27c Xu LW. Lu Y. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2047 
    Google Scholar
  • 27d Zhang ZG. Schreiner PR. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  1187 
    Google Scholar
  • 27e Bhadury PS. Song BA. Yang S. Hu DY. Xue W. Curr. Org. Synth.  2009,  6:  380 
    Google Scholar
  • 27f Xu LW. Li L. Shi ZH. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  243 
    Google Scholar
  • 28 Song J. Shi HW. Deng L. Org. Lett.  2007,  9:  603 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 29a Lou S. Dai P. Schaus SE. J. Org. Chem.  2007,  72:  9998 
    Google Scholar
  • 29b Goss M. Schaus SE. J. Org. Chem.  2008,  73:  7651 
    Google Scholar
  • 30a Gianelli C. Sambri L. Carlone A. Bartoli G. Melchiorre P. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  8700 
    Google Scholar
  • 30b Galzerano P. Agostino D. Bencivenni G. Sambri L. Bartoli G. Melchiorre P. Chem. Eur. J.  2010,  16:  6069 
    Google Scholar
  • 31 Deiana L. Zhao G.-L. Dziedzic P. Rios R. Vesely J. Ekstrom J. Córdova A. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  234 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 32 Takada K. Tanaka S. Nagasawa K. Synlett  2009,  1643 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 33a O’Donnell MJ. Bennett WD. Wu S. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  2353 
    Google Scholar
  • 33b O’Donnell MJ. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  506 
    Google Scholar
  • 33c Maruoka K. Ooi T. Chem. Rev.  2003,  103:  3013 
    Google Scholar
  • 33d Lygo B. Andrews BI. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  518 
    Google Scholar
  • 34 Zhang H. Syed S. Barbas CF. Org. Lett.  2010,  12:  708 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 35a Alvaro G. Savoia D. Synlett  2002,  651 
    Google Scholar
  • 35b Bräse S. Baumann T. Dahmen S. Vogt H. Chem. Commun.  2007,  1881 
    Google Scholar
  • 36a Fujihara H. Nagai K. Tomioka K. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  12055 
    Google Scholar
  • 36b Lombardo M. Mosconi E. Pasi F. Petrini M. Trombini C. J. Org. Chem.  2007,  72:  1834 
    Google Scholar
  • 37a Porter JR. Traverse JF. Hoveyda AH. Snapper ML. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  984 
    Google Scholar
  • 37b Porter JR. Traverse JF. Hoveyda AH. Snapper ML. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10409 
    Google Scholar
  • 38a Dahmen S. Bräse S. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5940 
    Google Scholar
  • 38b Hermanns N. Dahmen S. Bolm C. Bräse S. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3692 
    Google Scholar
  • 39 Boezio AA. Charette A. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1692 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 40 Côté A. Boezio AA. Charette AB. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  5405 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 41 Desrosiers J.-N. Côté A. Charette AB. Tetrahedron  2005,  61:  6186 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 42 Bonnaventure I. Charette AB. Tetrahedron  2009,  65:  4968 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 43a Zhang H.-L. Liu H. Cui X. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Gong L.-Z. Synlett  2005,  615 
    Google Scholar
  • 43b Liu H. Zhang H.-L. Wang S.-J. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Gong L.-Z. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  2901 
    Google Scholar
  • 44 Pizzuti MG. Minnaard AJ. Feringa BL. J. Org. Chem.  2008,  73:  940 
    CrossrefGoogle Scholar
  • Selected reviews, see:
  • 45a Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
    Google Scholar
  • 45b Zhou SL. Xu LW. Xia CG. Li JW. Li FW. Chin. J. Org. Chem.  2004,  24:  1501 
    Google Scholar
  • 45c Miyaura N. Synlett  2009,  2039 
    Google Scholar
  • 46 Ueda M. Saito A. Miyaura N. Synlett  2000,  1637 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 47 Nakagawa H. Rech JC. Sindelar RW. Ellman JA. Org. Lett.  2007,  9:  5155 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 48a Westermann B. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  151 
