Synthesis 2016; 48(16): 2572-2580
DOI: 10.1055/s-0035-1561466
feature
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Preparation of Morpholines and Benzoxazines Starting from Nitroepoxides

Authors

  • E. Capel

    Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Universitat Jaume I, Avda. Sos Baynat, s/n, 12071-Castelló, Spain   Email: fgonzale@uji.es
  • A. Vidal-Albalat

    Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Universitat Jaume I, Avda. Sos Baynat, s/n, 12071-Castelló, Spain   Email: fgonzale@uji.es
  • S. Rodríguez

    Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Universitat Jaume I, Avda. Sos Baynat, s/n, 12071-Castelló, Spain   Email: fgonzale@uji.es
  • F. V. González*

    Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Universitat Jaume I, Avda. Sos Baynat, s/n, 12071-Castelló, Spain   Email: fgonzale@uji.es
Further Information

Publication History

Received: 25 April 2016

Accepted after revision: 28 April 2016

Publication Date:
16 June 2016 (online)


Graphical Abstract

Abstract

Nitroepoxides are easily transformed into 2,3-disubstituted morpholines and 2,3-disubstituted benzoxazines in a two-step sequence by treatment with N-methylethanolamine and N-methyl-2-hydroxyaniline, respectively, in a highly stereoselective fashion.

Supporting Information