N-tert-Butanesulfinyl Imines in Alkaloid Synthesis: Stereoselective Synthesis of (R)-Coniine and Formal Synthesis of (S)-δ-Coniceine [¹]

Abstract

A stereoselective synthesis of the hemlock alkaloid (R)-coniine and a formal synthesis of the indolizidine alkaloid (S)-δ-coniceine were achieved by means of a highly diastereoselective Barbier-type indium-mediated allylation strategy involving (S)-(N-tert-butanesulfinyl)imines.

Key words

alkaloids - stereoselective synthesis - piperidines

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Part 49 in the series ‘Synthetic Studies on Natural Products’.

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