[2.2]Paracyclophane Derivatives: Synthesis and Application in Catalysis

Abstract

Advances in the field of [2.2]paracyclophane chemistry are reviewed including syntheses, resolution of enantiomers and application in organic synthesis. Transition-metal catalyzed as well as organocatalytic transformations are presented focusing on the development of [2.2]paracyclophane derived ligands and catalysts.

1 Introduction

2 [2.2]Paracyclophane Syntheses

3 Ligand Design on the Basis of [2.2]Paracyclophane

4 Application in Asymmetric Catalysis

4.1 Addition of Organozinc Reagents to Carbonyl Compounds

4.2 Application of [2.2]Paracyclophane-Derived Phosphines

4.2.1 Hydrogenation Reactions

4.2.2 Transition-Metal-Catalyzed C-C and C-X Bond Formation Employing Planar-Chiral Phosphines

4.2.3 Planar-Chiral Carbenes

4.2.4 [2.2]Paracyclophanes in Organocatalysis

5 Summary

Key words

[2.2]paracyclophane - catalyst - asymmetric synthesis - phosphine - carbine - hydrogen bond - hydrogenation - cross-coupling

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