    Google Scholar
  • 48b Marques E. Merino P. Tejero T. Herrera RP. Eur. J. Org. Chem.  2009,  2401 
    Google Scholar
  • 49 Fini F. Sgarzani V. Pettersen D. Herrera RP. Bernardi L. Ricci A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7975 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 50 Palomo C. Oiarbide M. Laso A. López R. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  17622 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 51 Gomez-Bengoa E. Linden A. López R. Múgica-Mendiola I. Oiarbide M. Palomo C. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7955 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 52 Jiang X. Zhang Y. Wu L. Zhang G. Liu X. Zhang H. Fu D. Wang R. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2096 
    CrossrefGoogle Scholar
  • Selected recent reviews, see:
  • 53a Vogt H. Bräse S. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  406 
    Google Scholar
  • 53b Pastori N. Gambarotti C. Punta C. Mini-Rev. Org. Chem.  2009,  6:  184 
    Google Scholar
  • 54 Herrera RP. Sgarzani V. Bernardi L. Fini F. Pettersen D. Ricci A. J. Org. Chem.  2006,  71:  9869 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 55 Ooi T. Uematsu Y. Fujimoto J. Fukumoto K. Maruoka K. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  1337 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 56 Reingruber R. Baumann T. Dahmen S. Bräse S. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  1019 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 57 Murry JA. Frantz DE. Soheili A. Tillyer R. Grabowski EJJ. Reider PJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9696 
    Google Scholar
  • 58 Mennen SM. Gipson JD. Kim YR. Miller SJ. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  1654 
    Google Scholar
  • 59 Fini F. Micheletti G. Bernardi L. Pettersen D. Fochi M. Ricci A. Chem. Commun.  2008,  4345 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 60a Kamimura A. Gunjigake Y. Mitsudera H. Yokoyama S. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7323 
    Google Scholar
  • 60b Shi YL. Shi M. Eur. J. Org. Chem.  2007,  2905 
    Google Scholar
  • 60c Declerck V. Martinez J. Lamaty F. Chem. Rev.  2009,  109:  1 
    Google Scholar
  • 61 Č íhalová S. Remeš M. Císařová I. Veselý J. Eur. J. Org. Chem.  2009,  6277 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 62 Abermil N. Masson G. Zhu J. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  656 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 63 Mazzotta S. Gramigna L. Bernardi L. Ricci A. Org. Process Res. Dev.  2010,  14:  687 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 64a Fruhauf HW. Coord. Chem. Rev.  2002,  230:  79 
    Google Scholar
  • 64b Melo P. Teresa MVD. Curr. Org. Chem.  2009,  13:  1406 
    Google Scholar
  • 65 Gioia C. Fini F. Mazzanti A. Bernardi L. Ricci A. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  9614 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 66a Friot C. Reliquet A. Reliquet F. Meslin JC. Synthesis  2000,  695 
    Google Scholar
  • 66b Bharatam V. Kumar RS. Mahajan MP. Org. Lett.  2000,  2:  2725 
    Google Scholar
  • 66c Abraham CJ. Paull DH. Scerba MT. Grebinski JW. Lectka T. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13370 
    Google Scholar
  • 66d Cossio FP. Arrieta A. Sierra MA. Acc. Chem. Soc.  2008,  41:  925 
    Google Scholar
  • 67 Xu X. Wang K. Nelson SG. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11690 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 68a Miyabe H. Yoshioka E. Kohtani S. Curr. Org. Chem.  2010,  14:  1254 
    Google Scholar
  • 68b Reddy LR. Prashad M. Chem. Commun.  2010,  222 
    Google Scholar
  • 68c Dickstein JS. Kozlowski MC. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  1166 
    Google Scholar
  • 68d Vilaivan T. Bhanthumnavin W. Sritana-Anant Y. Curr. Org. Chem.  2005,  9:  1315 
    Google Scholar